(6R,7R)-8-Oxo-7-phenylacetylamino-3-vinyl-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 94796-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-8-Oxo-7-phenylacetylamino-3-vinyl-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-3-ethenyl-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 94796-13-1
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 510.613
• InChiKey: AWWNZERXPAVXFW-VAVYLYDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-8-Oxo-7-phenylacetylamino-3-vinyl-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 吡啶 、 甲酸 、 五氯化磷 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 头孢地尼
  参考文献：
  名称：

  An alternative procedure for preparation of cefdinir

  摘要：

  Cefdinir, a broad spectrum third-generation cephalosporin for oral administration, was prepared by the following synthetic pathway: synthesis of diphenylmethyl 7beta-amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate hydrochloride from 7-aminocephalosporanic acid (7-ACA), preparation of sodium 2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-(Z)-2-(tritylhydroxyimino) acetate from ethyl acetoacetate, coupling of both intermediaries to obtain diphenylmethyl 7beta-[2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-(Z)-2-tritylhydroxyimino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate and final cleavage of trityl and diphenylmethyl protective groups. This procedure allows to obtain better yields of cefdinir and to avoid the use of diketene during the synthesis of this antibiotic by the previously reported method.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(03)00063-6
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基头孢 在 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 、 lead(II) bromide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (6R,7R)-8-Oxo-7-phenylacetylamino-3-vinyl-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  在Al / PbBr2 / NiBr2（bpy）三金属氧化还原体系中，3-取代的δ3-苯并菲与烯基卤化物的还原性交叉偶联。3-链烯基-δ3-苯醚的合成。

  摘要：

  通过将3-（三氟甲基磺酰氧基或氯代）-δ3-头孢与烯基卤化物，例如溴化乙烯基酯，反式-1-溴-1-丙烯和反式烯基进行交叉偶联，可以成功地完成3-烯基-δ3-乙烯的合成。 Al / cat.PbBr2 / cat.NiBr2（bpy）/ NMP（或DMF）系统中的-β-溴苯乙烯。在存在5摩尔当量的水的情况下，通过类似的反应也可以实现将3-（三氟甲基磺酰氧基）-δ3-cephem还原成正头孢菌素。讨论了Al / Pb / Ni三元金属-氧化还原促进反应的范围和可能的机理。

  DOI：

  10.1021/jo001429b

文献信息

• Palladium catalysis in cephalosporin chemistry: A versatile new approach to 3-substituted cephems
  作者：Vittorio Farina、Stephen R. Baker、Chester Sapino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82260-1

  日期：——

  The coupling of 3-triflyloxycephems with unsaturated stannanes proceeds under mild conditions with the use of a palladium (O) catalyst based on the new ligand tri(2-furyl)phosphine.

  3-triflyloxycephems与不饱和锡烷的偶联在温和条件下进行，使用基于新配体三（2-呋喃基）膦的钯（O）催化剂。
• 一种抗菌素头孢母核的合成方法
  申请人：山东普洛得邦医药有限公司

  公开号：CN104045655B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明属于头孢菌素中间体合成技术领域，尤其涉及一种抗菌素头孢母核的合成方法，所述合成方法包括以下步骤：(1)反应液Ⅰ的制备；(2)反应液Ⅱ的制备；(3)化合物GVNA的制备；(4)AVNA的制备。该合成方法的优点在于生产成本低，反应时间短，所用有机溶剂回收率高，利于二次利用，且产品收率高。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of vinylcephalosporins with diazoalkanes
  作者：János Pitlik、Tamás E. Gunda、István Miskolczi

  DOI：10.1002/jhet.5570270521

  日期：1990.7

  undergoes a regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition with diazomethane to give novel cephalosporins, a 3-pyrazolinocephem (4) and a double adduct (5). The vinylcephalosporin sulphoxide (2) gives only the pyrazolinocephem (7). In the reaction with diphenyldiazomethane upon heating the initially formed pyrazolines decompose and cyclopropylcephalosporin (9) formation takes place. The determination

  乙烯基头孢菌素（1）与重氮甲烷进行区域选择性和立体选择性的1，3偶极环加成反应，得到新的头孢菌素，3-吡唑啉酮ephem （4）和双加合物（5）。乙烯基头孢菌素亚砜（2）仅产生吡唑啉olin（7）。在加热时与二苯基重氮甲烷的反应中，最初形成的吡唑啉分解，并发生环丙基头孢菌素（9）的形成。还描述了这些化合物的结构和立体化学的测定。
• Palladium catalysis in cephalosporin chemistry: general methodology for the synthesis of cephem side chains
  作者：Vittorio Farina、Stephen R. Baker、Daniel A. Benigni、Sheila I. Hauck、Chester Sapino

  DOI：10.1021/jo00310a014

  日期：1990.11
• A facile synthesis of cephem side chains by palladium catalyzed cross-coupling of 3-substituted-Δ3-cephems with dialkylzinc or vinyltributyltin
  作者：Michele Contento、Marco Da Col、Paola Galletti、Sergio Sandri、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01940-6

  日期：1998.11

  Synthesis of 3-vinyl- and 3-alkyl-Delta(3)-cephems was performed in a regioselective manner by palladium acetate catalyzed reaction of 3-sulfonato- or 3-bromo-Delta(3)-cephems with dialkylzinc or vinyltributyltin. A new access to 3-alkyl-Delta(3)-cephems is opened, starting from the allenyl compound 10. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.