2-fluoro-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>inosine | 171284-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-fluoro-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>inosine
• 英文别名: 2-fluoro-6-O-(4-nitrophenethyl)inosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[2-fluoro-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 171284-49-4
• 化学式: C₁₈H₁₈FN₅O₇
• 分子量: 435.369
• InChiKey: XUQAGOPCIUTOKD-LSCFUAHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  811.6±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>inosine 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-fluoro-6-O-(4-nitrophenethyl)inosine
  参考文献：
  名称：

  RNA 位点特异性修饰的化学方法：可转换核苷方法

  摘要：

  RNA结构的知识可以极大地促进对其生物学功能的理解。然而，RNA 的物理特性，尤其是其构象异质性，阻碍了高分辨率结构分析。因此，较低分辨率的方法，如生化探测、系统发育分析和分子建模，已在 RNA 科学中发挥重要作用。这种情况导致需要一种方法来约束 RNA 结构，以减少其构象灵活性或帮助区分替代结构模型。为了满足这一需求，我们开发了化学方法，允许将可功能化的系链特定于位点引入 RNA。在这里，我们报告了用于固相 RNA 合成的试剂的设计和合成，这些试剂允许 G、C 和 A 残基的碱基部分的功能化。在掺入寡核苷酸中并随后用烷基胺处理后，可转化的核苷衍生物...

  DOI：

  10.1021/ja962858n
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(2-acetylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 吡啶 、 氢氟酸 、 三苯基膦 、 甲胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 2-甲基-2-硝基丙烷 为溶剂， 生成 2-fluoro-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>inosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleobase and Ribose Modifications Control Immunostimulation by a MicroRNA-122-mimetic RNA

  摘要：

  Immune stimulation is a significant hurdle in the development of effective and safe RNA interference therapeutics. Here, we address this problem in the context of a mimic of microRNA-122 by employing novel nucleobase and known 2'-ribose modifications. The nucleobase modifications are analogues of adenosine and guanosine that contain cyclopentyl and propyl minor-groove projections. Via a site-by-site chemical modification analysis, we identify several immunostimulatory 'hot spots' within the miRNA guide strand at which single base modifications significantly reduce immune stimulation. A duplex containing one base modification on each strand proved to be most effective in preventing immune stimulation.

  DOI：

  10.1021/ja202492e

文献信息

• Synthesis of Nucleoside Libraries on Solid Support. II. 2,6,8‐Trisubstituted Purine Nucleosides Using 8‐Bromoguanosine as Precursor
  作者：Yung‐hyo Koh、Michael B. Landesman、Roberto Amador、Frank Rong、Haoyun An、Zhi Hong、Jean‐Luc Girardet

  DOI：10.1081/ncn-120028343

  日期：2004.1.1

  A series of 2,6,8‐trisubstituted purine nucleoside libraries was prepared by parallel solid‐phase synthesis using 8‐bromoguanosine as a common synthetic precursor. Polystyrene‐methoxytrityl chloride resin was linked to the N2 or O5′ position of the guanosine analogues. 8‐Bromoguanosine was derivatized at the C8 position via carbon‐carbon bond formation. Nucleophilic aromatic substitution at C2 and/or

  使用 8-溴鸟苷作为常见的合成前体，通过平行固相合成制备了一系列 2,6,8-三取代的嘌呤核苷库。聚苯乙烯-甲氧基三苯甲基氯树脂连接到鸟苷类似物的 N2 或 O5' 位置。8-溴鸟苷通过碳-碳键的形成在C8位衍生化。在 C2 和/或 C6 位置用各种胺进行亲核芳族取代产生了两个系列的具有非常不同取代的嘌呤核苷库。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。
• Note: A Convenient Method for the Preparation of N², N²-Dimethylguanosine
  作者：Anna Maria Aviñó、Adrian Mayordomo、Ruth Espuny、Montse Bach、Ramon Eritja

  DOI：10.1080/15257779508009496

  日期：1995.9

  The preparation of N-2,N-2-dimethylguanosine is described. The use of the 2-(p-nitrophenyl)ethyl group instead of the benzyl protecting group for the O-6 position of the guanine ring resulted in better yields and shorter protocols.