2,2-difluoro-3-oxo-3-phenylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-3-oxo-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: 2,2-Difluoro-3-oxo-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₉H₆F₂O₃
• 分子量: 200.142
• InChiKey: DSWHEUOQLMVQFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-3-oxo-3-phenylpropanoic acid 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到2,2-二氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  铜通过脱羧/羟醛反应催化芳香醛的二氟烷基化

  摘要：

  在温和条件下，已开发出铜催化的简单芳香族醛与2,2-二氟-3-氧代-3-芳基丙酸的串联脱羧/羟醛反应。该方法提供了一种从简单底物以中等到良好产率直接一锅合成二氟羟醛醇的新途径。

  DOI：

  10.1039/c7ob01739a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-3-氧代-3-苯丙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2-difluoro-3-oxo-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α,α-二氟-β-酮羧酸盐的脱羧羟醛反应：一种生成二氟烯醇盐的简便方法†

  摘要：

  我们使用 α,α-二氟-β-酮羧酸盐、羰基化合物和 ZnCl 2 / N , N , N ', N '-四甲基乙二胺开发了脱羧醛醇反应。二氟烯醇化物的生成在温和加热下顺利进行，以良好至优异的产率（高达 99%）提供 α,α-二氟-β-羟基酮。α,α-二氟-β-酮基羧酸盐具有台架稳定性，在空气中易于操作，实现了一种方便、环保的二氟亚甲基化合物合成方法。

  DOI：

  10.1039/c8ra02440e

文献信息

• An expedient synthesis of α,α-difluoro-β-hydroxy ketones via decarboxylative aldol reaction of α,α-difluoro-β-keto acids with aldehydes
  作者：Da-Kang Huang、Zhong-Liang Lei、Yu-Jun Zhu、Zhen-Jiang Liu、Xiao-Jun Hu、Hai-Fang Mao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.060

  日期：2017.8

  A novel decarboxylative aldol reaction of α,α-difluoro-β-keto acids with aldehydes in the absence of any base and metal catalysts has been developed. This reaction provides a highly convenient and efficient method for the synthesis of structurally diverse α,α-difluoro-β-hydroxy ketones in good to excellent yields.

  已经开发出在不存在任何碱和金属催化剂的情况下，α，α-二氟-β-酮酸与醛的新型脱羧醛醇缩合反应。该反应提供了以高产率至优异产率合成结构多样的α，α-二氟-β-羟基酮的高度方便和有效的方法。
• Organocatalytic Biomimetic Decarboxylative Aldol Reaction of Fluorinated β‐Keto Acids with Unprotected Isatins
  作者：Yin‐Long Li、Xue‐Lin Wang、Dan Xiao、Ming‐Ying Liu、Yunfei Du、Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201800831

  日期：2018.11.5

  3‐hydroxyoxindoles through the biomimetic decarboxylative aldol reaction of fluorinated β‐keto acids with unprotected isatins catalyzed by quinine‐derived urea catalyst has been achieved. One of the features of this work is that the easily available α, α‐difluoro/α‐monofluoro‐β‐keto acids have been first applied in the enantioselective synthesis of fluorinated compounds as the masked fluoroenolates. Furthermore

  通过奎宁衍生的尿素催化剂催化氟化β-酮酸与未保护的靛红类素的仿生脱羧醛醇缩合反应，可以轻松实现氟化3-羟基羟吲哚的不对称合成。这项工作的特点之一是，容易获得的α，α-二氟/α-单氟-β-酮酸已首先用于作为掩蔽的氟烯酸酯的氟化化合物的对映选择性合成。此外，该方法的实用性还可以通过它访问一系列具有高达95％ee的二氟化3-羟基羟吲哚和具有高达90:10 dr和94％ee的单氟化3-羟基羟吲哚的能力得到证明。
• 一种α,α-二氟-β-羟基酮类化合物的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN107382641A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明属于有机合成技术领域，具体为一种α,α‑二氟‑β‑羟基酮类化合物的制备方法。本发明将α,α‑二氟‑β‑酮酸类化合物与醛类化合物R2CHO在有机溶剂中，在90‑120℃的温度下反应10‑16小时，制得α,α‑二氟‑β‑羟基酮类化合物。本发明所用原料价廉易得，反应条件温和，且反应无需添加任何的无机碱和金属催化剂即可进行，反应易操作，后处理简单，产物收率高，副反应少，适用范围广，整个制备方法绿色环保，具有很好的应用前景。
• Decarboxylative aldol reaction of α,α-difluoro-β-keto acids and isatins: A facile synthesis of 3-difluoroalkyl-3-hydroxyoxindole derivatives
  作者：Zhong-Liang Lei、Da-Kang Huang、Qian Liu、Hui-Yu Chen、Yu-Ning Gao、Jin-Tao Liu、Zhen-Jiang Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109930

  日期：2022.1

  aldol reaction of α,α-difluoro-β-keto acids and unprotected isatins under catalyst- and base-free conditions has been developed. This method is operationally convenient under simple conditions using low-cost readily available raw materials, and therefore could serve as an attractive strategy for the synthesis of 3-difluoroalkyl-3‑hydroxy-2-oxindole derivatives with potential biological activities in

  α,α-二氟-β-酮酸和未保护的靛红在无催化剂和无碱条件下的脱羧醛醇反应已得到开发。该方法在简单条件下操作方便，使用低成本易得的原材料，因此可以作为一种有吸引力的策略来合成具有潜在生物活性的 3-二氟烷基-3-羟基-2-羟吲哚衍生物，收率中等至极好.
• 一种5-氯-3-羟基-3-二氟烷基-吲哚啉-2-酮化合物的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN110128320B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及一种5‑氯‑3‑羟基‑3‑二氟烷基‑吲哚啉‑2‑酮化合物的制备方法，在惰性气体保护下，往有机溶剂中加入靛红类化合物和α,α‑二氟‑β‑酮酸化合物，加热进行脱羧加成反应，所得反应产物分离提纯后，即得到5‑氯‑3‑羟基‑3‑二氟烷基‑吲哚啉‑2‑酮化合物。与现有技术相比，本发明所需原料廉价易得，合成方法操作简单，反应时间短，产物的收率较高，具有很好的应用前景。