叠氮-八聚乙二醇-对甲苯磺酰酯 | 857892-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 叠氮-八聚乙二醇-对甲苯磺酰酯
• 英文名称: 23-azido-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxatricosyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: N3-PEG8-Tos；2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 857892-34-3
• 化学式: C₂₃H₃₉N₃O₁₀S
• 分子量: 549.643
• InChiKey: RLYTUKAPGROZLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮-八聚乙二醇-对甲苯磺酰酯 在 Jones reagent 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 66.75h， 生成 27-氨基-4,7,10,13,16,19,22,25-八氧杂二十七烷酸
  参考文献：
  名称：

  IEDDA生物正交系统的优化：改善反式-环辛烯/四嗪相互作用的有效方法。

  摘要：

  使用逆电子需求Diels-Alder环加成法（IEDDA）进行放射免疫治疗（RIT）的抗体预靶向方法，构成了一种针对实体癌的新兴治疗学方法。但是，IEDDA预靶向尚未达到临床试验。IEDDA策略的主要局限性很大程度上取决于反式环辛烯（TCO）的稳定性。实际上，TCO可能异构化成更稳定但不反应的顺式环辛烯（CCO），导致IEDDA效率急剧下降。因此，我们已经开发了有效且可重复的合成途径以及（PEG化的）TCO衍生物的分析跟进，为抗体修饰提供了高TCO异构纯度。我们已经建立了一个原始工艺，以限制在单克隆抗体的功能化之前允许TCO异构化为CCO，以允许高TCO /四嗪环加成。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112574
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇单对甲苯磺酸酯 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 叠氮-八聚乙二醇-对甲苯磺酰酯
  参考文献：
  名称：

  用于通过 MRI/MRS 检测基质金属蛋白酶 2 活性的新型 19F 可激活探针

  摘要：

  已经发现基质金属蛋白酶（MMPs）在多种恶性肿瘤组织中高度表达。MMP 活性的无创可视化可能在 MMP 相关疾病的诊断中发挥重要作用。在这里，我们报告了一组基于氟 19 树突的磁共振成像 (MRI) 探针的设计和合成，用于 MMP-2 活性的实时成像。探针具有以下特点： (a) 对称的氟原子；(b) 可以通过简单的化学改性增加氟原子的数量；(c) 容易获得的肽序列作为 MMP-2 底物；(d)通过顺磁性金属离子掺入可激活的19 F 信号（关/开模式）。在对水溶性进行优化后，选择其中一种探针来评估 MMP-2 的活性19F 磁共振波谱 (MRS)。我们的结果表明，在 MMP-2 存在下，氟信号增加了 8.5 倍。特异性裂解位点通过质谱法验证。所选探针进一步用于检测活 SCC7 鳞状细胞癌细胞的分泌 MMP-2 活性。在与 SCC7 细胞孵育 24 小时后，通过 MRS 分析，氟信号增加了 4

  DOI：

  10.1021/mp500443x

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PROTEIN LABELLING
  申请人：Gill Herman

  公开号：US20100221176A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A modular platform is provided for rapid preparation of various water-soluble prosthetic groups capable to efficiently introduce 18 F into proteins with 18 F labelling reagents.

  提供了一个模块化平台，用于快速准备各种水溶性假体基团，能够有效地将 18 F引入蛋白质中，使用 18 F标记试剂。
• Design, synthesis, and evaluation of the antiproliferative activity of hydantoin-derived antiandrogen-genistein conjugates
  作者：Alex George、Idris Raji、Bekir Cinar、Omer Kucuk、Adegboyega K. Oyelere

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.01.009

  日期：2018.5

  Androgen receptor (AR) signaling is vital to the viability of all forms of prostate cancer (PCa). With the goal of investigating the effect of simultaneous inhibition and depletion of AR on viability of PCa cells, we designed, synthesized and characterized the bioactivities of bifunctional agents which incorporate the independent cancer killing properties of an antiandrogen and genistein, and the AR

  雄激素受体 (AR) 信号传导对于所有形式的前列腺癌 (PCa) 的生存至关重要。为了研究同时抑制和消除 AR 对 PCa 细胞活力的影响，我们设计、合成并表征了双功能药物的生物活性，其中结合了抗雄激素和金雀异黄素的独立癌症杀伤特性，以及 AR 下调作用单一分子模板内的金雀异黄素。我们观察到，相对于作为单一药剂或它们的组合的抗雄激素和金雀异黄素结构单元，代表性缀合物9b对 LNCaP 和 DU145 细胞的细胞毒性要大得多。此外，相对于金雀异黄素，缀合物9b更有效地下调细胞 AR 蛋白水平并诱导 S 期细胞周期停滞。这些缀合物的有前途的生物活性值得进一步研究。
• Methods and compositions for protein labelling
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08865122B2

  公开（公告）日：2014-10-21

  A modular platform is provided for rapid preparation of various water-soluble prosthetic groups capable to efficiently introduce 18F into proteins with 18F labelling reagents.

  提供了一个模块化平台，用于快速制备各种水溶性假体基团，能够利用18F标记试剂高效地将18F引入蛋白质中。
• A Modular Platform for the Rapid Site-Specific Radiolabeling of Proteins with ¹⁸F Exemplified by Quantitative Positron Emission Tomography of Human Epidermal Growth Factor Receptor 2
  作者：Herman S. Gill、Jeff N. Tinianow、Annie Ogasawara、Judith E. Flores、Alexander N. Vanderbilt、Helga Raab、Justin M. Scheer、Richard Vandlen、Simon-P. Williams、Jan Marik

  DOI：10.1021/jm900420c

  日期：2009.10.8

  Receptor-specific proteins produced by genetic engineering are attractive as PET imaging agents, but labeling with conventional F-18-based prosthetic groups is problematic due to long synthesis times, poor radiochemical yields, and low specific activities. Therefore, we developed a modular platform for the rapid preparation of water-soluble prosthetic groups capable of efficiently introducing F-18 into proteins. The utility of this platform is demonstrated by the thiol-specific prosthetic group, [F-18]FPEGMA, which was used to produce site-specifically F-18-labeled protein (F-18-trastuzumab-ThioFab) in 82 min with a total radiochemical yield of 13 +/- 3% and a specific activity of 2.2 +/- 0.2 Ci/mu mol. F-18-trastuzumab-ThioFab retained the biological activity of native protein and was successfully validated in vivo with microPET imaging of Her2 expression in a xenograft tumor-bearing murine model modulated by. the Hsp90 inhibitor, 17-(allylamino)-17-demethoxygeldanamycin.
• US8435488B2
  申请人：——

  公开号：US8435488B2

  公开（公告）日：2013-05-07