3',5'-O-二棕榈酰-5-氟-2'-脱氧尿苷 | 7207-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 3',5'-O-二棕榈酰-5-氟-2'-脱氧尿苷
• 英文名称: 3',5'-O-dipalmitoyl-floxuridine
• 英文别名: 3',5'-di-O-palmitoyl-FUdR；3,5-Dipalmitoyl-fudr；[(2R,3S,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hexadecanoyloxyoxolan-2-yl]methyl hexadecanoate
• CAS: 7207-68-3
• 化学式: C₄₁H₇₁FN₂O₇
• 分子量: 723.022
• InChiKey: BJLOKZVEONMGKJ-HKIDPNTFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-二棕榈酰-5-氟-2'-脱氧尿苷 、 2,3-二甲氧基苯甲酰氯 生成 3-(2,3-dimethoxybenzoyl)-2'-deoxy-3',5'-di-O-palmitoyl-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  FUJII, SETSURO;YASUI, BOMPEI;MIYAMOTO, TOMOHISA;SHIGA, MASATOSHI;ANDO, KA+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十六酸乙烯酯 、 5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5'-O-palmitoyl-floxuridine 、 3'-O-palmitoyl-floxuridine 、 3',5'-O-二棕榈酰-5-氟-2'-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  南极念珠菌脂肪酶 B 催化核苷的区域选择性酰化：酶底物识别

  摘要：

  首次通过合理的底物工程揭示了南极念珠菌脂肪酶B（CAL-B）在核苷酰化中的底物识别。与 2-脱氧核苷 1a-1e 的酰化相比，CAL-B 在核糖核苷 1f-1j 的酰化中表现出较低的活性和优异的 5-区域选择性（94% 至 99%）。优异的区域选择性可能归因于存在于 2-羟基中的有利的空间位阻

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800780

文献信息

• Regioselective acylation of nucleosides and their analogs catalyzed by Pseudomonas cepacia lipase: enzyme substrate recognition
  作者：Ning Li、Min-Hua Zong、Ding Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.045

  日期：2009.1

  The substrate recognition of Pseudomonas cepacia lipase in the acylation of nucleosides was investigated by means of rational substrate engineering for the first time. P. cepacia lipase displayed excellent 3′-regioselectivities (96 to >99%) in the lauroylation of 2′-deoxynucleosides 1a–1e, while low to good 3′-regioselectivities (59–89%) in the lauroylation of ribonucleosides 1f–1j. It might be due

  首次通过合理的底物工程研究了假单胞菌脂肪酶在核苷酰化中的底物识别。P. cepacia脂肪酶在2'-脱氧核苷1a - 1e的月桂酰化中显示出极好的3'-区域选择性（96至> 99％），而在核糖核苷1f -12的月桂酰化中显示低至良好的3'-区域选择性（59-89％）。1J。这可能是由于1f – 1j的2'-羟基之间不利的氢键相互作用酪氨酸残基中的酪氨酸残基和酚羟基存在于酶的另一个疏水口袋中，可稳定5'-酰化过渡态的构象，从而增加次要区域异构体的数量。此外，脂肪酶成功地合成了氟尿苷的各种酯衍生物，其转化率高（99％），并且在温和条件下具有良好至优异的3'-区域选择性。检查了酶对各种酰基供体的识别。根据脂肪酶活性位点的结构，尤其是大小，形状和理化性质，对酰基的酶促识别是合理的。
• 2'-Deoxy-3',5'-di-O-alkylcarbonyl-5-fluorouridine derivatives, a process
  申请人：Funai Yakuhin Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04503045A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  2'-Deoxy-3',5'-di-O-alkylcarbonyl-5-fluorouridine derivatives possessing strong anti-tumor activity with weak toxicity and represented by the general formula: ##STR1## wherein R stands for an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom, m for zero or an integer of 1-3, and n for an integer of 1-14, with the proviso that when m is 2 or 3, R's may be the same or different and that when m is 2 and the adjacent two R's are alkoxy groups, the two alkyl moieties of the alkoxy groups may be combined to form together with the two adjacent oxa bridging members an alkylenedioxy group as a whole. These derivatives are prepared by acylating a 2'-deoxy-3',5'-di-O-alkylcarbonyl-5-fluorouridine with corresponding benzoyl halides and are useful as active ingredients for anti-tumor agents, especially for oral administration.

  具有强抗肿瘤活性和弱毒性的2'-脱氧-3'，5'-二-O-烷基羰基-5-氟尿嘧啶衍生物，其通式表示为：##STR1## 其中R代表烷基、烷氧基或卤素原子，m为零或1-3的整数，n为1-14的整数，但当m为2或3时，R可能相同或不同，且当m为2且相邻的两个R为烷氧基时，两个烷氧基的两个烷基部分可以结合形成整体的烷二氧基基团，与两个相邻的氧杂环桥接成员一起。这些衍生物通过使用相应的苯甲酰卤制剂酰化2'-脱氧-3',5'-二-O-烷基羰基-5-氟尿嘧啶制备而成，可用作抗肿瘤剂的活性成分，特别适用于口服给药。
• Verwendung von Mischmicellen und Mischmicell-Lösungen von Immunmodulatoren
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP0388817A2

  公开（公告）日：1990-09-26

  Mischmicellen können als Träger für die parenterale Verabreichung niedermolekularer Wirkstoffe verwendet werden.

  混合胶束可用作肠外给药低分子活性成分的载体。
• Orally bioavailable lipid-based constructs
  申请人：SDG, Inc.

  公开号：US10751418B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  The present invention is embodied by a composition capable of chaperoning a typically non-orally available therapeutic or diagnostic agent through the environment of the digestive tract such that the therapeutic or diagnostic agent is bioavailable. The composition may or may not be targeted to specific cellular receptors, such as hepatocytes. Therapeutic agents include, but are not limited to, insulin, calcitonin, serotonin, and other proteins. Targeting is accomplished with biotin or metal based targeting agents.

  本发明体现为一种组合物，它能够通过消化道环境对通常非口服的治疗剂或诊断剂进行陪衬，从而使治疗剂或诊断剂具有生物可利用性。该组合物可以针对或不针对特定的细胞受体，如肝细胞。治疗剂包括但不限于胰岛素、降钙素、血清素和其他蛋白质。生物素或金属靶向剂可实现靶向。
• PHARMACEUTICAL FORMULATIONS EMPLOYING SHORT-CHAIN SPHINGOLIPIDS AND THEIR USE
  申请人：HET NEDERLANDS KANKER INSTITUUT (The Netherlands Cancer Institute)

  公开号：EP1686959A2

  公开（公告）日：2006-08-09