2-azidoacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: GlcNAz；2-azidoacetamido-2-deoxy-D-glucopyranose；GlcNAcN3；2-azido-N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₆
• 分子量: 262.222
• InChiKey: AFNOHTDETQTADW-ZQLGFOCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 四氮唑 、 乙酸肼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Ac₃GlcNAz-α-1-P(Ac-SATE)₂
  参考文献：
  名称：

  使用代谢中间体直接一步荧光标记活细胞中的 O-GlcNAc 修饰蛋白

  摘要：

  O-GlcNAc 转移酶 (OGT) 用 O-连接的 N-乙酰氨基葡萄糖 (O-GlcNAc) 修饰蛋白质已成为细胞生理学的重要调节剂。已证明用于监测细胞中 O-GlcNAc 化的代谢标记策略对于揭示 O-GlcNAc 的分子作用具有重要价值。这些策略依赖于两步标记程序，这限制了可以进行的实验范围。在这里，我们报告了荧光尿苷 5'-二磷酸-N-乙酰氨基葡萄糖 (UDP-GlcNAc) 类似物的产生，其中氨基葡萄糖的 N-酰基用合适的接头和荧光团进行了修饰。使用人类 OGT，我们展示了这些供体糖底物允许在体外直接监测蛋白质底物上的 OGT 活性。我们表明，在己糖胺生物合成途径 (HBP) 的最后一步用相应的荧光代谢前体喂养细胞会导致其代谢同化和活细胞内 O-GlcNAcylated 蛋白的标记。这种一步代谢喂养策略允许用荧光葡糖胺-硝基苯并恶二唑 (GlcN-NBD) 偶联物​​标记 O-GlcNAcylated

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08260
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 叠氮化锂 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-azidoacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  用施陶丁格结扎法研究合成叠氮糖的细胞代谢

  摘要：

  活细胞上唾液酸的结构可以通过非天然生物合成前体的代谢进行调节。在这里，我们研究了一组叠氮化物功能化甘露糖胺和葡糖胺衍生物向细胞表面唾液酸苷的转化。本研究中的一个关键工具是 Staudinger 连接，这是一种改性三芳基膦和叠氮化物之间的高度选择性反应，可产生酰胺连接的产物。报告了对该反应机制的初步研究，并报告了其体内执行的完善条件。该反应提供了一种用生化探针标记结合糖缀合物的叠氮糖的方法。最后，我们证明细胞表面施陶丁格结扎与代谢引入的酮形成腙是相容的。

  DOI：

  10.1021/ja027748x

文献信息

• Gram-scale production of sugar nucleotides and their derivatives
  作者：Shuang Li、Shuaishuai Wang、Yaqian Wang、Jingyao Qu、Xian-wei Liu、Peng George Wang、Junqiang Fang

  DOI：10.1039/d1gc00711d

  日期：——

  Here, we report a practical sugar nucleotide production strategy that combined a high-concentrated multi-enzyme catalyzed reaction and a robust chromatography-free selective precipitation purification process. Twelve sugar nucleotides were synthesized on a gram scale with a purity up to 98%.

  在这里，我们报告了一种实用的糖核苷酸生产策略，该策略结合了高浓度的多酶催化反应和强大的无色谱法选择性沉淀纯化工艺。以克为单位合成了十二个糖核苷酸，纯度高达98％。
• A chemoenzymatic route to N-acetylglucosamine-1-phosphate analogues: substrate specificity investigations of N-acetylhexosamine 1-kinase
  作者：Li Cai、Wanyi Guan、Motomitsu Kitaoka、Jie Shen、Chengfeng Xia、Wenlan Chen、Peng George Wang

  DOI：10.1039/b904853g

  日期：——

  Reports an efficient chemoenzymatic production of an N-acetylhexosamine 1-phophate analogues library by N-acetylhexosamine 1-kinase (NahK) and describes the respective substrate specificity on this enzyme.

