(1S)-1,5-脱水-1-C-[3-[[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基]甲基]-4-甲基苯基]-D-山梨糖醇 2,3,4,6-四(2,2-二甲基丙酸酯) | 1283129-18-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1S)-1,5-脱水-1-C-[3-[[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基]甲基]-4-甲基苯基]-D-山梨糖醇 2,3,4,6-四(2,2-二甲基丙酸酯)
• 中文别名: (1S)-1,5-脱水-1-C-[3-[[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基]甲基]-4-甲基苯基]-D-山梨糖醇2,3,4,6-四(2,2-二甲基丙酸酯)
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-(3-((5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl)methyl)-4-methylphenyl)-6-(pivaloyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate)
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-(3-((5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl)methyl)-4-methylphenyl)-6-(pivaloyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-thiyl tris(2,2-dimethylpropanoate)；D-Glucitol, 1,5-anhydro-1-C-[3-[[5-(4-fluorophenyl)-2-thienyl]methyl]-4-methylphenyl]-, 2,3,4,6-tetrakis(2,2-dimethylpropanoate), (1S)-；[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[3-[[5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl]methyl]-4-methylphenyl]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1283129-18-9
• 化学式: C₄₄H₅₇FO₉S
• 分子量: 780.996
• InChiKey: JQWGHLKGTOZZKO-LDZPPIGGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19g/cm3 at 20℃
• LogP：
  7.2 at pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1,5-脱水-1-C-[3-[[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基]甲基]-4-甲基苯基]-D-山梨糖醇 2,3,4,6-四(2,2-二甲基丙酸酯) 在 sodium methylate 甲醇 作用下， 反应 16.0h， 以90%的产率得到卡格列净
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT2
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SGLT2

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备化合物（I）及其药学上可接受的盐和溶剂的方法；包括：将化合物（V）与LG1为离去基团的混合物反应，其中该混合物为锌盐和有机锂试剂；在第一烃溶剂中，在约-78°C至室温范围内的温度下进行反应；得到相应化合物（VI）的混合物，其中M1为锂，以及锌盐；将化合物（VI）和锌盐的混合物与第一醚溶剂混合；得到相应的化合物（VII），其中M2为反应性锌物种。

  公开号：

  WO2012140120A1
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc dibromide 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (1S)-1,5-脱水-1-C-[3-[[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基]甲基]-4-甲基苯基]-D-山梨糖醇 2,3,4,6-四(2,2-二甲基丙酸酯)
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT2
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SGLT2

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备化合物（I）及其药学上可接受的盐和溶剂的方法；包括：将化合物（V）与LG1为离去基团的混合物反应，其中该混合物为锌盐和有机锂试剂；在第一烃溶剂中，在约-78°C至室温范围内的温度下进行反应；得到相应化合物（VI）的混合物，其中M1为锂，以及锌盐；将化合物（VI）和锌盐的混合物与第一醚溶剂混合；得到相应的化合物（VII），其中M2为反应性锌物种。

  公开号：

  WO2012140120A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT2
  申请人：FARINA Vittorio

  公开号：US20110087017A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of compounds having inhibitory activity against sodium-dependent glucose transporter (SGLT) being present in the intestine or kidney.

  本发明涉及一种新型制备具有抑制钠依赖型葡萄糖转运蛋白（SGLT）活性的化合物的方法，该蛋白存在于肠道或肾脏中。
• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF CANAGLIFLOZIN
  申请人：OPTIMUS DRUGS (P) LIMITED

  公开号：US20170073336A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention provides a novel process for the preparation of Canagliflozin (I) and its hydrates thereof by employing novel intermediates. The present invention is also provides commercially and industrial applicable process.

  本发明提供了一种利用新型中间体制备坎格列净（I）及其水合物的新工艺。本发明还提供了适用于商业和工业的工艺。
• 1-(β-D-吡喃葡糖基)-4-甲基-3-[5-(4-氟苯 基)-2-噻吩基甲基]苯的合成工艺
  申请人：江苏嘉逸医药有限公司

  公开号：CN104557895B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明公开了一种1‑(β‑D‑吡喃葡糖基)‑4‑甲基‑3‑[5‑(4‑氟苯基)‑2‑噻吩基甲基]苯的制备方法。该方法具有路线短，不需要低温，起始原料和中间体均为固体，纯化方便，立体选择性好等优点。
• Process for the preparation of compounds useful as inhibitors of SGLT2
  申请人：Houpis Ioannis Nicolaos

  公开号：US10544135B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of compounds having inhibitory activity against sodium-dependent glucose transporter (SGLT) being present in the intestine or kidney.

  本发明涉及一种制备对存在于肠道或肾脏中的钠依赖性葡萄糖转运体（SGLT）具有抑制活性的化合物的新工艺。
• Org. Lett. 2012, 14, 1480-1483
  作者：

  DOI：——

  日期：——