菊苣酸 | 70831-56-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 菊苣酸
• 中文别名: L-菊苣酸；紫锥菊提取物；(2R,3R)-2,3-双(((E)-3-(3,4-二羟基苯基)丙-2-烯酰)氧)丁二酸；(2R,3R)-2,3-双[[(E)-3-(3,4-二羟基苯基)丙-2-烯酰]氧]丁二酸
• 英文名称: cis-chicoric acid
• 英文别名: (+/-)-chicoric acid；O,O'-Bis-(3,4-dihydroxy-trans-cinnamoyl)-DL-weinsaeure；(+/-)-Zichoriensaeure；Chicoric acid；(2R,3R)-2,3-bis[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy]butanedioic acid
• CAS: 70831-56-0
• 化学式: C₂₂H₁₈O₁₂
• 分子量: 474.378
• InChiKey: YDDGKXBLOXEEMN-IABMMNSOSA-N

物化性质

• 熔点：
  206°C(lit.)
• 沸点：
  46-47 °C
• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：100 mg/ml（210.81 mM）
• 最大波长(λmax)：
  327nm(lit.)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R42/43
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  EJ9852090
• 海关编码：
  29182900
• 安全说明：
  S22,S36/37,S45
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

菊苣提取物

菊苣酸是从菊科植物菊苣干燥全草中提取的一种水溶性酚酸类化合物。它具有抗炎、增强免疫功能和诱导细胞凋亡的作用，并能抑制透明质酸酶，保护胶原蛋白免受自由基导致的降解。

本条信息由ChemicalBook的侍艳编辑整理。

来源植物 基源

菊苣科植物菊苣的干燥根、茎叶及花。

植物形态

菊苣科植物菊苣的根、茎、叶和花。

生物活性与靶点

L-Chicoric Acid（(-)-Chicoric acid）是一种二咖啡酰酒石酸，是有效的、选择性的和可逆的HIV-1整合酶抑制剂，IC50约为100 nM。它还能在组织培养中抑制HIV-1的复制。

靶点

• HIV-1 整合酶：IC50 ~100 nM

体外研究

L-Chicoric Acid 在浓度为500 nM至10 μM时可以抑制整合，并在浓度超过1 μM时抑制进入。当浓度达到5 μM及以上时，它明显影响病毒的进入。通过增加两个LTR圈DNA与cDNA的比例和伴随的集成前病毒减少，L-Chicoric Acid也抑制了整合。

剂量-效应关系

• 对HIV的EC₅₀：约500 nM，在H9细胞中不抑制HIV进入。
• 对HIV NL4-3控制病毒的ED₅₀：400 nM。在8 μM L-Chicoric Acid存在下培养的HIV NL4-3完全耐受该化合物。

稳定性 环境因素

1. 紫外线：甲醇中的菊苣酸更容易异构化成内消旋菊苣酸，且溶解后对紫外线敏感度高。
2. 金属离子：Na⁺和K⁺不与菊苣酸反应；CaCl₂溶液中反应迅速，需进一步探究机理。其他金属离子可能影响其稳定性。
3. 果汁饮料：低温贮藏比室温更有利；室温下水溶液15天后基本完全分解。
4. 奶粉：在干燥封闭、室温条件下长期稳定。
5. 果冻：水分活度小，隔绝氧气和水蒸气，可长期保持稳定。轻微波动可能由样品处理误差引起。

总结

L-Chicoric Acid 在复杂食品体系中具有一定的稳定性，特别是在低温环境下，且在奶粉、果汁饮料和果冻中的表现尤为突出。通过优化生产工艺，可以有效保护其生物活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 菊苣酸 在 S-腺苷-L-蛋氨酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 caffeoyl-feruloyltartaric acid 、 、 、 (2R,3R)-2,3-bis[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy]-4-methoxy-4-oxobutanoic acid 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  甲壳酸的甲基化代谢产物改善过氧化氢（H 2 O 2）诱导的HepG2细胞氧化应激。

  摘要：

  菊苣酸（CA）作为饮食中的多酚可以显示健康益处。但是，由于CA在体内广泛代谢，因此对其生物活性负责的实际化合物尚不完全清楚。在此，从体外共培养系统中分离出CA的主要甲基化代谢产物，并阐明了它们的结构。评价了CA的单甲基化代谢物（M1）和二甲基化代谢物（M2）对H 2 O 2的抗氧化活性。诱导的HepG2细胞氧化应激损伤，并与CA相比。结果表明，M1和M2均通过增加细胞活力，改善线粒体功能并平衡细胞氧化还原状态而具有比CA更好的抗氧化能力。这些化合物还通过介导Keap1 / Nrf2转录途径和下调酶活性来防止氧化应激。当前的研究表明，CA的甲基化代谢物可能是负责归因于CA的生物学功效的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c07521
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl (-)-(2R,3R)-2,3-bis{3-[2,3-bis(3,4-dibenzyloxy)phenyl]prop-2-enoyloxy}-L-tartrate 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到菊苣酸
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of the Echinacea-Derived Immunostimulator and HIV-1 Integrase Inhibitor (−)-(2R,3R)-Chicoric Acid

