2',3',5'-tris-O-acetyl-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-guanosine | 171284-47-2

分子结构分类

有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

2',3',5'-tris-O-acetyl-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-guanosine

英文别名

2',3',5'-tri-O-acetyl-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanosine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[2-amino-6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate

2',3',5'-tris-O-acetyl-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-guanosine化学式

CAS

171284-47-2

化学式

C₂₄H₂₆N₆O₁₀

mdl

——

分子量

558.505

InChiKey

XQYQESYAYXRTMX-ZDXOVATRSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

782.5±70.0 °C(Predicted)
密度：

1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

1.4
重原子数：

40
可旋转键数：

12
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.42
拓扑面积：

213
氢给体数：

1
氢受体数：

14

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	2',3',5'-tri-O-acetyl-O6-[2-(methylthio)ethyl]guanosine	335060-20-3	C₁₉H₂₅N₅O₈S	483.502
2',3',5'-三乙酰鸟苷	2',3',5'-tri-O-acetyl-guanosine	6979-94-8	C₁₆H₁₉N₅O₈	409.356
鸟苷	GUANOSINE	118-00-3	C₁₀H₁₃N₅O₅	283.244

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	N2-fluoro-2',3',5'-tri-O-acetyl-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]inosine	171284-48-3	C₂₄H₂₄FN₅O₁₀	561.48
——	O⁶-p-nitrophenylethylguanosine	91592-85-7	C₁₈H₂₀N₆O₇	432.393
——	O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-N2-methylguanosine	219648-31-4	C₁₉H₂₂N₆O₇	446.42
鸟苷,N,N-二甲基-6-O-[2-(4-硝基苯基)乙基]-	N²,N²-dimethyl-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanosine	171284-50-7	C₂₀H₂₄N₆O₇	460.447
——	N2-[(2-cyanoethoxy)carbonyl]-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2′-O-acetyl-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)guanosine	1582753-12-5	C₄₅H₄₃N₇O₁₂	873.876
——	N2-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanosine	148144-85-8	C₂₇H₂₇N₇O₁₁	625.552
——	N2-[(2-cyanoethoxy)carbonyl]-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-3′-O-acetyl-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)guanosine	1582753-14-7	C₄₅H₄₃N₇O₁₂	873.876
——	5'-O-(monomethoxytrityl)-N2,2'-O,3'-O-tris<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanosine	112123-77-0	C₆₅H₅₇N₉O₂₀	1284.22
——	5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-N2-methylguanosine	219648-34-7	C₄₀H₄₀N₆O₉	748.792
——	5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N²,N²-dimethyl-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanosine	661471-77-8	C₄₁H₄₂N₆O₉	762.819
——	5'-O-(monomethoxytrityl)-N²-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanosine	148144-86-9	C₄₇H₄₃N₇O₁₂	897.898
——	2-fluoro-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>inosine	171284-49-4	C₁₈H₁₈FN₅O₇	435.369
——	N²-(p-nitrobenzyl)guanosine	88158-08-1	C₁₇H₁₈N₆O₇	418.366
——	N²-(p-methoxybenzyl)guanosine	78907-25-2	C₁₈H₂₁N₅O₆	403.395
——	N²-(p-chlorobenzyl)guanosine	88158-09-2	C₁₇H₁₈ClN₅O₅	407.813
——	N²-benzylguanosine	71171-58-9	C₁₇H₁₉N₅O₅	373.368
——	N²-isobutyl-2'-deoxyguanosine	——	C₁₄H₂₁N₅O₅	339.351
——	N²,N²-diethylguanosine	236389-18-7	C₁₄H₂₁N₅O₅	339.351
N2,N2-二甲基鸟苷	N2,N2-dimethylguanosine	2140-67-2	C₁₂H₁₇N₅O₅	311.297

反应信息

作为反应物：

描述：

2',3',5'-tris-O-acetyl-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-guanosine 在氨作用下，以甲醇为溶剂，生成 O⁶-p-nitrophenylethylguanosine

参考文献：

名称：

在固体支持上合成核苷文库。二、以 8-溴鸟苷为前体的 2,6,8-三取代嘌呤核苷

摘要：

使用 8-溴鸟苷作为常见的合成前体，通过平行固相合成制备了一系列 2,6,8-三取代的嘌呤核苷库。聚苯乙烯-甲氧基三苯甲基氯树脂连接到鸟苷类似物的 N2 或 O5' 位置。8-溴鸟苷通过碳-碳键的形成在C8位衍生化。在 C2 和/或 C6 位置用各种胺进行亲核芳族取代产生了两个系列的具有非常不同取代的嘌呤核苷库。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

DOI：

10.1081/ncn-120028343