2-(2-aminoethoxy)ethyl O-2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glucopyranoside | 1080530-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-aminoethoxy)ethyl O-2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1080530-03-5
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₁₁
• 分子量: 435.428
• InChiKey: LMJFYJRRDSFQIQ-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminoethoxy)ethyl O-2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-((7S,8S)-18-ethyl-2,5,8,12,17-pentamethyl-13-vinyl-7H,8H-porphyrin-7-yl)-N-(2-(2-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethoxy)ethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOTODYNAMIC THERAPY AND DIAGNOSIS
  [FR] THÉRAPIE ET DIAGNOSTIC PHOTODYNAMIQUES

  摘要：

  本发明涉及叶绿素类似物及其药学上可接受的盐，以及包含叶绿素类似物及其药学上可接受的盐的组合物。叶绿素类似物及其药学上可接受的盐适用于光动力疗法、细胞发光疗法和光动力诊断，例如用于治疗或检测肿瘤或抗病毒治疗。本发明还涉及使用叶绿素类似物及其药学上可接受的盐制造光治疗或光诊断剂，并提供一种光动力疗法、细胞发光疗法或光动力诊断的方法，例如用于治疗或检测肿瘤或抗病毒治疗。

  公开号：

  WO2022112537A1
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 hydrazine acetate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-aminoethoxy)ethyl O-2',3',4',6'-tetraacetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖-喜树碱偶联物作为潜在的抗肿瘤药：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了三十种新颖的20（S）-O-连接的喜树碱（CPT）糖缀合物。他们表现出更有效的体外细胞毒性过伊立替康，但非常弱的直接拓扑异构酶I在100.0观察（TOPO I）抑制μ M.寡糖类型，PEG接头的长度和乙酰基作用于细胞毒性，选择性，水溶性明显影响，并新合成的CPT糖缀合物的稳定性。结构40与CPT相比，博来霉素（BLM）二糖与引入的酯部分中的二甘醇相连，具有更高的抗肿瘤活性和独特的选择性。静脉内动物急性毒性（160 mg / kg）未检测到毒性。总的来说，将具有靶向肿瘤的寡糖附着到CPT的20（S）-OH上可以为当前的Topo I毒药带来的艰巨问题提供解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112509

文献信息

• Synthesis and antifungal activities of N-glycosylated derivatives of Tunicyclin D, an antifungal octacyclopeptide
  作者：Qingjie Zhao、Yan Zou、Junxiang Guo、Shichong Yu、XiaoYun Chai、Honggang Hu、Qiuye Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.077

  日期：2014.10

  A series of glycosylated derivatives of Tunicyclin D were synthesized through a highly efficient and versatile synthetic method. The method is based on solid-phase peptide synthesis using 2-chlorotrityl resin as the solid-phase support and glycosyl amino acids as building blocks. Biological studies of the synthetic Tunicyclin D derivatives showed monosaccharide-containing compounds exhibit improved

  通过高效和通用的合成方法合成了一系列的Tunicyclin D糖基化衍生物。该方法基于固相肽合成，其中2-氯三苯甲基树脂为固相载体，糖基氨基酸为结构单元。合成的Tunicyclin D衍生物的生物学研究表明，含单糖的化合物显示出改善的或相似的抗真菌活性，而带有二糖聚糖的化合物则显示出弱得多的抗真菌活性。
• [EN] MCL-1 INHIBITOR ANTIBODY-DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USE<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT INHIBITEURS DE MCL-1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2022115451A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  Anti-CD48 antibody-drug conjugates are disclosed. The anti-CD48 antibody-drug conjugates comprise an Mcl-1 inhibitor drug moiety and an anti-CD48 antibody or antigen-binding fragment thereof that binds an antigen target, e.g., an antigen expressed on a tumor or other cancer cell. The disclosure further relates to methods and compositions for use in the treatment of cancers by administering the antibody-drug conjugates provided herein. Linker-drug conjugates comprising an Mcl-1 inhibitor drug moiety and methods of making same are also disclosed.

  本文披露了抗CD48抗体药物结合物。该抗CD48抗体药物结合物包括Mcl-1抑制剂药物部分和抗CD48抗体或其抗原结合片段，其结合抗原靶点，例如在肿瘤或其他癌细胞上表达的抗原。本文进一步涉及使用所提供的抗体药物结合物治疗癌症的方法和组合物。还披露了包含Mcl-1抑制剂药物部分的连接体-药物结合物和制备方法。
• Design, Synthesis, and Evaluation of New Sugar-Substituted Imidazole Derivatives as Selective <i>c-MYC</i> Transcription Repressors Targeting the Promoter G-Quadruplex
  作者：Mao-Lin Li、Jing-Mei Yuan、Hao Yuan、Bi-Han Wu、Shi-Liang Huang、Qing-Jiang Li、Tian-Miao Ou、Hong-Gen Wang、Jia-Heng Tan、Ding Li、Shuo-Bin Chen、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00467

  日期：2022.10.13

  tumorigenesis. Repressing the transcription of c-MYC by stabilizing the G-quadruplex (G4) structure with small molecules is a potential strategy for cancer therapy. Herein, we designed and synthesized 49 new derivatives by introducing carbohydrates to our previously developed c-MYC G4 ligand 1. Among these compounds, 19a coupled with a d-glucose 1,2-orthoester displayed better c-MYC G4 binding, stabilization,

  c-MYC是肿瘤发生的关键驱动因素。通过用小分子稳定 G-四链体 (G4) 结构来抑制c-MYC的转录是癌症治疗的潜在策略。在此，我们通过将碳水化合物引入我们之前开发的 c-MYC G4 配体1设计并合成了 49 种新衍生物。在这些化合物中，19a与d-葡萄糖 1,2-原酸酯偶联显示出比1更好的 c-MYC G4 结合、稳定和蛋白质结合破坏能力。我们的进一步评估表明，19a通过靶向启动子 G4阻断c-MYC转录，导致三阴性乳腺癌细胞 MDA-MB-231 中的c-MYC依赖性癌细胞死亡。此外，19a在伴随c-MYC下调的 MDA-MB-231 小鼠异种移植模型中显着抑制肿瘤生长。值得注意的是，与1相比， 19a的安全性显着提高。我们的研究结果表明，19a可能成为一种有前途的抗癌候选者，这表明引入碳水化合物以提高 G4 靶向和抗肿瘤活性是一种可行的选择。
• A Strategy for the Targeting of Photosensitizers. Synthesis, Characterization, and Photobiological Property of Porphyrins Bearing Glycodendrimeric Moieties
  作者：Séverine Ballut、Delphine Naud-Martin、Bernard Loock、Philippe Maillard

  DOI：10.1021/jo102185d

  日期：2011.4.1

  This paper describes the conception, synthesis, and characterization of new tetrapyrrolic chromophores bearing glycodendrimeric moieties inducing a potential increase of tumor targeting by a cluster effect. Two families of monoglycodendrimeric photosensitizers bearing three glycosyl units were designed, prepared with an acceptable overall efficiency and characterized by NMR, UV-visible, and fluorescence spectroscopies. The polarity and log P were evaluated by HPLC and the stir-flask method, respectively. The in vitro photoefficiency against two human tumor cell lines was assessed. The presence of the glycodendrimeric group does not appear to increase the tumor in vitro targeting.
• MCL-1 INHIBITOR ANTIBODY-DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USE
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3972651A2

  公开（公告）日：2022-03-30