(2R,6R,10R)-1,2-Epoxy-2,6,10,14-tetramethylpentadecan | 130697-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,6R,10R)-1,2-Epoxy-2,6,10,14-tetramethylpentadecan
• 英文别名: (2R)-2-methyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]oxirane
• CAS: 130697-13-1
• 化学式: C₁₉H₃₈O
• 分子量: 282.51
• InChiKey: JCBKDEPTGAMOKJ-GUDVDZBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R,10R)-1,2-Epoxy-2,6,10,14-tetramethylpentadecan 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 天然维生素E
  参考文献：
  名称：

  总合成vonnatülichemα-生育酚。5. Mitteilung。对称性和环氧不对称性（R）-变色法和C（2）色度系统† ‡

  摘要：

  天然存在的α-生育酚的全合成。不对称的烷基化和不对称的环氧化作为引入（R）-配置在色度部分C（2）的手段

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730431
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7R)-3,7,11-Trimethyldodecylmagnesium-bromid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,6R,10R)-1,2-Epoxy-2,6,10,14-tetramethylpentadecan
  参考文献：
  名称：

  总合成vonnatülichemα-生育酚。5. Mitteilung。对称性和环氧不对称性（R）-变色法和C（2）色度系统† ‡

  摘要：

  天然存在的α-生育酚的全合成。不对称的烷基化和不对称的环氧化作为引入（R）-配置在色度部分C（2）的手段

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730431

文献信息

• REDOX-ACTIVE THERAPEUTICS FOR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASES AND OTHER CONDITIONS AND MODULATION OF ENERGY BIOMARKERS
  申请人：Miller Guy M.

  公开号：US20100222436A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Methods of treating or suppressing mitochondrial diseases, such as Friedreich's ataxia (FRDA), Leber's Hereditary Optic Neuropathy (LHON), mitochondrial myopathy, encephalopathy, lactacidosis, stroke (MELAS), or Kearns-Sayre Syndrome (KSS) are disclosed, as well as compounds useful in the methods of the invention, such as alpha-tocopherol quinone. Methods and compounds useful in treating other disorders are also disclosed. Energy biomarkers useful in assessing the metabolic state of a subject and the efficacy of treatment are also disclosed. Methods of modulating, normalizing, or enhancing energy biomarkers, as well as compounds useful for such methods, are also disclosed.

  本发明揭示了治疗或抑制线粒体疾病的方法，如弗里德雷希共济失调症（FRDA）、勒伯遗传性视神经病变（LHON）、线粒体肌病、脑病、乳酸中毒、中风（MELAS）或柯恩斯-萨耶综合症（KSS），以及在所述方法中有用的化合物，如α-生育酚醌。本发明还揭示了用于治疗其他疾病的方法和化合物。还揭示了有用于评估受试者代谢状态和治疗效果的能量生物标志物。本发明还揭示了调节、规范或增强能量生物标志物的方法，以及用于此类方法的化合物。
• HUBSCHER, JOSEF;BARNER, RICHARD, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1068-1086
  作者：HUBSCHER, JOSEF、BARNER, RICHARD

  DOI：——

  日期：——
• US9447006B2
  申请人：——

  公开号：US9447006B2

  公开（公告）日：2016-09-20
• Totalsynthese von natülichem α-Tocopherol. 5. Mitteilung. Asymmetrische Alkylierung und asymmetrische Epoxidierung als Methoden zur Einführung der (<i>R</i>)-Konfiguration an C(2) des Chroman-Systems
  作者：Josef Hübscher、Richard Barrier

  DOI：10.1002/hlca.19900730431

  日期：1990.6.20

  Total Synthesis of Naturally Occurring α-Tocopherol. Asymmetric Alkylation and Asymmetric Epoxidation as Means to Introduce (R)-Configuration at C(2) of the Chroman Moiety

  天然存在的α-生育酚的全合成。不对称的烷基化和不对称的环氧化作为引入（R）-配置在色度部分C（2）的手段