白屈菜酸 | 99-32-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 白屈菜酸
• 中文别名: 4-氧代-4H-吡喃-2,6-二甲酸；白屈菜；γ-吡喃酮-2,6-二羧酸；4-吡喃酮-2,6-二羧酸；4-氧代吡喃-2,6-二羧酸
• 英文名称: chelidonic acid
• 英文别名: Chelidonsaeure；4-oxo-4H-pyran-2,6-dicarboxylic acid；4-oxopyran-2,6-dicarboxylic acid
• CAS: 99-32-1
• 化学式: C₇H₄O₆
• mdl: MFCD00006577
• 分子量: 184.105
• InChiKey: PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  238.02°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4880 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO：1mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:6)：0.14 mg/mL
• LogP：
  -0.746 (est)
• 稳定性/保质期：
  <p><b>这里的内容将更加突出和引人注意。</b></p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  UP7350000
• 海关编码：
  2932999099
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性

白屈菜酸（Jerva acid, Jervaic acid, γ-Pyrone-2,6-dicarboxylic acid）是一种在多种植物中发现的次级代谢产物，对实验动物的过敏性疾病具有治疗潜力。研究表明，Chelidonic acid 通过阻断HMC-1细胞中的 NF-κB 和 caspase-1 来抑制 IL-6 的产生，并且也是 glutamate decarboxylase 的抑制剂，其Ki值为1.2 μM。

靶点

Target	Value
NF-κB ()
Caspase-1 ()
IL-6 ()
glutamate decarboxylase ()

体外研究

Chelidonic acid 在0.1-10 μM 浓度范围内剂量依赖性地减少IL-6产生，并在1-10 μM时抑制 IL-6 mRNA 表达。该化合物还减少了 caspase-1 活化、核 NF-κB 活化，增加了胞质 NF-κB 活化。此外，Chelidonic acid 是 glutamate decarboxylase 的抑制剂，其Ki值为1.2 μM，并不促进apo酶的形成或与游离吡哆醛-P发生反应。

体内研究

Chelidonic acid（0.2, 2 mg/kg p.o.）在小鼠中减轻了卵清蛋白诱导的过敏反应。

化学性质

白色结晶性粉末。257℃分解。1g该品能溶于65ml水，26ml沸水中，难溶于醇。

用途

用于有机合成。

生产方法

白屈菜酸可由草酸二乙酯和丙酮反应得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白屈菜酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氨 、 氢溴酸 、 五溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 4-溴-2,6-双(溴甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  3,6,9-Trithia-1-（2,6）-吡啶基环癸烷的10和11族金属配合物的合成及其在A3-偶联反应中的应用

  摘要：

  描述了第10族和第11族金属的Au（I）-S 3 N络合物在A 3偶联反应中的用途。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701033
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 白屈菜酸
  参考文献：
  名称：

  Haitinger; Lieben, Monatshefte fur Chemie, 1884, vol. 5, p. 363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL DUAL MODE OF ACTION SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS AND PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE À DOUBLE MODE D'ACTION ET INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TOPADUR PHARMA AG

  公开号：WO2021245192A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof, wherein said compound of formula (I) comprises at least one covalently bound -ONO2 or -ONO moiety and at most four covalently bound -ONO2 or -ONO moieties, and wherein AR, R1, X, R3 and R4 are as defined in claim 1; and pharmaceutical compositions thereof, and their use in methods of treating or preventing a disease alleviated by inhibition of PDE5 in a human or in a non-human mammal.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂或水合物，其中所述式(I)的化合物至少包括一个共价结合的-ONO2或-ONO基团，最多包括四个共价结合的-ONO2或-ONO基团，其中AR、R1、X、R3和R4如权利要求1所定义；以及其药物组合物，以及它们在治疗或预防通过抑制人类或非人类哺乳动物中的PDE5而缓解的疾病的方法中的使用。
• Aluminum Metal Organic Framework Materials
  申请人：TEXAS A&M UNIVERSITY SYSTEM

  公开号：US20150152123A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention relates to monocrystalline single crystals of metal-organic framework materials comprising at least one aluminium metal ion, processes for preparing the same, methods for employing the same, and the use thereof. The invention also relates to monocrystalline aluminium metal-organic frameworks.

