2'-O-methylthylthiomethylguanosine | 90813-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-methylthylthiomethylguanosine
• 英文别名: 2-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(methylsulfanylmethoxy)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 90813-68-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₅S
• 分子量: 343.363
• InChiKey: BFXRFURDJDAZMG-IOSLPCCCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N²-isobutyryl-2'-O-methylthiomethyl-5',3'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)guanosine 在 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2'-O-methylthylthiomethylguanosine
  参考文献：
  名称：

  核苷化学中的 S,X-缩醛。I. 2'-和5'-O-甲硫基甲基核糖核苷的合成

  摘要：

  核糖核苷 2'- 和 5'-O-甲硫基甲基衍生物是通过二甲亚砜-乙酸酐-乙酸混合物的作用从选择性保护的核苷合成的。

  DOI：

  10.1007/bf02759285

文献信息

• 2' And 3'-ketonucleosides and their arabino and xylo reduction products
  作者：Fritz Hansske、Danuta Madej、Morris J. Robins

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85111-x

  日期：1984.1

  A number of 2',5'- or 3',5'-diprotected ribonucleosides and 5'-protected 2'- or 3'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl nucleosides have been oxidized to the corresponding 3' or 2'-ketonucleoside derivatives using chromium trioxide/pyridine/acetic anhydride or dimethyl sulfoxide/ acetic anhydride. Reduction of the carbonyl functions with sodium borohydride gave the inverted arabino, xylo, or deoxy-threo

  许多2'，5'-或3'，5'-双保护核糖核苷和5'-保护的2'-或3'-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基核苷已被氧化为相应的3'或2使用三氧化铬/吡啶/乙酸酐或二甲基亚砜/乙酸酐的'-酮核苷衍生物。用硼氢化钠还原羰基官能团，可以通过在糖环的受阻较少的α面上进行攻击，使倒位的阿拉伯糖，木糖或脱氧苏糖异构体成为主要产物。通过证明已经发生了原始羟基的完全氧化，使用硼氢化氘化钠的平行还原证实了差向异构体比率。氘标记还有助于进行NMR 频谱分配。
• Oligonucleotides containing 2'-0-modified purines
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040048826A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Novel 2′-O-alkyl guanosine compounds are provided. In accordance with preferred embodiments compounds having the structure: 1 wherein X is R 1 —(R 2 ) n ; R 1 is C 3 -C 20 alkyl, C 4 -C 20 alkenyl or C 2 -C 20 alkynyl; R 2 is halogen, hydroxyl, thiol, keto, carboxyl, nitro, nitroso, nitrile, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, O-alkyl, S-alkyl, NH-alkyl, N-dialkyl, O-aryl, S-aryl, NH-aryl, O-aralkyl, S-aralkyl, NH-aralkyl, amino, N-phthalimido, imidazole, azido, hydrazino, hydroxylamino, isocyanato, sulfoxide, sulfone, sulfide, disulfide, silyl, aryl, heterocycle, carbocycle, intercalator, reporter molecule, conjugate, polyamine, polyamide, polyalkylene glycol, polyether, a group that enhances the pharmacodynamic properties of oligonucleotides, or a group that enhances the pharmacokinetic properties of oligonucleotides; and n is an integer from 0 to about 6, are provided.

  本发明提供了新型的2'-O-烷基鸟苷化合物。根据优选实施例，所提供的化合物具有以下结构：1其中X为R1-(R2)n；R1为C3-C20烷基、C4-C20烯基或C2-C20炔基；R2为卤素、羟基、硫醇、酮、羧基、硝基、亚硝基、腈、三氟甲基、三氟甲氧基、O-烷基、S-烷基、NH-烷基、N-二烷基、O-芳基、S-芳基、NH-芳基、O-芳基烷基、S-芳基烷基、NH-芳基烷基、氨基、N-邻苯二甲酰亚胺基、咪唑基、叠氮基、肼基、羟胺基、异氰酸酯基、亚砜基、磺酰基、硫醚基、二硫化物基、硅烷基、芳基、杂环、碳环、插入剂、报告分子、共轭物、多胺、多酰胺、多烷基氧基、多醚、增强寡核苷酸药效学性质的基团或增强寡核苷酸药代动力学性质的基团；n为0到约6的整数。
• Nucleotide triphosphates and their incorporation into oligonucleotides
  申请人：——

  公开号：US20030004122A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The present invention relates to novel nucleotide triphosphates, methods of synthesis and process of incorporating these nucleotide triphosphates into oligonucleotides, and isolation of novel nucleic acid catalysts (e.g., ribozymes or DNAzymes). Also, provided are the use of novel enzymatic nucleic acid molecules to inhibit HER2/neu/ErbB2 gene expression and their applications in human therapy.

  本发明涉及新颖的核苷酸三磷酸盐，合成方法和将这些核苷酸三磷酸盐合成到寡核苷酸中的过程，以及新颖的核酸催化剂（例如核糖酶或DNA酶）的分离。此外，提供了使用新型酶促核酸分子抑制HER2 / neu / ErbB2基因表达的方法，并将其应用于人类治疗。
• Novel 2'-O-alkyl nucleosides and phosphoramidites processes for the preparation and uses thereof
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1223173A2

  公开（公告）日：2002-07-17

  Novel 2'-O-alkyl guanosine compounds and analogs thereof are provided. Processes for the preparation of 2'-O-alkyl guanosine and analogs thereof are also provided. Processes for preparing 2'-O-alkylated guanosine, uridine, cytidine, and 2,6-diaminopurine 3'-O-phosphoramidites are also provided. Methods for the use of oligonucleotides comprising 2'-O-alkyl guanosine are also provided.

  提供了新型 2'-O- 烷基鸟苷化合物及其类似物。还提供了制备 2'-O- 烷基鸟苷及其类似物的工艺。还提供了制备 2'-O 烷基鸟苷、尿苷、胞苷和 2,6-二氨基嘌呤 3'-O 磷酰胺的工艺。还提供了使用包含 2'-O- 烷基鸟苷的寡核苷酸的方法。
• Ribozymes directed against flt-1
  申请人：RIBOZYME PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1321521A1

  公开（公告）日：2003-06-25

  Nucleic acid catalysts which modulate the expression of flt-1 gene; methods of delivery, screening, identification, synthesis, deprotection, purification of nucleic acid catalysts and process for identification of nucleic acid molecules is described.

  描述了调节 flt-1 基因表达的核酸催化剂；核酸催化剂的递送、筛选、鉴定、合成、脱保护、纯化方法以及核酸分子的鉴定过程。