2,2-difluoro-3-hydroxy-1-phenyl-3-(p-tolyl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,2-difluoro-3-hydroxy-1-phenyl-3-(p-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 2,2-Difluoro-3-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one；2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂O₂
• 分子量: 276.283
• InChiKey: FTCQYCVGUFWADO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-3-氧代-3-苯丙酸乙酯 在 二氯(N,N,N',N'-四甲基乙二胺)锌(II) 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2-difluoro-3-hydroxy-1-phenyl-3-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α,α-二氟-β-酮羧酸盐的脱羧羟醛反应：一种生成二氟烯醇盐的简便方法†

  摘要：

  我们使用 α,α-二氟-β-酮羧酸盐、羰基化合物和 ZnCl 2 / N , N , N ', N '-四甲基乙二胺开发了脱羧醛醇反应。二氟烯醇化物的生成在温和加热下顺利进行，以良好至优异的产率（高达 99%）提供 α,α-二氟-β-羟基酮。α,α-二氟-β-酮基羧酸盐具有台架稳定性，在空气中易于操作，实现了一种方便、环保的二氟亚甲基化合物合成方法。

  DOI：

  10.1039/c8ra02440e

文献信息

• An expedient synthesis of α,α-difluoro-β-hydroxy ketones via decarboxylative aldol reaction of α,α-difluoro-β-keto acids with aldehydes
  作者：Da-Kang Huang、Zhong-Liang Lei、Yu-Jun Zhu、Zhen-Jiang Liu、Xiao-Jun Hu、Hai-Fang Mao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.060

  日期：2017.8

  A novel decarboxylative aldol reaction of α,α-difluoro-β-keto acids with aldehydes in the absence of any base and metal catalysts has been developed. This reaction provides a highly convenient and efficient method for the synthesis of structurally diverse α,α-difluoro-β-hydroxy ketones in good to excellent yields.

  已经开发出在不存在任何碱和金属催化剂的情况下，α，α-二氟-β-酮酸与醛的新型脱羧醛醇缩合反应。该反应提供了以高产率至优异产率合成结构多样的α，α-二氟-β-羟基酮的高度方便和有效的方法。
• Copper-Catalyzed Reaction of Trifluoromethylketones with Aldehydes via a Copper Difluoroenolate
  作者：Ryohei Doi、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201508266

  日期：2016.1.4

  A copper‐catalyzed reaction of easily accessible α,α,α‐trifluoromethylketones with various aldehydes affords difluoro‐methylene compounds in the presence of diboron and NaOtBu. The key process of the reaction is the formation of a copper difluoroenolate by 1,2‐addition of a borylcopper intermediate to α,α,α‐trifluoromethylketones and subsequent β‐fluoride elimination. Mechanistic studies including

  易催化的α，α，α-三氟甲基酮与各种醛的铜催化反应在存在二硼和NaO t Bu的情况下提供了二氟亚甲基化合物。该反应的关键过程是通过向α，α，α-三氟甲基酮中添加1,2硼基铜中间体并随后消除β-氟来形成二氟烯酸铜。还描述了包括可能的阴离子醇铜中间体的分离和表征在内的机理研究。
• 一种α,α-二氟-β-羟基酮类化合物的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN107382641A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明属于有机合成技术领域，具体为一种α,α‑二氟‑β‑羟基酮类化合物的制备方法。本发明将α,α‑二氟‑β‑酮酸类化合物与醛类化合物R2CHO在有机溶剂中，在90‑120℃的温度下反应10‑16小时，制得α,α‑二氟‑β‑羟基酮类化合物。本发明所用原料价廉易得，反应条件温和，且反应无需添加任何的无机碱和金属催化剂即可进行，反应易操作，后处理简单，产物收率高，副反应少，适用范围广，整个制备方法绿色环保，具有很好的应用前景。
• Metal-mediated Reformatsky reaction of bromodifluoromethyl ketone and aldehyde using water as solvent
  作者：Hui Yao、Chun-Ru Cao、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.08.012

  日期：2013.12

  Water is demonstrated as a suitable solvent for an efficient and environmentally friendly method for the synthesis of α,α-difluorinated β-hydroxy carbonyl compounds through the Reformatsky reaction of bromodifluoromethyl ketones with aldehydes in the presence of Zn/CuCl at room temperature.

  水被示为适当的溶剂为用于合成的高效和环境友好的方法α，α -difluorinated β -羟基羰基通过溴二氟甲基酮与在锌/氯化亚铜，在室温下存在醛reformatsky反应的化合物。
• 有機フッ素化合物の製造方法
  申请人：ダイキン工業株式会社

  公开号：JP2016166164A

  公开（公告）日：2016-09-15

  【課題】含フッ素カルボニル化合物とカルボニル化合物から、緩和な条件下、低コストで簡便にα位にフッ素原子及びパーフルオロ有機基からなる群より選択される１個以上の置換基を有する化合物を製造できる製造方法を提供することを目的とする。【解決手段】α位にフッ素原子及びパーフルオロ有機基からなる群より選択される１個以上の置換基を有する化合物の製造方法であって、 塩基、銅塩、配位子及び還元剤の存在下で、 含フッ素カルボニル化合物とカルボニル化合物を反応させる工程Ａを含む、 製造方法。【選択図】なし

  本发明旨在提供一种能够在缓和条件下，以低成本且简便的方式制造具有一个或多个取代基，所选自由α位的氟原子和全氟有机基的化合物的方法，该方法利用含氟羰基化合物和羰基化合物反应，在碱、铜盐、配位子和还原剂的存在下进行。