3',5'-TIPS-脱氧胸苷 | 97626-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3',5'-TIPS-脱氧胸苷
• 英文名称: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-deoxythymidine
• 英文别名: 3',5'-O-(1,1,3,3-Tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)thymidine；3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)thymidine；1-[2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]thymine；3',5'-O-TIPDS-thymidine；3',5'-O-[1,1,3,3-Tetrakis(1-methylethyl)-1,3-disiloxanediyl]-Thymidine；1-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 97626-18-1
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O₆Si₂
• 分子量: 484.74
• InChiKey: HBSKJJBQGMVUQG-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-TIPS-脱氧胸苷 在 盐酸 、 Trifluor-acetylnitrit 、 四丁基氟化铵 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[2-[3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]ethyl]-2-pyren-1-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Multiple-pyrene residues arrayed along DNA backbone exhibit significant excimer fluorescence

  摘要：

  Oligodeoxyribonuelcotides (ODNs) carrying multi-pyrene clusters were chemically prepared by introducing a novel nucleoside-pyrene conjugate into ODNs. The multi-pyrene residues arrayed on DNA strands induced significant excimer fluorescence and the intensity was exponentially increased as the number of pyrene residues in clusters increased. The excimer fluorescence of the arrays was stable and was not quenched by duplex formation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.074
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 、 beta-胸苷 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到3',5'-TIPS-脱氧胸苷
  参考文献：
  名称：

  胸苷和 2'-脱氧肌苷的核萜：用于寡核苷酸仿生亲脂化的合成子

  摘要：

  2'-脱氧肌苷 (1) 和胸苷 (7) 用香叶基和法呢基部分进行 N-烷基化。这些疏水衍生物，3a 和 3b，以及 9a 和 9b，分别代表第一个合成的仿生核萜，随后被 5'-保护并转化为相应的 3'-O-亚磷酰胺，分别为 5a 和 5b 以及 11a 和 11b。后者用于制备一系列亲脂化的寡核苷酸十二聚体，其中一部分另外用吲哚羰花青荧光染料（Cy3 或 Cy5）标记，18-23。通过单分子荧光光谱和荧光显微镜研究了脂多核苷酸插入人工脂双层中以及双链体的形成。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100338

文献信息

• Organocatalytic Conversion of Nucleosides to Furanoid Glycals
  作者：Edna Mao、Cheol K. Chung、Yining Ji、Yu-hong Lam、Peter E. Maligres

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00555

  日期：2021.6.4

  2′-deoxynucleosides to furanoid glycals have been discovered. These phosphorimides, (Ph2PS)2NH and (Ph2PSe)2NH, were shown to effectively mediate persilylation of 2′-deoxynucleosides allowing the elimination of the nucleobase giving the corresponding glycal. These mild conditions were demonstrated in the syntheses of glycals with various substitution patterns while minimizing the formation of undesired byproducts

  已经发现了一类对将 2'-脱氧核苷转化为呋喃糖苷具有高活性的有机催化剂。这些磷酰亚胺(Ph 2 PS) 2 NH 和 (Ph 2 PSe) 2 NH 显示出可有效介导 2'-脱氧核苷的全甲硅烷基化，从而消除核碱基，产生相应的糖基。这些温和的条件在具有各种取代模式的糖醛的合成中得到了证明，同时最大限度地减少了不需要的副产物的形成并扩大了该方法的范围。
• Reactivity of Nucleosides with a Hydroxyl Radical in Non-aqueous Medium
  作者：Gemma M. Rodríguez-Muñiz、M. Luisa Marin、Virginie Lhiaubet-Vallet、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1002/chem.201201090

  日期：2012.6.25

  DNA damage: The reactivity of HO. with silylated 2′‐deoxyribonucleosides was investigated in acetonitrile by means of a time‐resolved technique. The obtained rate constants were in general slightly lower than those reported for the natural nucleosides in water. Analysis of the reaction mixture by UPLC‐MS revealed that HO. attack occurred at the nucleobase (see scheme).

  DNA损伤：HO的反应性。通过时间分辨技术研究了乙腈中甲硅烷基化的2'-脱氧核糖核苷的含量。所获得的速率常数通常略低于在水中报道的天然核苷的速率常数。通过UPLC-MS分析反应混合物，发现HO 。攻击发生在核碱基上（见方案）。
• Preparation of Spin-Labeled-2-Amino-dA, dA, dC and 5-Methyl-dC Phosphoramidites for the Automatic Synthesis of EPR Active Oligonucleotides
  作者：Cesare Giordano、Federica Fratini、Donato Attanasio、Luciano Cellai

  DOI：10.1055/s-2001-12355

  日期：——

  2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical (TEMPO) labeled phosphoramidites of 2-amino-dA, dA, dC and 5-methyl-dC were synthesized and used for the automatic synthesis of mono-labeled oligodeoxynucleotides (ODNs), which proved active to EPR. It is now possible to insert a paramagnetic probe into nucleic acids in a site- and type-specific manner. The combination of this synthetic approach with EPR spectroscopy can be exploited for performing studies on dynamics and local structural modifications in nucleic acids.

  合成了2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧自由基（TEMPO）标记的2-氨基-dA、dA、dC和5-甲基-dC的磷酰胺类化合物，并用于单标记寡脱氧核苷酸（ODNs）的自动合成，这些化合物对电子顺磁共振（EPR）表现出活性。现在可以以特定的位置和类型将顺磁探针插入核酸中。这种合成方法与EPR光谱的结合可以用于研究核酸中的动态变化和局部结构修饰。
• [EN] NUCLEOSIDE ANALOGUES USEFUL AS POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY (PET) IMAGING AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDE UTILES EN TANT QU'AGENTS D'IMAGERIE DE TOMOGRAPHIE PAR ÉMISSION DE POSITONS (PET)
  申请人：IMP INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2010023457A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The invention provides compounds that comprise a 4'-thio nucleoside that is a derivative of 4'-thiothymidine or 4'-thio-2'-deoxyuridine comprising a positron or single photon emitting radioisotope or corresponding non-radioactive isotope attached via a triazole link to the N-3 position. Methods for preparing such compounds and uses of the compounds in medicine are also provided.

  该发明提供了包含4'-硫代核苷的化合物，该核苷是4'-硫代胸苷或4'-硫代-2'-脱氧尿苷的衍生物，包括通过三唑键连接到N-3位置的正电子或单光子发射放射性同位素或相应的非放射性同位素。还提供了制备这种化合物的方法以及在医学上使用这些化合物的方法。
• Reaction of uridines and thymidines with methyl propynoate. A new N-3 protecting group
  作者：Montserrat Faja、Xavier Ariza、Carmen Gálvez、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00460-t

  日期：1995.5

  suitable bases such as DMAP. As the resulting NCHCHCOOMe moiety appears to be very stable under acidic conditions, but it is readily cleaved by nucleophiles such as pyrrolidine or methylamine, a new protection protocol for N-3 of uridines and thymidines is disclosed.

  在适当的碱（如DMAP）存在下，用HCCCOOMe处理尿苷和胸苷时，会发生快速共轭加成。由于所得的N ＝ CH ＝ CH ＝ COOMe部分在酸性条件下似乎非常稳定，但是它很容易被亲核试剂如吡咯烷或甲胺裂解，因此公开了对N-3的尿苷和胸苷的新保护方案。