(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)ethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1548723-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)ethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)ethoxy) ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1548723-15-4
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₁₃
• 分子量: 569.563
• InChiKey: PDRHVWDJMRSEKS-NHTNDUFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  171.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)ethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 palladium on activated charcoal 、 ammonium acetate 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2-(2-(2-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-4,5-bis(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)-1H-imidazol-1-yl)ethoxy)ethoxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  作为靶向启动子 G-四链体的选择性 c-MYC 转录抑制因子的新型糖取代咪唑衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  c-MYC是肿瘤发生的关键驱动因素。通过用小分子稳定 G-四链体 (G4) 结构来抑制c-MYC的转录是癌症治疗的潜在策略。在此，我们通过将碳水化合物引入我们之前开发的 c-MYC G4 配体1设计并合成了 49 种新衍生物。在这些化合物中，19a与d-葡萄糖 1,2-原酸酯偶联显示出比1更好的 c-MYC G4 结合、稳定和蛋白质结合破坏能力。我们的进一步评估表明，19a通过靶向启动子 G4阻断c-MYC转录，导致三阴性乳腺癌细胞 MDA-MB-231 中的c-MYC依赖性癌细胞死亡。此外，19a在伴随c-MYC下调的 MDA-MB-231 小鼠异种移植模型中显着抑制肿瘤生长。值得注意的是，与1相比， 19a的安全性显着提高。我们的研究结果表明，19a可能成为一种有前途的抗癌候选者，这表明引入碳水化合物以提高 G4 靶向和抗肿瘤活性是一种可行的选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00467
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 hydrazine acetate 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)ethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  寡糖-喜树碱偶联物作为潜在的抗肿瘤药：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了三十种新颖的20（S）-O-连接的喜树碱（CPT）糖缀合物。他们表现出更有效的体外细胞毒性过伊立替康，但非常弱的直接拓扑异构酶I在100.0观察（TOPO I）抑制μ M.寡糖类型，PEG接头的长度和乙酰基作用于细胞毒性，选择性，水溶性明显影响，并新合成的CPT糖缀合物的稳定性。结构40与CPT相比，博来霉素（BLM）二糖与引入的酯部分中的二甘醇相连，具有更高的抗肿瘤活性和独特的选择性。静脉内动物急性毒性（160 mg / kg）未检测到毒性。总的来说，将具有靶向肿瘤的寡糖附着到CPT的20（S）-OH上可以为当前的Topo I毒药带来的艰巨问题提供解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112509

文献信息

• Synthesis of Fluorous Photolabile Aldehyde and Carbamate and Alkyl Carbamate Protecting Groups for Carbohydrate-Associated Amines
  作者：Rajarshi Roychoudhury、Nicola L. B. Pohl

  DOI：10.1021/ol500023y

  日期：2014.2.21

  Two new fluorous photolabile-protecting groups (FNBC and FNB) and a new base-labile protecting group (FOC) for the masking of amines are reported. The protecting groups survive a wide range of common reaction conditions used in oligosaccharide synthesis and render the attached molecules amenable to fluorous solid-phase extraction (FSPE). A glycosyl acceptor containing the FNB group is shown to be useful in the synthesis of carbohydrates tagged with free deactivated secondary amines.