2-amino-4-[1-(2-deoxy-β-D-ribosyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]-5,6-dihydro-6,7-dimethyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile | 1217597-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-amino-4-[1-(2-deoxy-β-D-ribosyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]-5,6-dihydro-6,7-dimethyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]-6,7-dimethyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1217597-35-7
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅O₇
• 分子量: 443.416
• InChiKey: OYNFPGOAUXGPQE-JCHYFPDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1,6-二甲基-2(1H)-吡啶酮 、 1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基)-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲醛 、 丙二腈 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-amino-4-[1-(2-deoxy-β-D-ribosyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]-5,6-dihydro-6,7-dimethyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  实用高效合成吡喃并[3,2- c ]吡啶酮，吡喃并[4,3- b ]吡喃及其与核苷的杂化物作为潜在的抗病毒药和抗疟药

  摘要：

  通过离子液体介导和促进的醛（1），4-羟基-吡咯烷酮的多组分反应，开发了一种高度实用和有效的吡喃并[3,2- c ]吡啶酮和吡喃并[4,3- b ]吡喃衍生物的制备方法吡啶-2（1 H）-1或4-羟基-2-吡喃酮（2）和丙二腈（3）。作为应用，有效地获得了一系列嘧啶核苷-吡喃并[3,2- c ]吡啶酮或吡喃并[4,3- b ]吡喃杂化物。这些杂合化合物被评估为潜在的抗病毒药和抗疟药，并显示出令人鼓舞的生物学活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.102