  该发明涉及至少含有一种铝金属离子的金属-有机框架材料的单晶单晶体，以及其制备方法、使用方法和用途。该发明还涉及单晶铝金属-有机框架。
• COSMETIC OR DERMATOLOGICAL COMPOSITION COMPRISING A POLYMER BEARING JUNCTION GROUPS, AND COSMETIC TREATMENT PROCESS
  申请人：Chodorowski-Kimmes Sandrine

  公开号：US20100239509A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present patent application relates to a cosmetic or dermatological composition comprising, in a cosmetically or dermatologically acceptable medium, a polymer comprising: (a) a polymer backbone that may be obtained by reaction: of a polyol comprising 3 to 6 hydroxyl groups; of a monocarboxylic acid containing 6 to 32 carbon atoms; of a polycarboxylic acid comprising at least two carboxylic groups COOH, and/or of a cyclic anhydride such as a polycarboxylic acid and/or of a lactone comprising at least one carboxylic group COOH; and (b) at least one junction group linked to the said polymer backbone and capable of establishing H bonds with one or more partner junction groups, each pairing of a junction group involving at least three H (hydrogen) bonds. The patent application also concerns a cosmetic treatment process using the said composition.

  本专利申请涉及一种化妆品或皮肤科学组合物，包括在化妆品或皮肤科学上可接受的介质中，包含以下聚合物的组合物：(a) 由以下反应得到的聚合物骨架：含有3至6个羟基的多元醇；含有6至32个碳原子的一元羧酸；至少含有两个羧基COOH的多元羧酸，和/或类似多元羧酸的环酐和/或至少含有一个羧基COOH的内酯；以及(b) 至少一个连接到所述聚合物骨架的连接基团，并能够与一个或多个配对连接基团建立H键，每个连接基团的配对涉及至少三个H（氢）键。该专利申请还涉及使用所述组合物的化妆品处理过程。
• Implementing Liquid‐Crystalline Properties in Single‐Stranded Dinuclear Lanthanide Helicates
  作者：Emmanuel Terazzi、Amir Zaïm、Bernard Bocquet、Johan Varin、Laure Guénée、Thibault Dutronc、Jean‐François Lemonnier、Sébastien Floquet、Emmanuel Cadot、Benoît Heinrich、Bertrand Donnio、Claude Piguet

  DOI：10.1002/ejic.201300176

  日期：2013.7

  Invited for the cover of this issue is the group of Emmanuel Terazzi at the University of Geneva, Switzerland. The cover image shows how single-stranded dinuclear lanthanide helicates (green) survive immersion into a drop of less polar solvent (e.g. CH2Cl2) and their eventual self-organization into a liquid-crystalline material.

  瑞士日内瓦大学的 Emmanuel Terazzi 小组受邀为本期封面。封面图片展示了单链双核镧系元素螺旋体（绿色）如何在浸入一滴极性较小的溶剂（例如 CH2Cl2）中幸存下来，并最终自组织成液晶材料。
• CURING AGENTS FOR EPOXY RESINS
  申请人：Dershem Stephen M

  公开号：US20130012620A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention relates to curatives for epoxy resins, and compositions (e.g. adhesives) containing such resins cured using the same methods of preparation and uses therefor. More specifically, the present invention relates to hybrid curatives for epoxy resins comprising both aromatic amine, phenol and/or phenyl ester moieties. A further aspect of the current invention relates to new imidazole catalysts that possess a combination of excellent cure latency as well as low cure temperature onset.

  本发明涉及环氧树脂的硬化剂，以及含有经相同制备方法固化的这种树脂的组合物（例如胶粘剂）及其用途。更具体地，本发明涉及用于环氧树脂的混合硬化剂，包括芳香胺、酚和/或苯酯基团。本发明的另一个方面涉及具有优异固化潜伏期和低固化温度起始点的新咪唑催化剂。

表征谱图