顺式-2-壬烯 | 6434-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 顺式-2-壬烯
• 英文名称: cis-2-nonene
• 英文别名: (Z)-non-2-ene
• CAS: 6434-77-1
• 化学式: C₉H₁₈
• 分子量: 126.242
• InChiKey: IICQZTQZQSBHBY-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150.5±3.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.739±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  911;911;911;911;913;911;898;912;912;902;901.2;908;911

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-2-壬烯 在 tetrafluoroboric acid 、 2-碘-1,3,5-三甲基苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到庚酸
  参考文献：
  名称：

  使用间氯过苯甲酸作为末端氧化剂的碳-碳双键和三键的碘代美三烯催化氧化裂解

  摘要：

  过渡金属催化的碳-碳多键氧化裂解已成为有机合成中的有力工具。高价含氧金属，主要是 Ru、Os、Mn、Mo、W 和 Re，被用作催化多键的活性氧转移剂。这里首次报道了氧化裂解反应的有机催化版本。我们的方法涉及使用碘代三甲苯作为有效的有机催化剂，在无金属条件下生成活性芳基（羟基）-λ（3）-碘烷 5 和间氯过苯甲酸（m-CPBA）作为末端氧化剂。环状和无环烯烃以及脂肪族和芳香族炔烃在有机催化条件下顺利裂解为羧酸。

  DOI：

  10.1021/ja808829t
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-iodonon-2-ene 在 水 、 叔丁基锂 作用下， 生成 顺式-2-壬烯
  参考文献：
  名称：

  乙烯基锗烷的立体选择性合成及其轻松转化为卤化乙烯

  摘要：

  （Z）-1-三乙基锗基-1-十二烯的碘脱麦基反应生成（Z）-1-碘-1--1-十二碳烯，而溴代木丁酰化则显示为（E）-1-溴-1-十二碳烯。还描述了制备乙烯基锗烷的两种通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91014-7

文献信息

• Enantioselective Epoxidation of Nonconjugated <i>cis</i>-Olefins by Chiral Dioxirane
  作者：Christopher P. Burke、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol901724v

  日期：2009.11.19

  A variety of nonconjugated cis-olefins has been enantioselectively epoxidized with chiral ketones 2, and up to 92% ee has been obtained. The two prochiral faces of an olefin are likely stereodifferentiated by the relative hydrophobicity of the olefin substituents and/or allylic oxygen functionality.

  多种非共轭顺式烯烃已与手性酮2对映选择性环氧化，获得了高达 92% 的 ee。烯烃的两个前手性面可能因烯烃取代基和/或烯丙基氧官能团的相对疏水性而立体分化。
• Carbonylative, Catalytic Deoxygenation of 2,3-Disubstituted Epoxides with Inversion of Stereochemistry: An Alternative Alkene Isomerization Method
  作者：Jessica R. Lamb、Aran K. Hubbell、Samantha N. MacMillan、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/jacs.0c02653

  日期：2020.4.29

  activated substrates to achieve appreciable conversion without side product formation. Motivated by stereoinvertive epoxide carbonylation reactions, we developed a two-step epoxidation/deoxygenation process that results in overall inversion of alkene stereochemistry. Unlike most deoxygenation systems, carbon monoxide was used as the terminal reductant, preventing difficult postreaction separations, given

  促进烯烃立体化学反转的反应是现代有机合成领域罕见的、广受欢迎的转化。尽管存在许多异构化反应，但大多数方法需要特定的、高度活化的底物来实现可观的转化，而不会形成副产物。在立体转化环氧化物羰基化反应的推动下，我们开发了一个两步环氧化/脱氧过程，导致烯烃立体化学的整体转化。与大多数脱氧系统不同，考虑到生成的二氧化碳副产物的气态性质，一氧化碳被用作终端还原剂，防止了困难的反应后分离。各种烷基取代的顺式和反式环氧化物可以分别还原为反式和顺式烯烃，立体定向性 > 99:1，产率高达 95%，
• In Situ Generation and Immobilization of an Activated Rh Complex Catalyst in a Metal–Organic Framework for Hydrogenation at Low H ₂ Pressure
  作者：Yohei Takashima、Yoshimasa Fukuhara、Yasushi Sato、Takaaki Tsuruoka、Kensuke Akamatsu

  DOI：10.1002/ejic.201700993

  日期：2017.12.8

  Hydrogenation reaction under low H2 pressure atmosphere is of great interest from a safety view point because H2 gas is highly flammable in air and shows explosion triggered by spark, heat or sunlight. In this work, Rh complex catalyst- MOF hybrid was newly synthesized and used as catalyst for hydrogenation of alkene substrates. Thanks to the activation of Rh complex catalyst during the immobilization

  从安全的角度来看，在低 H2 压力气氛下的加氢反应很受关注，因为 H2 气体在空气中高度易燃，并且在火花、热量或阳光下会引发爆炸。在这项工作中，Rh 络合物催化剂-MOF 杂化物被新合成并用作烯烃底物加氢的催化剂。由于在固定化过程中 Rh 络合物催化剂的活化和 MOF 固有的气体冷凝特性，所得复合材料显示出比络合物催化剂本身更高的催化活性。值得注意的是，该复合材料即使在不能单独支持配合物催化剂反应的低 H2 压力下也能保持其催化活性。此外，与复合催化剂相比，复合材料即使在没有溶剂的情况下也能保持其催化活性，
• Photocatalytic Transfer Hydrogenolysis of Allylic Alcohols on Pd/TiO₂ : A Shortcut to (<i>S</i> )-(+)-Lavandulol
  作者：Yuki Takada、Joaquim Caner、Selvam Kaliyamoorthy、Hiroshi Naka、Susumu Saito

  DOI：10.1002/chem.201704099

  日期：2017.12.19

  We report herein a regio‐ and stereoselective photocatalytic hydrogenolysis of allylic alcohols to form unsaturated hydrocarbons employing a palladium(II)‐loaded titanium oxide; the reaction proceeds at room temperature under light irradiation without stoichiometric generation of salt wastes. Olefin and saturated alcohol moieties tolerated the reaction conditions. Hydrogen atoms were selectively incorporated

  我们在此报告了一种利用钯（II）负载的二氧化钛对烯丙基醇进行区域和立体选择性光催化氢解反应以形成不饱和烃的方法。该反应在室温下在光照射下进行，而不会产生化学计量的盐废物。烯烃和饱和醇部分耐受反应条件。将氢原子选择性地掺入到烯丙基官能团的较少空间拥挤的碳中。该规程允许通过避免其他必要的保护/脱保护步骤从（R）-（-）-香芹酮短程合成（S）-（+）-lavandulol 。
• Methylation via the suzuki reaction
  作者：John A. Soderquist、Braulio Santiago

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97891-2

  日期：——

  The clean, efficient Pd-catalyzed cross-coupling of vinyl, alkynyl and aryl bromides with the air-stable organoborane, 10-methyl-9-oxa-10-borabicyclo[3.3.2]decane (1) gives excellent yields of the corresponding methylated products.

  的清洁，高效Pd催化的交叉偶联的乙烯基，炔基和芳基溴化物与空气稳定有机硼烷，10-甲基-9-氧杂-10-硼杂双环[3.3.2]癸烷（1）给出了对应的优异的产率甲基化产品。

表征谱图