(2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl) β-D-glucopyranoside | 928850-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl) β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-[2-{2-(2-aminoethoxy)ethoxy}ethyl] β-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 928850-73-1
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₈
• 分子量: 311.332
• InChiKey: DRRJZKOKUMEZCF-RMPHRYRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl) β-D-glucopyranoside 、 (S)-4-ethyl-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3’,4’:6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-4-yl (4-nitrophenyl) carbonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-4-ethyl-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4’:6,7]indolizino[1,2-b] quinolin-4-yl-(2-(2-(2-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxylmethyl) tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  寡糖-喜树碱偶联物作为潜在的抗肿瘤药：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了三十种新颖的20（S）-O-连接的喜树碱（CPT）糖缀合物。他们表现出更有效的体外细胞毒性过伊立替康，但非常弱的直接拓扑异构酶I在100.0观察（TOPO I）抑制μ M.寡糖类型，PEG接头的长度和乙酰基作用于细胞毒性，选择性，水溶性明显影响，并新合成的CPT糖缀合物的稳定性。结构40与CPT相比，博来霉素（BLM）二糖与引入的酯部分中的二甘醇相连，具有更高的抗肿瘤活性和独特的选择性。静脉内动物急性毒性（160 mg / kg）未检测到毒性。总的来说，将具有靶向肿瘤的寡糖附着到CPT的20（S）-OH上可以为当前的Topo I毒药带来的艰巨问题提供解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112509
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 hydrazine acetate 、 硫酸 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， -5.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.67h， 生成 (2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl) β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖-喜树碱偶联物作为潜在的抗肿瘤药：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了三十种新颖的20（S）-O-连接的喜树碱（CPT）糖缀合物。他们表现出更有效的体外细胞毒性过伊立替康，但非常弱的直接拓扑异构酶I在100.0观察（TOPO I）抑制μ M.寡糖类型，PEG接头的长度和乙酰基作用于细胞毒性，选择性，水溶性明显影响，并新合成的CPT糖缀合物的稳定性。结构40与CPT相比，博来霉素（BLM）二糖与引入的酯部分中的二甘醇相连，具有更高的抗肿瘤活性和独特的选择性。静脉内动物急性毒性（160 mg / kg）未检测到毒性。总的来说，将具有靶向肿瘤的寡糖附着到CPT的20（S）-OH上可以为当前的Topo I毒药带来的艰巨问题提供解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112509

文献信息

• Molecular recognition of surface-immobilized carbohydrates by a synthetic lectin
  作者：Melanie Rauschenberg、Eva-Corrina Fritz、Christian Schulz、Tobias Kaufmann、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.3762/bjoc.10.138

  日期：——

  two carbohydrates. The selectivity of the synthetic lectin was investigated by incubation on the immobilized carbohydrates. Selective binding of the synthetic lectin to immobilized NANA and beta-D-galactose was observed by fluorescence microscopy. The selectivity and affinity of the synthetic lectin was screened in competition experiments. In addition, the carbohydrate binding of the synthetic lectin

  碳水化合物和蛋白质的分子识别介导了广泛的生理过程，合成碳水化合物受体（“合成凝集素”）的发展构成了生物医学技术的关键进步。在这篇文章中，我们报告了一种合成凝集素，它选择性地与固定在分子单层中的碳水化合物结合。受我们之前工作的启发，我们制备了一种荧光标记的合成凝集素，由三肽 Cys-His-Cys 的环状二聚体组成，其通过单体的空气氧化自发形成。N-乙酰神经氨酸 (NANA)、β-D-半乳糖、β-D-葡萄糖和 α-D-甘露糖的胺系衍生物微接触印在环氧化物终止的自组装单层上。连续打印产生了两种碳水化合物的简单微阵列。通过在固定化碳水化合物上孵育来研究合成凝集素的选择性。通过荧光显微镜观察合成凝集素与固定化 NANA 和β-D-半乳糖的选择性结合。在竞争实验中筛选了合成凝集素的选择性和亲和力。此外，将合成凝集素的碳水化合物结合与凝集素伴刀豆球蛋白 A 和花生凝集素的碳水化合物结合进行了比较。发现