3',5'-TIPS-N-IBU-鸟苷 | 87865-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 3',5'-TIPS-N-IBU-鸟苷
• 中文别名: 3',5'-TIPS-IBU-鸟苷
• 英文名称: 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-N2-isobutyrylguanosine
• 英文别名: N²-isobutyryl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)guanosine；N²-isobutyryl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanyl)guanosine；N²-isobutyryl-9-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]guanine；3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N2-isobutyroylguanosine；9-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]-N²-isobutyrylguanine；2'-O-(1,1-dioxo-1λ6-thiomorpholine-4-carbothioate)-N2-isobutyrylguanosine；2-N-isobutyryl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)guanosine；3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-N2-isobutyryl-guanosine；N2-Isobutyryl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)guanosine；N-[9-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 87865-78-9
• 化学式: C₂₆H₄₅N₅O₇Si₂
• 分子量: 595.844
• InChiKey: RYRMXMSXLHPLAT-GUQHISFFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-TIPS-N-IBU-鸟苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N2-异丁酰-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-2',3'-双脱氧鸟苷衍生物的改进和可靠合成

  摘要：

  描述了 N2-protected-3'-azido-2',3'-dideoxyguanosine 20 和 23 的改进合成。2'-O-烷基（和/或芳基）磺酰基-5'-二甲氧基三苯甲基鸟苷脱氧结合[1,2]-氢化物移位重排得到受保护的9-（2-脱氧-苏式-戊呋喃糖基）鸟嘌呤（10、12和16)。这种重排使用三异丁基硼氢化锂 (l-Selectride®) 以高收率和高立体选择性完成。化合物 10、12 和 16 被转化为 3'-O-甲磺酸盐（18 和 21），可用于 3'-取代。通过用叠氮化锂处理 18 和 21 获得 3'-叠氮基核苷。该过程具有良好的总产率，可重现。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120027826
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3',5'-TIPS-N-IBU-鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Partial Synthesis of Leader Sequence of Phage f1 Coat Protein mRNA

  摘要：

  四聚体至无十碳核苷酸的信使RNA（mRNA）中f1外壳蛋白的引导序列通过简单的磷酸三酯法在聚苯乙烯固体支持物上合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1929

文献信息

• [EN] BICYCLIC PEPTIDE LIGAND STING CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS LIGANDS PEPTIDIQUES BICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BICYCLERD LTD

  公开号：WO2019034866A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2019118839A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of diseases, syndromes, or disorders that are affected by the modulation of STING. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein B2,X2, R2a, R2b, R2c, Z-M-Y, Y1-M1Z1, B1, X1, R1a, R1b, R1c are as defined herein.

  揭示了一种通过调节STING来治疗受影响的疾病、综合征或紊乱的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中B2、X2、R2a、R2b、R2c、Z-M-Y、Y1-M1Z1、B1、X1、R1a、R1b、R1c如本文所定义。
• PROTECTED MONOMER AND METHOD OF FINAL DEPROTECTION FOR RNA SYNTHESIS
  申请人：Dellinger Douglas J.

  公开号：US20100076183A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  A nucleoside monomer that is protected by a thionocarbamate protecting group is provided, as well as a method for making a polynucleotide that uses the same. Also provided is a polynucleotide synthesis method that employs a diamine to deprotect a protected polynucleotide.

  提供了一种由硫代氨基甲酸酯保护基保护的核苷单体，以及使用该核苷单体制备多核苷酸的方法。还提供了一种利用二胺去保护受保护多核苷酸的多核苷酸合成方法。
• [EN] SYNTHESIS OF 3'N NUCLEOSIDES THROUGH OXIME INTERMEDIATES AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 3'N NUCLÉOSIDES AU MOYEN D'INTERMÉDIAIRES D'OXIME ET DE COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：JANSSEN BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021186328A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  Provided herein are novel synthetic routes to amines through an oxime intermediate, e.g., 3'-N nucleosides and novel and intermediate compounds produced during these synthetic procedures.

  本文提供了一种通过肟中间体合成胺类化合物的新颖方法，例如3'-N核苷和在这些合成过程中产生的新颖和中间化合物。
• An azidomethyl protective group in the synthesis of oligoribonucleotides by the phosphotriester method
  作者：V. A. Efimov、A. V. Aralov、S. V. Fedunin、V. N. Klykov、O. G. Chakhmakhcheva

  DOI：10.1134/s1068162009020149

  日期：2009.3

  A rapid and effective method of an automatic oligoribonucleotide synthesis alternative to the phosphoroamidite one was developed based on the phosphotriester approach of internucleotide bond formation under intramolecular O-nucleophilic catalysis and the use of an azidomethyl group for protection of a nucleotide 2'-hydroxyl function.

  基于分子内O-亲核催化下核苷酸间键形成的磷酸三酯方法，并利用叠氮基甲基保护核苷酸2'-羟基功能，开发了一种快速有效的寡核苷酸自动寡核苷酸合成方法，替代了磷酰胺