乙酸-1-13C | 1563-79-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酸-1-13C
• 中文别名: 醋酸(1-13C)
• 英文名称: [1-13C]-acetic acid
• 英文别名: acetic acid-1-13C；¹³C-acetic acid；acetic acid
• CAS: 1563-79-7
• 化学式: C₂H₄O₂
• 分子量: 61.0416
• InChiKey: QTBSBXVTEAMEQO-VQEHIDDOSA-N

物化性质

• 熔点：
  16.2 °C (lit.)
• 沸点：
  117-118 °C (lit.)
• 密度：
  1.066 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  104 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S23,S26,S45
• 危险类别码：
  R35,R10
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2789 8/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-1-13C 在 deutero-chloric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  H / D同位素对13 C NMR化学位移影响的非质子溶液中OHN氢键的几何形状和互变异构

  摘要：

  由CH 3 13 COOH（D）与14个取代的吡啶，2个胺和N-甲基咪唑形成的17种OHN氢键配合物的1 H和13 C NMR光谱已使用CDF在110至150 K的温度范围内进行了测量3 / CDF 2 Cl混合物作为溶剂。达到了缓慢的质子和氢键交换机制，并测量了H / D同位素对羧基13 C化学位移的影响。结合分析对应的1如果发生化学位移，则可以区分在分子形式和两性离子形式之间表现出单个质子位置的OHN氢键与表现出快速质子互变异构的氢键。使用氢键相关性，我们将H / D同位素对羧基的13 C化学位移的影响与OHN氢键的几何形状相关联。

  DOI：

  10.1021/jp1027146
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 乙酸-1-13C
  参考文献：
  名称：

  The Emergency Medical Treatment and Labor Act as a Federal Health Care Safety Net Program

  摘要：

  AbstractDespite the greatest economic expansion in history during the 1990s, the number of uninsured U.S. residents surpassed 44 million in 1998. Although this number declined for the first time in recent years in 1999, to 42.6 million, the current economic slow‐down threatens once again to increase the ranks of the uninsured. Many uninsured patients use hospital emergency departments as a vital portal of entry into an access‐improverished health care system. In 1986, Congress mandated access to emergency care when it passed the Emergency Medical Treatment and Labor Act (EMTALA). The EMTALA statute has prevented the unethical denial of emergency care based on inability to pay; however, the financial implications of EMTALA have not yet been adequately appreciated or addressed by Congress or the American public. Cuts in payments from public and private payers, as well as increasing demands from a larger uninsured population, have placed unprecedented financial strains on safety net providers. This paper reviews the financial implications of EMTALA, illustrating how the statute has evolved into a federal health care safety net program. Future actions are proposed, including the pressing need for greater public safety net funding and additional actions to preserve health care access for vulnerable populations.

  DOI：

  10.1111/j.1553-2712.2001.tb01116.x
• 作为试剂：
  描述：

  葡萄糖 在 乙酸-1-13C 作用下， 生成 丁二酸
  参考文献：
  名称：

  Slade, Werkman, Archives of Biochemistry, 1943, vol. 2, p. 97

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Three-Component Synthesis of Substituted η⁵-Cyclopentadienyltricarbonylrhenium Complexes:  Scope, Limitations, and Mechanistic Interpretations
  作者：Filippo Minutolo、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/om990128t

  日期：1999.6.1

  with the rhenium precursor. Then, in the rate-determining step, the resulting preassociated rhenium−nucleophile intermediate reacts with C5H4N2 via a concerted SN2-like transition state. The same general mechanistic pathway seems to be followed by two very different classes of nucleophiles, carboxylates and boronic acids, in the synthesis of acyloxy- and carbon-substituted CpRe(CO)3 complexes, respectively

  我们研究了取代的CpRe（CO）3配合物“三组分”合成的范围和机理，该过程涉及亲核试剂与重氮环戊二烯（C 5 H 4 N 2）和fac -Re（CO）3 +物种的反应。 。我们发现只有中等强度的亲核试剂（卤素，羧酸盐，硼酸）适用于这种转化，并且它显示出对亲核试剂的空间和电子特征非常敏感。的效果的哈米特型ρσ分析对-该取代基与几种苯甲酸酯的相对速率的取代基表明，该反应通过供电子性取代基而加速。基于结构/反应性关系和NMR实验的机械分析表明，亲核试剂最初会与the前体反应。然后，在速率确定步骤中，所得预缔合的-亲核中间体通过协调的S N 2-过渡态与C 5 H 4 N 2反应。在酰氧基和碳取代的CpRe（CO）3的合成中，似乎遵循相同的一般机理途径，是截然不同的两类亲核试剂（羧酸盐和硼酸）配合物。特别地，硼酸酯缺乏反应性可以通过by与亲核试剂的去质子化的羟基之间的必要的预缔合步骤来解释，这仅对于游离硼酸是可能的。
• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SFAB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SFAB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• Syntheses, Structures, and Binding Constants of Cyclic Ether and Thioether Adducts of Soluble Cadmium(II) Carboxylates. Intermediates in the Homopolymerization of Oxiranes and Thiiranes and in Carbon Dioxide Coupling Processes
  作者：Donald J. Darensbourg、Sharon A. Niezgoda、Matthew W. Holtcamp、Jennifer D. Draper、Joseph H. Reibenspies

