8-碘辛基苯 | 128502-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 8-碘辛基苯
• 英文名称: 8-phenyloctyl iodide
• 英文别名: (8-iodooctyl)benzene；Benzene, (8-iodooctyl)-；8-iodooctylbenzene
• CAS: 128502-58-9
• 化学式: C₁₄H₂₁I
• 分子量: 316.225
• InChiKey: IXXBWKINNDDVLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-碘辛基苯 在 氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 8-phenyl-octanesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Sulfonyl Fluoride Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase

  摘要：

  Sulfonyl fluorides are known to inhibit esterases. Early work, from our laboratory has identified hexadecyl sulfonylfluoride (AM374) as a potent in vitro and in vivo inhibitor of fatty acid amide hydrolase (FAAH). We now report on later generation sulfonyl fluoride analogs that exhibit potent and selective inhibition of FAAH. Using recombinant rat and human FAAH, we show that 5-(4-hydroxyphenyl)pentanesulfonyl fluoride (AM3506) has similar inhibitory activity for both the rat and the human enzyme, while dilution assays and mass spectrometry analysis suggest that the compound is a covalent modifier for FAAH and inhibits its action in an irreversible manner. Our SAR results are highlighted by molecular docking of key analogs.

  DOI：

  10.1021/jm301205j
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-8-苯基辛烷 在 sodium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 8-碘辛基苯
  参考文献：
  名称：

  1,3-benzenedimethanamines useful as central nervous system active agents

  摘要：

  药物化合物的公式为：##STR1## R.sup.1到R.sup.8分别为氢或C.sub.1-4烷基，m、n和p分别为0、1或2，q为0、1、2或3，X和Z分别为C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、羟基、硝基、氰基、卤素、三卤甲基、羧基、C.sub.1-4烷氧基羰基或苯基，另外z与连接它的苯环一起可以是：##STR2##Y为--O--、--S--或--CH.sub.2--，V为--(CH.sub.2).sub.r--或--(CH.sub.2).sub.r S--，其中r为1到15，W为氢或可选择取代的苯基；及其盐。

  公开号：

  US05428065A1

文献信息

• Trisubstituted pyridine leukotriene B4 receptor antagonists: synthesis and structure-activity relationships
  作者：Robert A. Daines、Pamela A. Chambers、Israil Pendrak、Dalia R. Jakas、Henry M. Sarau、James J. Foley、Dulcie B. Schmidt、William D. Kingsbury

  DOI：10.1021/jm00074a013

  日期：1993.10

  A series of trisubstituted pyridines have been prepared that exhibit in vitro leukotriene B4 (LTB4, 1) receptor antagonist activity. Previous disubstituted pyridines from these labs showed high affinity for the LTB4 receptor but demonstrated agonist activity in functional assays (e.g., 2, Ki = 1 nM). Compound 4, the initial lead compound of this new series, showed only modest affinity by comparison

  已经制备了显示体外白三烯B4（LTB4，1）受体拮抗剂活性的一系列三取代吡啶。来自这些实验室的先前的二取代吡啶对LTB4受体显示出高亲和力，但在功能分析中显示出激动剂活性（例如，2 Ki = 1 nM）。通过比较，化合物4（该新系列的初始先导化合物）仅显示出适度的亲和力（Ki = 282 nM）；然而，4是一种受体拮抗剂，至多10 microM都没有明显的激动剂活性。脂质尾部和芳基头部区域的后续修饰导致了苯胺50的发现（SB 201146）。该化合物也没有激动剂活性，对LTB4受体具有高亲和力（Ki = 4.7 nM）。
• Facile Access to AgOCF₃and Its New Applications as a Reservoir for OCF₂for the Direct Synthesis of N−CF₃, Aryl or Alkyl Carbamoyl Fluorides
  作者：Abdurrahman Turksoy、Thomas Scattolin、Samir Bouayad‐Gervais、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/chem.202000116

  日期：2020.2.17

  showcase its performance in trifluoromethoxylations or as reservoir for O=CF2. This enabled the direct, practical and safe synthesis of valuable N‐alkyl/aryl and N−CF3 carbamoyl fluorides from secondary amines and isothiocyanides, respectively. Our mechanistic data indicate that AgOCF3 does not liberate O=CF2 until it is activated by a nucleophilic co‐reagent, reinforcing the stability of the salt under

