N-Acetyl-DL-tryptophane 4-nitrophenyl ester | 1990-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-DL-tryptophane 4-nitrophenyl ester
• 英文别名: N^α-acetyl-DL-tryptophan 4-nitrophenyl ester；N-Acetyl-tryptophan-p-nitrophenylester；N-Acetyl-tryptophan-(4-nitro-phenyl)-ester；Tryptophan, N-acetyl-, 4-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) 2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1990-34-7
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₅
• 分子量: 367.361
• InChiKey: QCLCPFXPLVJTLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  687.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氨基丁基)-5-(二甲基氨基)萘-1-磺酰胺 、 N-Acetyl-DL-tryptophane 4-nitrophenyl ester 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Acetylamino-N-[4-(5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonylamino)-butyl]-3-(1H-indol-3-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence Anisotropy and Mobility of Dansyl Fluorophore in Labelled Homologous Alkanes

  摘要：

  使用稳态和时间分辨荧光各向异性，研究了5-(二甲氨基)萘磺酰（丹磺）荧光物质在同系列1-[2-乙酰胺基-3-(1H-吲哚-3-基)丙酰胺基]-n-[5-(二甲氨基)萘磺酰胺基]烷烃1中在二元溶剂甘油-水中的运动性。稳态荧光数据通过广义Perrin方程进行评估，丹磺荧光物质的微布朗运动通过旋转弛豫谱的平均特性（旋转弛豫时间）描述。由于同系列化合物中甲基烷基数目增加而引起的由单键扭转振动引起的“快速”运动的旋转弛豫时间随之减少。由于色氨酸和丹磺荧光物质之间链条的构象变化引起的“慢速”运动的旋转弛豫时间，起初随着甲基烷基数目的增加大致保持恒定，但对于长链脂肪烃来说会显著增加。观察到长链脂肪烃构象变化速率的减少可能是由于在水含量较高的介质中甲基链部分之间的分子内相互作用所致。从实验数据计算得到的活化焓ΔH≠和活化熵ΔS≠的值支持这种解释。在特定二元溶剂组成下，丹磺荧光物质的时间分辨各向异性证实了旋转弛豫谱的形状，并讨论了测得的旋转相关时间。各向异性的时间依赖衰减支持了我们先前在极性介质中关于长链脂肪烃分子内缔合的解释。

  DOI：

  10.1135/cccc19991369
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-Acetyl-DL-tryptophane 4-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence Anisotropy and Mobility of Dansyl Fluorophore in Labelled Homologous Alkanes

  摘要：

  使用稳态和时间分辨荧光各向异性，研究了5-(二甲氨基)萘磺酰（丹磺）荧光物质在同系列1-[2-乙酰胺基-3-(1H-吲哚-3-基)丙酰胺基]-n-[5-(二甲氨基)萘磺酰胺基]烷烃1中在二元溶剂甘油-水中的运动性。稳态荧光数据通过广义Perrin方程进行评估，丹磺荧光物质的微布朗运动通过旋转弛豫谱的平均特性（旋转弛豫时间）描述。由于同系列化合物中甲基烷基数目增加而引起的由单键扭转振动引起的“快速”运动的旋转弛豫时间随之减少。由于色氨酸和丹磺荧光物质之间链条的构象变化引起的“慢速”运动的旋转弛豫时间，起初随着甲基烷基数目的增加大致保持恒定，但对于长链脂肪烃来说会显著增加。观察到长链脂肪烃构象变化速率的减少可能是由于在水含量较高的介质中甲基链部分之间的分子内相互作用所致。从实验数据计算得到的活化焓ΔH≠和活化熵ΔS≠的值支持这种解释。在特定二元溶剂组成下，丹磺荧光物质的时间分辨各向异性证实了旋转弛豫谱的形状，并讨论了测得的旋转相关时间。各向异性的时间依赖衰减支持了我们先前在极性介质中关于长链脂肪烃分子内缔合的解释。

  DOI：

  10.1135/cccc19991369

文献信息

• Targeting Peptides with an Iron-Based Oxidant:  Cleavage of the Amino Acid Backbone and Oxidation of Side Chains
  作者：Anil R. Ekkati、Jeremy J. Kodanko

  DOI：10.1021/ja075075i

  日期：2007.10.1

  The oxidation of protected amino acids using an iron-based oxidant is described. Substrates of the general formula Ac-X-NHtBu, where X = Gly (1), Ala (2), Val (3), Phe (4), Tyr (5), Trp (6), and Met (7) were constructed to model individual amino acid residues within a polypeptide chain. Oxidation of 1 by the iron catalyst [FeII(N4Py)(MeCN)](ClO4)2 (8) and KHSO5 leads to scission of the amino acid backbone

  描述了使用铁基氧化剂氧化受保护氨基酸。通式 Ac-X-NHtBu 的底物，其中 X = Gly (1)、Ala (2)、Val (3)、Phe (4)、Tyr (5)、Trp (6) 和 Met (7)构建以模拟多肽链中的单个氨基酸残基。1 被铁催化剂 [FeII(N4Py)(MeCN)](ClO4)2 (8) 和 KHSO5 氧化导致氨基酸主链断裂并产生 N-乙酰甲酰胺作为主要产物。来自 8 的铁基氧化剂 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 的分解在 2,2-d2-1 (96% D) 存在下比在 1 存在下更慢，从而产生动力学同位素效应为 4.8，这与 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 裂解 1 的 α-CH 键一致。脂肪族氨基酸底物 2 和 3 不与 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 反应与 1 使用的条件相同。对于底物，观察到氨基酸侧链的 4-7 氧化。[FeIV(O)(N4Py)]2+
• The Mobility of Tryptophan and Dansyl Fluorophores in Labelled Poly(N-ethylacrylamide) and Poly(N-ethylmethacrylamide)
  作者：František Mikeš、Drahomír Výprachtický、Jan Pecka

