(E)-2-bromo-2-nonene | 66070-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-2-bromo-2-nonene
• 英文别名: cis-2-Brom-2-nonen；(E)-2-bromonon-2-ene
• CAS: 66070-23-3
• 化学式: C₉H₁₇Br
• 分子量: 205.138
• InChiKey: ZQBHMUDFNAJQDA-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-bromo-2-nonene 生成 cis-2-Brom-nonen-(2)
  参考文献：
  名称：

  [ E ]-轻松转换为[ Z ] -2-（1-取代-1-烯基）-1,3,2-二氧杂硼氢化萘酮异构体，为[ E ]-和[ Z ]的立体定向合成提供了方便-1,2-二取代的乙烯基溴化物

  摘要：

  首次实现了[ E ]-到[ Z ] -2-（1-取代-1-烯基）-1,3,2-二氧杂硼烷的高度立体和区域选择性转化。用溴，然后用碱处理这些硼酸酯，可制得[ Z ]-或[ E ]-二取代的乙烯基溴化物，收率好（76-81％），立体化学纯度也好（> 99％）。用溴取代硼部分进行完全转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)80005-4
• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-1-Methyl-oct-1-enyl)-[1,3,2]dioxaborinane 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-bromo-2-nonene
  参考文献：
  名称：

  [ E ]-轻松转换为[ Z ] -2-（1-取代-1-烯基）-1,3,2-二氧杂硼氢化萘酮异构体，为[ E ]-和[ Z ]的立体定向合成提供了方便-1,2-二取代的乙烯基溴化物

  摘要：

  首次实现了[ E ]-到[ Z ] -2-（1-取代-1-烯基）-1,3,2-二氧杂硼烷的高度立体和区域选择性转化。用溴，然后用碱处理这些硼酸酯，可制得[ Z ]-或[ E ]-二取代的乙烯基溴化物，收率好（76-81％），立体化学纯度也好（> 99％）。用溴取代硼部分进行完全转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)80005-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of vinylgermanes and their facile transformation into vinyl halides
  作者：Hiroji Oda、Yoshitomi Morizawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91014-7

  日期：1984.1

  Whereas iododegermylation of (Z)-1-triethylgermyl-1-dodecene gives (Z)-1-iodo-1-dodecene, bromodegermylation proves to give (E)-1-bromo-1-dodecene. Two general procedures for the preparation of vinylgermanes are also described.

  （Z）-1-三乙基锗基-1-十二烯的碘脱麦基反应生成（Z）-1-碘-1--1-十二碳烯，而溴代木丁酰化则显示为（E）-1-溴-1-十二碳烯。还描述了制备乙烯基锗烷的两种通用方法。
• ODA, HIROJI;MORIZAWA, YOSHITOMI;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 30, 3221-3224
  作者：ODA, HIROJI、MORIZAWA, YOSHITOMI、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, HERBERT C.;BHAT, NARAYAN G., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 1, 21-24
  作者：BROWN, HERBERT C.、BHAT, NARAYAN G.

  DOI：——

  日期：——
• A simple conversion of [E]- into the isomeric [Z]-2-(1-substituted-1-alkenyl)-1,3,2-dioxaborinanes, providing a convenient stereospecific synthesis of both [E]- and [Z]-1,2-disubstituted vinyl bromides
  作者：Herbert C. Brown、Narayan G. Bhat

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80005-4

  日期：——

  A highly stereo- and regioselective conversion of [E]- into [Z]-2-(1-substituted-l-alkenyl)-1,3,2-dioxaborinane has been achieved for the first time. Treatment of these boronic acid esters with bromine, followed by base, produces either [Z]- or [E]-disubstituted vinyl bromides in good yields (76–81%) and excellent stereochemical purities (> 99%). Replacement of boron moiety with bromine proceeds with

  首次实现了[ E ]-到[ Z ] -2-（1-取代-1-烯基）-1,3,2-二氧杂硼烷的高度立体和区域选择性转化。用溴，然后用碱处理这些硼酸酯，可制得[ Z ]-或[ E ]-二取代的乙烯基溴化物，收率好（76-81％），立体化学纯度也好（> 99％）。用溴取代硼部分进行完全转化。