N²-isobutyryl-2'-O-methylthiomethyl-5',3'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)guanosine | 139434-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-isobutyryl-2'-O-methylthiomethyl-5',3'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)guanosine
• 英文别名: N²-isobutyryl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-[(methylthio)methyl]guanosine；N-isobutyryl-3′,5′-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2′-O-[(methylthio)methyl]guanosine；3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-(methylthiomethyl)guanosine；N-[9-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-(methylsulfanylmethoxy)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 139434-70-1
• 化学式: C₂₈H₄₉N₅O₇SSi₂
• 分子量: 655.963
• InChiKey: LUOLEEQPNCPGGF-TXJANDSUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-isobutyryl-2'-O-methylthiomethyl-5',3'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)guanosine 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在天然四个核苷残基上修饰的前药型2'- O-甲基二硫甲基寡核苷酸的合成及其在还原条件下的转化为天然2'-羟基寡核苷酸

  摘要：

  我们以前曾报道，带有2'- O-甲基二硫甲基（2'- O- MDTM）尿苷的还原环境响应型前药型小干扰RNA（siRNA）表现出有效的敲低活性和核酸酶抗性。在此报告中，我们描述了通过合成后修饰不仅修饰尿苷，而且修饰腺苷，鸟苷和胞苷残基的2'- O- MDTM寡核苷酸的制备。前体寡核苷酸轴承2'- ø - （2,4,6- trimethoxybenzylthiomethyl）（2'- ö -TMBTM）腺苷，鸟苷，胞苷和用二甲基反应（甲硫基）锍四氟硼酸盐以形成2'- ø -MDTM寡核苷酸在与带有2'-的寡核苷酸的方式相同O -TMBTM尿苷。此外，在模拟溶质的条件下，将带有2'- O- MDTM腺苷，鸟苷和胞苷的寡核苷酸有效地转化为相应的天然2'-羟基寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.025
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 在 吡啶 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 51.0h， 生成 N²-isobutyryl-2'-O-methylthiomethyl-5',3'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  固相RNA合成中2'-羟基保护用4-氮化苄氧基甲基的评估。

  摘要：

  寻找能够赋予核糖核苷亚磷酰胺具有与脱氧核糖核苷亚磷酰胺相当的偶联动力学和偶联效率的2'-OH保护基，导致通过固相RNA评估了2'-O-（4-硝化苄氧基）甲基使用亚磷酰胺2a-d，12a和14a进行合成。这些亚磷酰胺显示出快速和有效的偶联性能。特别值得注意的是0.1 M AcOH中2'-O- [4-（N-甲基氨基）苄氧基]甲基的裂解，这在90摄氏度下于15分钟内导致U19dT。

  DOI：

  10.1021/ol0629824

文献信息

• An azidomethyl protective group in the synthesis of oligoribonucleotides by the phosphotriester method
  作者：V. A. Efimov、A. V. Aralov、S. V. Fedunin、V. N. Klykov、O. G. Chakhmakhcheva

  DOI：10.1134/s1068162009020149

  日期：2009.3

  A rapid and effective method of an automatic oligoribonucleotide synthesis alternative to the phosphoroamidite one was developed based on the phosphotriester approach of internucleotide bond formation under intramolecular O-nucleophilic catalysis and the use of an azidomethyl group for protection of a nucleotide 2'-hydroxyl function.

  基于分子内O-亲核催化下核苷酸间键形成的磷酸三酯方法，并利用叠氮基甲基保护核苷酸2'-羟基功能，开发了一种快速有效的寡核苷酸自动寡核苷酸合成方法，替代了磷酰胺
• Synthesis of Oligoribonucleotides Containing 2′-<i>O</i>-Methoxymethyl Group by the Phosphotriester Method
  作者：Vladimir A. Efimov、Andrey V. Aralov、Oksana G. Chakhmakhcheva

  DOI：10.1080/15257770.2011.586255

  日期：2011.7

  An effective procedure for the synthesis of ribonucleotide monomers containing a 2 ′-О-methoxymethyl-modifying group was developed. These monomers were used for the synthesis of RNA fragments by the solid-phase phosphotriester method under O-nucleophilic intramolecular catalysis. The properties of 2 ′-О-methoxymethyl-containing oligoribonucleotides were examined.

  开发了一种有效的合成含有2'-О-甲氧基甲基修饰基团的核糖核苷酸单体的方法。这些单体在O-亲核分子内催化下通过固相磷酸三酯法用于RNA片段的合成。检查了含有2'-О-甲氧基甲基的寡核糖核苷酸的特性。
• Synthesis of RNA Using 2‘-<i>O</i>-DTM Protection
  作者：Andrey Semenyuk、Andras Földesi、Tommy Johansson、Camilla Estmer-Nilsson、Peter Blomgren、Mathias Brännvall、Leif A. Kirsebom、Marek Kwiatkowski

  DOI：10.1021/ja0636587

  日期：2006.9.1

  (DTM), a novel hydroxyl protecting group, cleavable under reductive conditions, was developed and applied for the protection of 2'-OH during solid-phase RNA synthesis. This function is compatible with all standard protecting groups used in oligonucleotide synthesis, and allows for fast and high-yield synthesis of RNA. Oligonucleotides containing the 2'-O-DTM groups can be easily deprotected under the

  叔丁基二硫甲基 (DTM) 是一种新型的羟基保护基团，可在还原条件下裂解，被开发并应用于固相 RNA 合成过程中的 2'-OH 保护。此功能与寡核苷酸合成中使用的所有标准保护基团兼容，并允许快速、高产地合成 RNA。含有 2'-O-DTM 基团的寡核苷酸可以在尽可能温和的水性和均相条件下轻松脱保护。保留的 5'-O-DMTr 功能可用于高通量盒式 RNA 纯化。
• Methoxymethyl and (p-nitrobenzyloxy)methyl groups in synthesis of oligoribunucleotides by the phosphotriester method
  作者：V. A. Efimov、A. V. Aralov、O. G. Chakhmakhcheva

  DOI：10.1134/s106816201102004x

  日期：2011.3

  synthons containing 2′-O-methoxymethyl and 2′-O-(p-nitrobenzyloxy)methyl groups is developed. These synthons are applied to the oligonucleotide phosphotriester method using O-nucleophilic intramolecular catalysis at the stage of the internucleotide bond formation. The former synthons may be used for the automatic synthesis of 2′-modified oligonucleotides; the latter synthons made be used for the synthesis

  开发了一种合成含有 2'-O-甲氧基甲基和 2'-O-（对硝基苄氧基）甲基的单体核糖核苷酸合成子的有效方法。在核苷酸间键形成阶段，这些合成子被应用于使用 O-亲核分子内催化的寡核苷酸磷酸三酯方法。前者合成子可用于2'-修饰寡核苷酸的自动合成；后一种合成子可用于高产率合成磷酸三酯寡核糖核苷酸。
• TheS,X-acetals in nucleoside chemistry. I. The synthesis of 2′- and 5′-O-methylthiomethylribonucleosides
  作者：A. E. Pechenov、S. G. Zavgorodny、V. I. Shvets、A. I. Miroshnikov

  DOI：10.1007/bf02759285

  日期：2000.5

  Ribonucleoside 2′- and 5′-O-methylthiomethyl derivatives were synthesized from selectively protected nucleosides by the action of a dimethyl sulfoxide-acetic anhydride-acetic acid mixture.

  核糖核苷 2'- 和 5'-O-甲硫基甲基衍生物是通过二甲亚砜-乙酸酐-乙酸混合物的作用从选择性保护的核苷合成的。