  DOI：10.1135/cccc19932383

  日期：——

  The mobility of tryptophan fluorophore in N-butyl-N^α-acetyltryptophanamide and in side chain of labelled poly(N-ethylacrylamide) and poly(N-ethylmethacrylamide) was investigated by the fluorescence depolarization method. The mobility of the fluorophore in the low-molecular-weight model is much higher than in side chains of the polymers. Different steric hindrance by the polymer backbone can explain the higher mobility of the fluorophore in poly(N-ethylacrylamide) and in poly(N-ethylmethacrylamide). The mobility of 5-dimethylamino-1-naphthalenesulfonamide (dansyl) fluorophore in side chains of labelled poly(N-ethylmethacrylamide) in the high-viscosity range increases with increasing number of methylene groups in side chains. The low-viscosity range, the rate s of conformational changes in short side chains (n = 2 - 7) are approximately constant and significantly decrease in long side chains (n = 10, 12). The drop in the rates is probably due to intramolecular association of the long hydrophobic chains in water.

  采用荧光偏振法研究了N-丁基-Nα-乙酰色氨酸酰胺和标记聚（N-乙基丙烯酰胺）和聚（N-乙基甲基丙烯酰胺）侧链中色氨酸荧光团的运动性。低分子量模型中荧光团的运动性比聚合物侧链中的高得多。聚合物骨架的不同立体位阻可以解释聚（N-乙基丙烯酰胺）和聚（N-乙基甲基丙烯酰胺）中荧光团的运动性更高。标记的聚（N-乙基甲基丙烯酰胺）侧链中5-二甲基氨基-1-萘磺酰胺（dansyl）荧光团在高粘度范围内的运动性随着侧链中亚甲基基团数量的增加而增加。在低粘度范围内，短侧链（n = 2-7）的构象变化速率s大致保持不变，在长侧链（n = 10, 12）中显着降低。速率的下降可能是由于长的疏水侧链在水中的分子内缔合所致。
• Fluorescence Anisotropy and Mobility of Dansyl Fluorophore in Labelled Homologous Alkanes
  作者：Drahomír Výprachtický、Veronika Pokorná、Jan Pecka、František Mikeš

  DOI：10.1135/cccc19991369

  日期：——

  Using the steady-state and time-resolved fluorescence anisotropy, the mobility of 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonyl (dansyl) fluorophore in homologous 1-[2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanamido]-n-[5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido]alkanes 1 was studied in binary solvents glycerol-water. Steady-state fluorescence data were evaluated by the generalized Perrin equation and the micro-Brownian motion of dansyl fluorophore was described by means of average characteristics (rotational relaxation times) of the rotational relaxation spectrum. The rotational relaxation time of "fast" motions caused by torsional vibrations of single bonds within the rotational-isomeric states decreases with increasing number of methylene groups in homologous compounds. The rotational relaxation time of "slow" motions due to conformational changes of the chain between the tryptophane and dansyl fluorophore remains at first approximately constant with increasing number of methylene groups but increases considerably for long aliphatic chains. The observed decrease in the rate of conformational changes of a long aliphatic chain is probably due to intramolecular interaction of parts of the methylene chain in a medium with high water content. The values of activation enthalpy ∆H^≠ and activation entropy ∆S^≠ calculated from experimental data corroborate such interpretation. Time-resolved anisotropy of dansyl fluorophore at a particular binary solvent composition confirmed the shape of rotational relaxation spectrum and the measured rotational correlation times have been discussed. The time-dependent decays of anisotropy supported our previous interpretation in terms of intramolecular association of the long aliphatic chain in polar medium.

  使用稳态和时间分辨荧光各向异性，研究了5-(二甲氨基)萘磺酰（丹磺）荧光物质在同系列1-[2-乙酰胺基-3-(1H-吲哚-3-基)丙酰胺基]-n-[5-(二甲氨基)萘磺酰胺基]烷烃1中在二元溶剂甘油-水中的运动性。稳态荧光数据通过广义Perrin方程进行评估，丹磺荧光物质的微布朗运动通过旋转弛豫谱的平均特性（旋转弛豫时间）描述。由于同系列化合物中甲基烷基数目增加而引起的由单键扭转振动引起的“快速”运动的旋转弛豫时间随之减少。由于色氨酸和丹磺荧光物质之间链条的构象变化引起的“慢速”运动的旋转弛豫时间，起初随着甲基烷基数目的增加大致保持恒定，但对于长链脂肪烃来说会显著增加。观察到长链脂肪烃构象变化速率的减少可能是由于在水含量较高的介质中甲基链部分之间的分子内相互作用所致。从实验数据计算得到的活化焓ΔH≠和活化熵ΔS≠的值支持这种解释。在特定二元溶剂组成下，丹磺荧光物质的时间分辨各向异性证实了旋转弛豫谱的形状，并讨论了测得的旋转相关时间。各向异性的时间依赖衰减支持了我们先前在极性介质中关于长链脂肪烃分子内缔合的解释。