3-deoxy-3-iodo-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 114192-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-iodo-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,5R,6R,6aS)-6-iodo-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 114192-72-2
• 化学式: C₉H₁₅IO₅
• 分子量: 330.12
• InChiKey: FBJCOZMYJRPZHK-FMDGEEDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-iodo-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 H-form Amberlite IR-120 resin 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium iodide 、 diborane(6) 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 methyl 3,6-anhydro-5-deoxy-α,β-D-xylo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,5R)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-one from d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80108-8
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 咪唑 、 磷酸 、 硫酸 、 碘 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-deoxy-3-iodo-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  底物控制自由基环化从d-葡萄糖衍生手性模板合成多环β-内酰胺

  摘要：

  描述了通过分子内自由基环化从 D-葡萄糖衍生的手性模板中高度立体选择性和底物控制合成多环 β-内酰胺。环化高度依赖底物，通过 6-外和 7-内庚烯基型自由基环化进行，自由基受体烯丙基位于 N-1，自由基前体位于糖部分，锚定在 C-4 的 β-内酰胺环上. N-炔丙基底物的自由基环化模式具有高度立体专一性，并受 β-内酰胺环的立体化学控制。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834890

文献信息

• Synthesis and Conformation of 6-Amino-3,6-dideoxyhexono-1,6-lactams
  作者：Michaela Hamerníková、Jaroslav Havlíček、Hana Votavová、Karel Kefurt

  DOI：10.1135/cccc20020622

  日期：——

  Three isomeric 6-amino-3,6-dideoxyhexono-1,6-lactams of D-ribo (1a), L-lyxo (2a) and L-arabino (3a) configuration were synthesized via the corresponding 6-azido-3,6-dideoxyhexoses starting from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose. Conformation of lactams 1a, 2a and 3a and their tri-O-acetyl derivatives 1b, 2b and 3b was studied using NMR spectroscopy. CD spectra of the lactams 1a-3a, together with the D-xylo diastereoisomer 4a, were measured and interpreted according to semiempirical rules. NMR and CD measurements confirmed the chair conformation with an equatorial substituent on C-2 as prevailing for the all measured lactams.

  通过相应的6-叠氮-3,6-二去氧己糖起始合成了D-核糖 (1a), L-赖氨糖 (2a) 和 L-阿拉伯糖 (3a) 构型的三种同分异构体6-氨基-3,6-二去氧己内酯。利用NMR光谱研究了内酯 1a, 2a 和 3a 以及它们的三-O-乙酰衍生物 1b, 2b 和 3b 的构象。测量并根据半经验规则解释了内酯 1a-3a 和 D-木糖 异构体 4a 的CD光谱。NMR和CD测量证实了所有测量的内酯都具有在C-2上的赤道取代基的椅状构象。
• Synthesis and Antifungal Activity of Novel Bisdithiocarbamate Derivatives of Carbohydrates against <i>Fusarium oxysporum</i> f. sp. <i>l</i><i>ini</i>
  作者：Catherine Rafin、Etienne Veignie、Michel Sancholle、Denis Postel、Christophe Len、Pierre Villa、Gino Ronco

  DOI：10.1021/jf0003698

  日期：2000.11.1

  from glycerol or D-glucose with two N,N-diethyldithiocarbamoyl groups and a series of bisdithiocarbamic esters having a ketone or an alkyl ester have been synthesized. The in vitro activity of these new compounds was evaluated against Fusarium oxysporum f. sp. lini. Some of the compounds [bis[1,3-S-(N,N-diethyldithiocarbamoyl)]-1, 3-dideoxyglycerol) and diethyl N,N'-(1,3-dideoxyglycer-1, 3-diyl)bis(dithiocarbamate)]

  合成了具有衍生自具有两个N，N-二乙基二硫代氨基甲酰基的甘油或D-葡萄糖的碳水化合物部分的新型氨基甲酸酯和一系列具有酮或烷基酯的双二硫代氨基甲酸酯。评估了这些新化合物对尖孢镰刀菌f的体外活性。sp。莉妮。一些化合物[双[1,3-S-（N，N-二乙基二硫代氨基甲酰基）]-1，3-二脱氧甘油）和二乙基N，N'-（1,3-二脱氧甘油-1，3-二基）双（ （二硫代氨基甲酸酯）]分别比市售N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠盐和Maneb更具抑制菌丝体生长的活性。讨论了这些新化合物的结构活性。
• Strategies and tactics for free radical carbocyclization: synthesis of polyfunctionalized cyclopentanoid molecules from carbohydrates
  作者：José Marco-Contelles、Pilar Ruiz、Luis Martínez、Angeles Martínez-Grau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81837-8

  日期：1993.7

  The tributyltin hydride + azobisisobutyronitrile (AIBN) mediated free radical carbocyclization of precursors 1-9, 48 and 49 is described. The resulting carbocycles have been obtained in moderate yield and good diastereoselectivity. These polyfunctionalized, enantiomerically pure cyclopentane derivatives are useful intermediates for further manipulation.
• Synthesis of Bis(Carbamoyl Ester) Derivatives of D-Glucose as Antifungal Products
  作者：Christophe Len、Denis Postel、Gino Ronco、Pierre Villa

  DOI：10.1080/07328309708005735

  日期：1997.9

  Regiospecific carbamoylation of di-O-isopropylidene protected D-glucose gave a series of carbamoyl, thiocarbamoyl and dithiocarbamoyl esters at the C-3 secondary site. These were partially and fully deprotected to give two series of derivatives such that a choice of the extent of hydrophilic character could be made. The partially protected products were further derivatized regioselectively with a second carbamoyl, thiocarbamoyl or dithiocarbamoyl group at the C-6 primary site. We also report on antifungal properties of some of those compounds.
• GURJAR, MUKUND K.;PATIL, VIJAY J.;PAWAR, SUSHAMA M., CARBOHYDR. RES., 165,(1987) N 2, 313-317
  作者：GURJAR, MUKUND K.、PATIL, VIJAY J.、PAWAR, SUSHAMA M.

  DOI：——

  日期：——