  摘要：

  The Echinacea-derived immunostimulator and HIV-1 integrase inhibitor (-)-chicoric acid (=2,3-bis([3(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxoprop-2-enyl]oxy)butanedioic acid; 1a) was conveniently prepared via a silane-promoted Pd-mediated chemoselective hydrogenolysis of its perbenzylated derivative 12a, which was generated from an efficient and reliable carbodiimide-mediated coupling reaction between the caffeic acid dibenzyl ether derivative 7 and commercially available (+)-dibenzyl L-tartrate (9a). The other naturally occurring dextrorotatory chicoric acid (1b) can be similarly prepared.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200208)85:8<2328::aid-hlca2328>3.0.co;2-x

文献信息

• Facile Syntheses of (2R,3R)-(−)- and (2S,3S)-(+)-Chicoric Acids
  作者：He Zhao、Terrence R. Burke

  DOI：10.1080/00397919808005946

  日期：1998.2

  Abstract Practical and efficient syntheses of (2R, 3R)-(−)- and (2S, 3S)-(+)-chicoric acids are reported, which may be amenable to analogue preparation.

  摘要 报道了 (2R, 3R)-(-)- 和 (2S, 3S)-(+)- 菊苣酸的实用高效合成方法，可用于类似物制备。
• Chicoric acid (dicaffeyltartic acid): Its isolation from chicory (Chicorium intybus) and synthesis
  作者：M.L. Scarpati、G. Oriente

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88005-9

  日期：1958.1

  The isolation from the aqueous decoction of chicory leaves of a new optically active crystalline substance is described, for which the name chicoric acid is proposed. Experimental evidence indicates its structure as a caffeic diester of laevorotatory tartaric acid, which for the first time was found in nature in its (−)-form. Its synthesis, as well as that of laevorotatory and optically inactive isomers

  描述了一种从菊苣叶的水煎剂中分离出新的旋光性结晶物质的方法，为此提出了名称菊苣酸。实验证据表明其结构为立果酒石酸的咖啡酸二酯，这是自然界中首次以（-）形式发现的二酯。它的合成以及催乳和旋光异构体的合成分别受羰基咖啡酸氯化物对d（-）-，l（+）-和内消旋酒石酸的影响。
• Methods for altering levels of phenolic compounds in plant cells
  申请人：Stiftung Caesar Center of Advanced European Studies and Research

  公开号：EP1671535A1

  公开（公告）日：2006-06-21

  The present invention provides a plant derived extract comprising inhibitory activity against HIV integrase, wherein the amount of inhibitory activity in an extract can be increased by stressing the plant prior to forming an extract. Furthermore, methods and materials for altering levels in plants of one or more phenolic compounds that are intermediates or final products of the plant phenylpropanoid pathway are described. In addition, methods for the isolation of enzymes and their encoding genes, which are involved in the biosynthesis of selected phenolic compounds such as depsides are provided as well as transgenic organisms transformed therewith.

  本发明提供了一种植物提取物，该提取物包含对 HIV 整合酶的抑制活性，其中，在形成提取物之前，可通过对植物施压来增加提取物中抑制活性的量。此外，本发明还描述了改变植物中一种或多种酚类化合物水平的方法和材料，这些酚类化合物是植物苯丙醇途径的中间产物或最终产物。此外，还提供了分离酶及其编码基因的方法，这些基因参与了所选酚类化合物（如去苷类）的生物合成，还提供了用其转化的转基因生物。
• Cosmetic composition comprising chicoric acid
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2848286A1

  公开（公告）日：2015-03-18

  The present invention relates to the use of a cosmetic composition comprising chicoric acid for the prevention and/or treatment of skin fatty deposits and cellulite in human. Said chicoric acid is more particularly suited for the prevention and/or treatment of skin fatty deposits and cellulite in human characterized by a skin having an orange-peel texture.

  本发明涉及一种含有菊苣酸的化妆品组合物，用于预防和/或治疗人体皮肤脂肪沉积和橘皮组织。所述菊苣酸尤其适用于预防和/或治疗人体皮肤脂肪沉积和橘皮组织，其特征是皮肤呈橘皮状。
• USE OF COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Akron Molecules AG

  公开号：EP2846788A1

  公开（公告）日：2015-03-18