  DOI：10.1021/ic9701120

  日期：1997.5.1

  demonstrated by (113)Cd NMR. A quantitative assessment of the binding of these base adducts of eta(3)-HB(3-Phpz)(3)Cd(acetate) was determined by measuring the temperature dependence of the equilibrium constants for the five- and six-coordinate derivatives. The presence of one sharp (113)Cd resonance in this equilibrium mixture is indicative of rapid intermolecular exchange between the five- and six-coordinate

  提出了一种用于制备多种eta（3）-HB（3-Phpz）（3）Cd（乙酸）加合物的合成方法，该方法涉及替换eta（3）-HB（3-Phpz）中的甲苯（3）由适当的环醚或环硫醚形成的Cd（乙酸）溶剂合物。以这种方式，分离了THF，二恶烷，环氧丙烷，环氧环己烯和硫化丙烯的加合物。这些配合物中的几种的固态结构通过X射线晶体学测定，揭示了六配位配合物，其中乙酸盐配体显示出相当对称地键合到镉中心。如（113）Cd NMR所示，在二氯甲烷溶液中，环状醚或硫醚容易解离，得到五配位络合物。通过测量五坐标和六坐标衍生物的平衡常数对温度的依赖性，确定了这些碱加成物eta（3）-HB（3-Phpz）（3）Cd（乙酸盐）的结合量的定量评估。与这两种物质的化学位移差异（在89 MHz时约为6600 Hz）相比，在这种平衡混合物中存在一个尖锐的（113）Cd共振现象表明五坐标和六坐标复合物之间的分子间快速交换。为醚键
• Specific Isotope Enrichment of Methyl Methacrylate
  作者：Thekla M. Werkhoven、Reinier van Nispen、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2909::aid-ejoc2909>3.0.co;2-5

  日期：1999.11

  A synthetic scheme has been developed to prepare methyl methacrylate specifically 13C-labelled at all different positions and in any combination of positions, from simple, commercially available starting materials. According to this scheme methyl (1-13C)- and methyl (2-13C)methacrylate (1a and 1b) have been prepared with high label incorporation (99%).

  已经开发出一种合成方案，用于从简单的市售起始材料制备在所有不同位置和任何位置组合上特异性 13C 标记的甲基丙烯酸甲酯。根据该方案，(1-13C)-甲基丙烯酸甲酯和(2-13C)甲基丙烯酸甲酯(1a和1b)已制备成具有高标记掺入(99%)。
• Gram-Scale Production and Applications of Optically Pure13C-Labelled (+)-Catechin and (−)-Epicatechin
  作者：Bastien Nay、Valérie Arnaudinaud、Joseph Vercauteren

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2379::aid-ejoc2379>3.0.co;2-d

  日期：2001.6

  asymmetric total syntheses of pure (+)-4-[13C]catechin (1) and (−)-4-[13C]epicatechin (2) are described. Labelling was introduced through acylation of a phloroglucinol derivative 4 by 1-[13C]acetic acid, after activation by TFAA. Condensation of the resulting C6−C2 acetophenone building block 6 with a C1−C6 benzaldehyde unit 9 provided the C6−C3−C6 flavonoid skeleton, with benzyl ethers as phenol protecting

  在本文中，描述了纯 (+)-4-[13C] 儿茶素 (1) 和 (-)-4-[13C] 表儿茶素 (2) 的克级不对称全合成。在被 TFAA 激活后，通过 1-[13C] 乙酸酰化间苯三酚衍生物 4 来引入标记。得到的 C6-C2 苯乙酮结构单元 6 与 C1-C6 苯甲醛单元 9 的缩合提供了 C6-C3-C6 类黄酮骨架，苯甲醚作为苯酚保护基团。通过使用酒石酸衍生物，在天然存在的 flavan-3-ols 的倒数第二步进行的廉价且非常有效的拆分过程引入了不对称性。4-[13C] 儿茶素的两种对映异构体均具有高水平的对映异构纯度，尤其是天然系列的 (+)-1。另一种对映异构体 (-)-1 是天然 (-)-4-[13C] 表儿茶素在 C-2 处差向异构化的宝贵前体。因此，这两种天然黄烷醇首次以光学纯形式作为标记化合物大量获得，并将成为在即将进行的实验中使用 NMR 或同位素质谱法进行生物学研究的有用工具。