二甲基-(3-苯基-丙基)-硅烷 | 18036-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二甲基-(3-苯基-丙基)-硅烷
• 英文名称: dimethyl(3-phenylpropyl)silane
• CAS: 18036-54-9
• 化学式: C₁₁H₁₈Si
• 分子量: 178.349
• InChiKey: BCOGOMNWRFFKHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基-(3-苯基-丙基)-硅烷 生成 1,1-Dimethyl-2-phenyl-1-silacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Silicon-carbon (p.pi.p.pi.) multiply bonded intermediates. First thermal generation and reactions of 2-substituted 1,1-dimethyl-1-silaethenes [Me2Si:CHR]

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00840a060
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 dimethylmethoxysilane 在 C₂₄H₃₀ClN₃NiO₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到二甲基-(3-苯基-丙基)-硅烷
  参考文献：
  名称：

  烷氧基氢硅烷作为气态硅烷的替代物，用于烯烃的氢化硅烷化

  摘要：

  Me 2 SiH 2，MeSiH 3和SiH 4是气态易燃的硅烷，不方便用于化学反应。据报道，催化量的镍夹杂物和NaO t Bu可以从烯烃和烷氧基氢硅烷合成烷基氢硅烷，从而导致Me 2 SiH 2，MeSiH 3和SiH 4被Me 2（MeO）SiH取代，烯烃的氢化硅烷化反应中的Me（EtO）2 SiH和（MeO）3 SiH。还描述了反应的范围和机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00792

文献信息

• General Synthesis of Trialkyl- and Dialkylarylsilylboranes: Versatile Silicon Nucleophiles in Organic Synthesis
  作者：Ryosuke Shishido、Minami Uesugi、Rikuro Takahashi、Tsuyoshi Mita、Tatsuo Ishiyama、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.0c03011

  日期：2020.8.19

  nucleophiles in organic transformations, which significantly expands the scope of synthetically accessible organosilicon compounds compared to previously reported methods. Thus, the present study can be expected to inspire the development of efficient methods for novel silicon-containing bioactive molecules and organic materials with desirable properties. We also report the first 11B1H} and 29Si1H} NMR spectroscopic

  与碳基亲核试剂相比，目前可用的硅基亲核试剂的数量仍然有限，这极大地阻碍了可合成的硅基分子的结构多样性。鉴于碳基硼亲核试剂的高合成效用和易于处理，硅基硼亲核试剂，即甲硅烷基硼烷，近年来作为由过渡金属催化剂或碱活化的亲核甲硅烷基化试剂引起了相当大的兴趣。然而，实际可获得的甲硅烷基硼烷的范围仍然有限。特别是，空间位阻和功能化甲硅烷基硼烷的制备仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告了使用铑和铂催化剂将氢硅烷与双（频哪醇）二硼直接硼化的情况，这允许合成带有庞大烷基和官能团的新三烷基甲硅烷基硼烷，以及难以通过使用碱金属的常规方法合成的新二烷基芳基甲硅烷基硼烷。我们进一步证明，这些化合物可用作有机转化中的硅亲核试剂，与先前报道的方法相比，这显着扩大了可合成的有机硅化合物的范围。因此，本研究有望激发开发具有理想特性的新型含硅生物活性分子和有机材料的有效方法。我们还报告了 i-Pr3Si-B（pin）与 MeLi
• Chiral PSiSi‐Ligand Enabled Iridium‐Catalyzed Atroposelective Intermolecular C−H Silylation
  作者：Bo Yang、Jihui Gao、Xingfa Tan、Yicong Ge、Chuan He

  DOI：10.1002/anie.202307812

  日期：2023.9.4

  Catalytic enantioselective intermolecular C−H silylation offers an efficient approach for the rapid construction of chiral organosilicon compounds, but remains a significant challenge. Herein, a new type of chiral silyl ligand is developed, which enables the first iridium‐catalyzed atroposelective intermolecular C−H silylation reaction of 2‐arylisoquinolines. This protocol features mild reaction conditions, high atom economy, and remarkable yield with excellent stereoselectivity (up to 99 % yield, 99 % ee), delivering enantioenriched axially chiral silane platform molecules with facile convertibility. Key to the success of this unprecedented transformation relies on a novel chiral PSiSi‐ligand, which facilitates the intermolecular C−H silylation process with perfect chem‐, regio‐ and stereo‐control via a multi‐coordinated silyl iridium complex.

  摘要催化对映选择性分子间 C-H 硅烷化反应为快速构建手性有机硅化合物提供了一种有效方法，但仍然是一项重大挑战。本文开发了一种新型手性硅配体，首次实现了铱催化 2-芳基异喹啉的对映选择性分子间 C-H 硅烷化反应。该反应具有反应条件温和、原子经济性高、收率显著以及出色的立体选择性（收率高达 99%，ee 为 99%）等特点，可提供对映体丰富的轴向手性硅烷平台分子，且易于转化。这种史无前例的转化之所以能取得成功，关键在于一种新型手性 PSiSi- 配体，它通过多配位硅铱络合物促进了分子间 C-H 硅烷化过程，实现了完美的化学、区域和立体控制。
• Aryl shifts from silicon to carbon via .gamma.- and .delta.-silyl radicals
  作者：James W. Wilt、Willy K. Chwang、Carolyn F. Dockus、Neil M. Tomiuk

  DOI：10.1021/ja00485a044

  日期：1978.8
• The Effect of Polar Substituents on the Alkali-catalyzed Hydrolysis of Triorganosilanes¹
  作者：Omar W. Steward、Ogden R. Pierce

  DOI：10.1021/ja01469a033

  日期：1961.4
• Alkoxy Hydrosilanes As Surrogates of Gaseous Silanes for Hydrosilylation of Alkenes
  作者：Ivan Buslov、Sébastien Carlos Keller、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00792

  日期：2016.4.15

  flammable silanes that are inconvenient to use in chemical reactions. Catalytic amounts of a nickel pincer complex and NaOtBu are reported to allow the synthesis of alkyl hydrosilanes from alkenes and alkoxy hydrosilanes, leading to the replacement of Me2SiH2, MeSiH3, and SiH4 by Me2(MeO)SiH, Me(EtO)2SiH, and (MeO)3SiH in hydrosilylation reactions of alkenes. The scope and mechanism of the reactions are also

  Me 2 SiH 2，MeSiH 3和SiH 4是气态易燃的硅烷，不方便用于化学反应。据报道，催化量的镍夹杂物和NaO t Bu可以从烯烃和烷氧基氢硅烷合成烷基氢硅烷，从而导致Me 2 SiH 2，MeSiH 3和SiH 4被Me 2（MeO）SiH取代，烯烃的氢化硅烷化反应中的Me（EtO）2 SiH和（MeO）3 SiH。还描述了反应的范围和机理。