3-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: alpha-(alpha-Hydroxy-4-chlorobenzyl)-alpha,alpha-difluoroacetophenone
• 化学式: C₁₅H₁₁ClF₂O₂
• 分子量: 296.701
• InChiKey: XPKMBKRZIXGYDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以61%的产率得到(E)-3-(4-Chloro-phenyl)-2-fluoro-1-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  从三氟甲基酮到α-氟-α，β-不饱和酮的新的顺序脱氟路线

  摘要：

  由三氟甲基酮经涉及镁金属促进的连续双脱氟的序列，由三氟甲基酮制备α-氟-α，β-不饱和酮。将三氟甲基酮转化为β，β-二氟烯醇甲硅烷基醚，然后将其与醛和酮偶合为β-羟基-α，α-二氟酮。镁的第二次Mg促进的羟基酮的脱氟，然后酸催化的γ-羟基-β-芴醇甲硅烷基醚的水解，提供了最终产物α-氟-α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01343-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene 、 1-(4-氯苯基)-N-苯基甲亚胺 在 水 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of aldimines and difluoroenoxysilane, an unexpected protocol for the synthesis of 2,2-difluoro-3-hydroxy-1-ones

  摘要：

  An unexpected reaction of aldimines and difluoroenoxysilane promoted with Zn(OTf)(2) was disclosed. The reaction gave the unexpected Mukaiyama-aldol adducts 3 in excellent yields (up to 87%) with the addition of H2O and the corresponding Mannich-type adduct 4 was not observed in this catalytic system. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.034

文献信息

• An expedient synthesis of α,α-difluoro-β-hydroxy ketones via decarboxylative aldol reaction of α,α-difluoro-β-keto acids with aldehydes
  作者：Da-Kang Huang、Zhong-Liang Lei、Yu-Jun Zhu、Zhen-Jiang Liu、Xiao-Jun Hu、Hai-Fang Mao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.060

  日期：2017.8

  A novel decarboxylative aldol reaction of α,α-difluoro-β-keto acids with aldehydes in the absence of any base and metal catalysts has been developed. This reaction provides a highly convenient and efficient method for the synthesis of structurally diverse α,α-difluoro-β-hydroxy ketones in good to excellent yields.

  已经开发出在不存在任何碱和金属催化剂的情况下，α，α-二氟-β-酮酸与醛的新型脱羧醛醇缩合反应。该反应提供了以高产率至优异产率合成结构多样的α，α-二氟-β-羟基酮的高度方便和有效的方法。
• 一种α,α-二氟-β-羟基酮类化合物的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN107382641A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明属于有机合成技术领域，具体为一种α,α‑二氟‑β‑羟基酮类化合物的制备方法。本发明将α,α‑二氟‑β‑酮酸类化合物与醛类化合物R2CHO在有机溶剂中，在90‑120℃的温度下反应10‑16小时，制得α,α‑二氟‑β‑羟基酮类化合物。本发明所用原料价廉易得，反应条件温和，且反应无需添加任何的无机碱和金属催化剂即可进行，反应易操作，后处理简单，产物收率高，副反应少，适用范围广，整个制备方法绿色环保，具有很好的应用前景。
• Highly Efficient “On Water” Catalyst-Free Nucleophilic Addition Reactions Using Difluoroenoxysilanes: Dramatic Fluorine Effects
  作者：Jin-Sheng Yu、Yun-Lin Liu、Jing Tang、Xin Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.201404432

  日期：2014.9.1

  remarkable fluorine effect on “on water” reactions is reported. The CF⋅⋅⋅HO interactions between suitably fluorinated nucleophiles and the hydrogen‐bond network at the phase boundary of oil droplets enable the formation of a unique microstructure to facilitate on water catalyst‐free reactions, which are difficult to realize using nonfluorinated substrates. Accordingly, a highly efficient on water, catalyst‐free

  据报道，氟对“水”反应有显着的影响。与c  F⋅⋅⋅H  ö适当氟化亲核和在油滴的相界的氢键网络使一个唯一的微结构的形成，以促进对水无催化剂的反应，这是难以用给实现之间的相互作用非氟化底物。因此，开发了一种高效的水，二氟乙烯硅烷与醛，活性酮和异亚丙基丙二腈的无催化剂反应，从而导致各种α，α-二氟-β-羟基酮和季吲哚的高效合成。 。
• Metal-mediated Reformatsky reaction of bromodifluoromethyl ketone and aldehyde using water as solvent
  作者：Hui Yao、Chun-Ru Cao、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.08.012

  日期：2013.12

  Water is demonstrated as a suitable solvent for an efficient and environmentally friendly method for the synthesis of α,α-difluorinated β-hydroxy carbonyl compounds through the Reformatsky reaction of bromodifluoromethyl ketones with aldehydes in the presence of Zn/CuCl at room temperature.

  水被示为适当的溶剂为用于合成的高效和环境友好的方法α，α -difluorinated β -羟基羰基通过溴二氟甲基酮与在锌/氯化亚铜，在室温下存在醛reformatsky反应的化合物。
• Synthesis of Fluorinated β-Ketosulfones and <i>gem</i>-Disulfones by Nucleophilic Fluoroalkylation of Esters and Sulfinates with Di- and Monofluoromethyl Sulfones
  作者：Chuanfa Ni、Laijun Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo900320b

  日期：2009.5.15

  An efficient and practically useful method for the preparation of alpha-functionalized mono- and difluoro(phenylsulfonyl)methanes by using a nucleophilic fluoroalkylation methodology was developed. alpha,alpha-Difluoro-P-ketosulfones, alpha-monofluoro-beta-ketosulfones, and alpha-fluoro disulfones were successfully prepared in excellent yields by nucleophilic fluoroalkylation of esters and sulfinates with PhSO2CF2H and PhSO2CH2F reagents.