  创新氟化策略的发展在很大程度上还取决于现有氟化试剂的可用性，安全性和实用性。我们在本文中显示了在室温下制备有价值的AgOCF 3的直接和定量策略，并展示了其在三氟甲氧基化中或作为O = CF 2的储库的性能。这样就可以分别从仲胺和异硫氰化物直接，实用和安全地合成有价值的N-烷基/芳基和N-CF 3氨基甲酰氟。我们的机理数据表明，AgOCF 3不会释放O = CF 2 直至其被亲核助剂激活，从而在我们的新制备策略下增强了盐的稳定性。
• Design and synthesis of a new orthogonally protected glutamic acid analog and its use in the preparation of high affinity polo-like kinase 1 polo-box domain – binding peptide macrocycles
  作者：David Hymel、Kohei Tsuji、Robert A. Grant、Ramesh M. Chingle、Dominique L. Kunciw、Michael B. Yaffe、Terrence R. Burke

  DOI：10.1039/d1ob01120k

  日期：——

  phospho-dependent PPIs, such as the polo-like kinase 1 (Plk1) polo-box domain (PBD), a phosphorylated protein residue can provide high-affinity recognition and binding to target protein hot spots. Developing antagonists of the Plk1 PBD can be particularly challenging if one relies solely on interactions within and proximal to the phospho-binding pocket. Fortunately, the affinity of phospho-dependent PPI antagonists

  靶向蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）已成为抗癌治疗开发的一个重要发现领域。对于磷酸依赖性 PPI，例如 polo 样激酶 1 (Plk1) polo-box 结构域 (PBD)，磷酸化蛋白残基可以提供高亲和力识别并与目标蛋白热点结合。如果仅依赖于磷酸结合袋内部及其附近的相互作用，那么开发 Plk1 PBD 拮抗剂可能会特别具有挑战性。幸运的是，通过利用磷酸结合位点和配体结合时可能揭示的隐藏“神秘”口袋中的相互作用，可以显着增强磷酸依赖性 PPI 拮抗剂的亲和力。在我们当前的论文中，我们描述了针对 Plk1 PBD 的大环肽模拟物的设计和合成，其特征是一种新的谷氨酸类似物，同时充当闭环连接，提供对神秘结合袋的访问，同时在同时实现磷酸苏氨酸 (pT) 残基的正确定向，以在标志性磷酸结合袋中实现最佳相互作用。用这种新的氨基酸类似物制备的大环化合物引入了开链线性母肽中未发现的额外氢键相互作用。值得
• One-pot, one- and multi-carbon homologation of alkyl halides; reaction of grignard reagents with chloroiodomethane
  作者：Roger C. Hahn、Jan Tompkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94397-1

  日期：——

  Reaction of a Grignard reagent (RMgX) with chloroiodomethane affords the corresponding iodide (RI) and, depending on R, solvent, and temperature, iodides which are one-carbon and multicarbon homologs of RX. Allyl iodide but not allyl bromide can be monohomologated by the combined action of chloroiodomethane and isopropyl Grignard.

  格氏试剂（RMgX）与氯碘甲烷反应，得到相应的碘化物（RI），根据R，溶剂和温度的不同，碘化物是RX的一碳和多碳同系物。烯丙基碘可通过氯碘甲烷和异丙基格氏试剂的共同作用而单烯丙基化，而烯丙基溴则不能。
• Microwave-Assisted Alkylations of Activated Methylene Groups
  作者：Rudolph A. Abramovitch、Quing Shi、Dariusz Bogdal

  DOI：10.1080/00397919508010781

  日期：1995.1

  Abstract Alkylations under ‘dry conditions’ of nitrophenylacetates, of an indole, and of methyl benzylidene glycinate induced by microwaves have been studied, leading to a very simple synthesis of arenes linked by a long hydrocarbon chain. N-Alkylation of the indole occurs, and monoalkylated methyl benzylideneglycinate is obtained, but in poor yield.

  摘要 已经研究了在“干燥条件”下由微波诱导的硝基苯乙酸酯、吲哚和亚苄基甘氨酸甲酯的烷基化，从而可以非常简单地合成由长烃链连接的芳烃。吲哚发生N-烷基化反应，得到单烷基化的亚苄基甘氨酸甲酯，但收率很低。