2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one | 1247822-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1247822-13-4
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂NO₄
• 分子量: 307.253
• InChiKey: QVIMOQUQPRDFCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-3-氧代-3-苯丙酸乙酯 在 二氯(N,N,N',N'-四甲基乙二胺)锌(II) 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α,α-二氟-β-酮羧酸盐的脱羧羟醛反应：一种生成二氟烯醇盐的简便方法†

  摘要：

  我们使用 α,α-二氟-β-酮羧酸盐、羰基化合物和 ZnCl 2 / N , N , N ', N '-四甲基乙二胺开发了脱羧醛醇反应。二氟烯醇化物的生成在温和加热下顺利进行，以良好至优异的产率（高达 99%）提供 α,α-二氟-β-羟基酮。α,α-二氟-β-酮基羧酸盐具有台架稳定性，在空气中易于操作，实现了一种方便、环保的二氟亚甲基化合物合成方法。

  DOI：

  10.1039/c8ra02440e

文献信息

• An expedient synthesis of α,α-difluoro-β-hydroxy ketones via decarboxylative aldol reaction of α,α-difluoro-β-keto acids with aldehydes
  作者：Da-Kang Huang、Zhong-Liang Lei、Yu-Jun Zhu、Zhen-Jiang Liu、Xiao-Jun Hu、Hai-Fang Mao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.060

  日期：2017.8

  A novel decarboxylative aldol reaction of α,α-difluoro-β-keto acids with aldehydes in the absence of any base and metal catalysts has been developed. This reaction provides a highly convenient and efficient method for the synthesis of structurally diverse α,α-difluoro-β-hydroxy ketones in good to excellent yields.

  已经开发出在不存在任何碱和金属催化剂的情况下，α，α-二氟-β-酮酸与醛的新型脱羧醛醇缩合反应。该反应提供了以高产率至优异产率合成结构多样的α，α-二氟-β-羟基酮的高度方便和有效的方法。
• Synthesis of α,α-difluoro-β-hydroxy ketone via the La(OTf)3-catalyzed aldol reaction of carbonyl compounds with difluoroenol O-Boc esters
  作者：Shigeru Sasaki、Tatuo Suzuki、Toshihiro Uchiya、Shigenobu Toyota、Akira Hirano、Mao Tanemura、Hiroyoshi Teramoto、Takayasu Yamauchi、Kimio Higashiyama

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.10.017

  日期：2016.12

  present an efficient method for the construction of α,α-difluoro-β-hydroxy ketones. The La(OTf)3-catalyzed aldol reaction between difluoroenol O-Boc (Boc = tert-butyloxycarbonyl) esters and carbonyl compounds affords α,α-difluoro-β-hydroxy ketones in good yield. The key reagents of this reaction are the difluoroenol O-Boc esters, which are easily synthesized from trifluoromethyl alcohols in two steps

  我们在本文中提出了一种用于构建α，α-二氟-β-羟基酮的有效方法。在La（OTF）3 - difluoroenol之间催化醛醇缩合反应ø -Boc（BOC = 叔丁氧基羰）酯和羰基化合物以良好的收率得到α，α-二氟- β羟基酮。该反应的关键试剂是二氟烯醇O- Boc酯，它很容易分三步从三氟甲醇合成。
• 一种α,α-二氟-β-羟基酮类化合物的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN107382641A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明属于有机合成技术领域，具体为一种α,α‑二氟‑β‑羟基酮类化合物的制备方法。本发明将α,α‑二氟‑β‑酮酸类化合物与醛类化合物R2CHO在有机溶剂中，在90‑120℃的温度下反应10‑16小时，制得α,α‑二氟‑β‑羟基酮类化合物。本发明所用原料价廉易得，反应条件温和，且反应无需添加任何的无机碱和金属催化剂即可进行，反应易操作，后处理简单，产物收率高，副反应少，适用范围广，整个制备方法绿色环保，具有很好的应用前景。
• Highly Efficient “On Water” Catalyst-Free Nucleophilic Addition Reactions Using Difluoroenoxysilanes: Dramatic Fluorine Effects
  作者：Jin-Sheng Yu、Yun-Lin Liu、Jing Tang、Xin Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.201404432

  日期：2014.9.1

  remarkable fluorine effect on “on water” reactions is reported. The CF⋅⋅⋅HO interactions between suitably fluorinated nucleophiles and the hydrogen‐bond network at the phase boundary of oil droplets enable the formation of a unique microstructure to facilitate on water catalyst‐free reactions, which are difficult to realize using nonfluorinated substrates. Accordingly, a highly efficient on water, catalyst‐free

  据报道，氟对“水”反应有显着的影响。与c  F⋅⋅⋅H  ö适当氟化亲核和在油滴的相界的氢键网络使一个唯一的微结构的形成，以促进对水无催化剂的反应，这是难以用给实现之间的相互作用非氟化底物。因此，开发了一种高效的水，二氟乙烯硅烷与醛，活性酮和异亚丙基丙二腈的无催化剂反应，从而导致各种α，α-二氟-β-羟基酮和季吲哚的高效合成。 。
• Copper-catalysed difluoroalkylation of aromatic aldehydes via a decarboxylation/aldol reaction
  作者：Jin-Wei Yuan、Shuai-Nan Liu、Wen-Peng Mai

  DOI：10.1039/c7ob01739a

  日期：——

  A copper-catalysed tandem decarboxylation/aldol reaction of simple aromatic aldehydes with 2,2-difluoro-3-oxo-3-arylpropanoic acid has been developed under mild conditions. This method provides a new route for the direct one-pot synthesis of difluorinated aldols in moderate to good yields from simple substrates.

  在温和条件下，已开发出铜催化的简单芳香族醛与2,2-二氟-3-氧代-3-芳基丙酸的串联脱羧/羟醛反应。该方法提供了一种从简单底物以中等到良好产率直接一锅合成二氟羟醛醇的新途径。