5-1,N³-di-(3,5-dichlorophenyl)-imidazolidino-2->-2'-deoxyuridine | 163593-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-1,N³-di-(3,5-dichlorophenyl)-imidazolidino-2->-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-[1,3-bis(3,5-dichlorophenyl)imidazolidin-2-yl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 163593-10-0
• 化学式: C₂₄H₂₂Cl₄N₄O₅
• 分子量: 588.274
• InChiKey: IYLIVEQDPFXNPA-PWRODBHTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-1,N³-di-(3,5-dichlorophenyl)-imidazolidino-2->-2'-deoxyuridine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以98%的产率得到1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基)-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。131.含有5-甲酰基-2′-脱氧尿苷的寡核苷酸的合成和性质。

  摘要：

  将胸苷转化为5-甲酰基-2'-脱氧尿苷（1），将其掺入寡核苷酸5'd（GGAGA1CTCC）3'（I-1）和5'd（GCTGC1GCGAAAGCTG）3'（II-1）。为避免副反应和降解，必须使用新开发的保护基N，N-二-（3,5-二氯苯基）乙二胺保护1的甲酰基。在用于寡核苷酸的酶完全消化的条件下，化合物1是不稳定的，因此通过HPLC分析通过I-1的完全水解获得的核苷混合物，没有清楚地检测到对应于1的峰。因此，将寡核苷酸I-1用氰基亚甲基三苯基膦处理，得到含有（E）和（Z）-5-（2-氰基乙烯基）-2'-脱氧尿苷的寡核苷酸，然后将其水解，并通过HPLC分析检测新产生的核苷。在包含0.01 M磷酸钠（pH 7.0）的缓冲液中，自我互补寡核苷酸I-1（40°C）的Tm高于亲本寡核苷酸5'd（GGAGATCTCC）3'（31°C）的Tm。 ）和0.1 M NaCl。在模板引物系统[引物，5'd（

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2231
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-5-1,N³-di-(3,5-dichlorophenyl)-imidazolidino-2->-2'-deoxyuridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到5-1,N³-di-(3,5-dichlorophenyl)-imidazolidino-2->-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。131.含有5-甲酰基-2′-脱氧尿苷的寡核苷酸的合成和性质。

  摘要：

  将胸苷转化为5-甲酰基-2'-脱氧尿苷（1），将其掺入寡核苷酸5'd（GGAGA1CTCC）3'（I-1）和5'd（GCTGC1GCGAAAGCTG）3'（II-1）。为避免副反应和降解，必须使用新开发的保护基N，N-二-（3,5-二氯苯基）乙二胺保护1的甲酰基。在用于寡核苷酸的酶完全消化的条件下，化合物1是不稳定的，因此通过HPLC分析通过I-1的完全水解获得的核苷混合物，没有清楚地检测到对应于1的峰。因此，将寡核苷酸I-1用氰基亚甲基三苯基膦处理，得到含有（E）和（Z）-5-（2-氰基乙烯基）-2'-脱氧尿苷的寡核苷酸，然后将其水解，并通过HPLC分析检测新产生的核苷。在包含0.01 M磷酸钠（pH 7.0）的缓冲液中，自我互补寡核苷酸I-1（40°C）的Tm高于亲本寡核苷酸5'd（GGAGATCTCC）3'（31°C）的Tm。 ）和0.1 M NaCl。在模板引物系统[引物，5'd（

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2231