5-amino-3-oxa-pentyl β-D-glucopyranoside | 126765-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-3-oxa-pentyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 126765-28-4
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₇
• 分子量: 267.279
• InChiKey: UOWHZBJXUDKQCW-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  134.63
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-oxa-pentyl β-D-glucopyranoside 、 Cy 5 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以79%的产率得到2-((1E,3E,5E)-5-[3,3,-dimethyl-1-ethyl-5-sulfo-1H-indol-2(3H)-ylidene]penta-1,3-diene)-1-[6-((2-[2-(β-D-glucopyranosyloxy)ethoxy]ethyl)amino)-6-oxohexyl]-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰化甘露糖衍生物的合成及细胞摄取

  摘要：

  合成了一系列3-氨基甲酰基-和2,3-二氨基甲酰基-甘露糖衍生物，与荧光染料（Cy5GE，AF 647或NBD）缀合，并通过FACS研究了它们在A549和THP-1细胞系中的细胞摄取。与对氨基甲酰基甘露糖苷的早期研究相比，观察到的摄取与甘露糖残基上的氨基甲酰基基团无关，而与附着的花青染料有关，这是以前对Cy5-果糖共轭物观察到的趋势。然而，在甘露糖缀合物的情况下，NBD缀合物显示出依赖于温度和浓度的摄取。这些结果表明该染料具有深远的影响，在研究通过染料缀合吸收小分子时应考虑到这一点。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.06.008
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 hydrazine acetate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 5-amino-3-oxa-pentyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖-喜树碱偶联物作为潜在的抗肿瘤药：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了三十种新颖的20（S）-O-连接的喜树碱（CPT）糖缀合物。他们表现出更有效的体外细胞毒性过伊立替康，但非常弱的直接拓扑异构酶I在100.0观察（TOPO I）抑制μ M.寡糖类型，PEG接头的长度和乙酰基作用于细胞毒性，选择性，水溶性明显影响，并新合成的CPT糖缀合物的稳定性。结构40与CPT相比，博来霉素（BLM）二糖与引入的酯部分中的二甘醇相连，具有更高的抗肿瘤活性和独特的选择性。静脉内动物急性毒性（160 mg / kg）未检测到毒性。总的来说，将具有靶向肿瘤的寡糖附着到CPT的20（S）-OH上可以为当前的Topo I毒药带来的艰巨问题提供解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112509

文献信息

• Szurmai, Zoltan; Szabo, Lajos; Liptak, Andras, Acta Chimica Hungarica, 1989, vol. 126, # 2, p. 259 - 270
  作者：Szurmai, Zoltan、Szabo, Lajos、Liptak, Andras

  DOI：——

  日期：——
• SZURMAI, ZOLTAN;SZABO, LAJOS;LIPTAK, ANDRAS, ACTA CHIM. HUNG., 126,(1989) N, C. 259-269
  作者：SZURMAI, ZOLTAN、SZABO, LAJOS、LIPTAK, ANDRAS

  DOI：——

  日期：——