  报告了一种通过N-乙酰氨基己糖1-激酶（NahK）高效化学酶法生产N-乙酰氨基己糖1-磷酸类似物库的方法，并描述了该酶的相应底物特异性。
• Peptoids and polyamines going sweet: Modular synthesis of glycosylated peptoids and polyamines using click chemistry
  作者：Daniel Fürniss、Timo Mack、Frank Hahn、Sidonie B L Vollrath、Katarzyna Koroniak、Ute Schepers、Stefan Bräse

  DOI：10.3762/bjoc.9.7

  日期：——

  Sugar moieties are present in a wide range of bioactive molecules. Thus, having versatile and fast methods for the decoration of biomimetic molecules with sugars is of fundamental importance. The glycosylation of peptoids and polyamines as examples of such biomimetic molecules is reported here. The method uses Cu-catalyzed azide alkyne cycloaddition to promote the reaction of azidosugars with either polyamines or peptoids. In addition, functionalized nucleic acids were attached to polyamines via the same route. Based on a modular solid-phase synthesis of peralkynylated peptoids with up to six alkyne groups, the latter were modified with azidosugar building blocks by using copper-catalyzed azide alkyne cycloadditions. In addition, the up-scaling of some particular azide-modified sugars is described.

  糖基团存在于各种生物活性分子中。因此，拥有多功能且快速的方法来装饰仿生分子与糖类是至关重要的。本文报道了肽酰胺和多胺的糖基化作为这类仿生分子的示例。该方法利用铜催化的偶联反应促进了偶联糖与多胺或肽酰胺的反应。此外，通过相同途径将功能化核酸连接到多胺上。基于固相合成的含有最多六个炔基团的肽酰胺的模块化方法，后者通过铜催化的偶联反应与偶联糖基块进行修饰。此外，还描述了某些特定的偶联糖修饰的扩大规模过程。
• Synthesis of Sialic Acids, Their Derivatives, and Analogs by Using a Whole-Cell Catalyst
  作者：Xun Lv、Hongzhi Cao、Baixue Lin、Wei Wang、Wande Zhang、Qian Duan、Yong Tao、Xue-Wei Liu、Xuebing Li

  DOI：10.1002/chem.201703083

  日期：2017.10.26

  Sialic acids (Sias) are important constituents of cell surface glycans. Ready access to Sias in large quantities would facilitate the development of carbohydrate‐based vaccines and small‐molecule drugs. We now present a facile method for synthesizing various natural forms and non‐natural derivatives or analogs of Sias by using a whole‐cell catalyst, which is constructed by adding a plasmid containing

  唾液酸（Sias）是细胞表面聚糖的重要成分。大量使用Sias可以方便地开发基于碳水化合物的疫苗和小分子药物。现在，我们提出了一种通过使用全细胞催化剂来合成Sias的各种天然形式和非天然衍生物或类似物的简便方法，该方法是通过将包含必需酶基因的质粒添加到大肠杆菌的代谢工程菌株中来构建的。掺入的酶（N-乙酰氨基葡萄糖2-表异构酶和N-乙酰神经氨酸醛缩酶）使细胞催化剂可以通过易于扩展的发酵过程将各种简单廉价的糖类转化为各种与Sia相关的化合物。此外，使用这种全细胞生物转化结合三个常规酶促反应的合成提供了一系列复杂的含Sia的聚糖（唾液寡糖）及其带有不同取代基的衍生物。本文所述的方法应允许大规模且经济地生产Sias和唾液酸低聚糖，并且可以补充现有的化学和酶促策略。
• Synthesis of a Novel Fluorescent Ruthenium Complex with an Appended Ac4GlcNAc Moiety by Click Reaction
  作者：Qi Cheng、Yalu Cui、Nao Xiao、Jishun Lu、Chen-Jie Fang

  DOI：10.3390/molecules23071649

  日期：——

  possible. Here we report a strategy based on the 1,3-dipolar cycloaddition, called click chemistry, between unnatural N-acetylglucosamine (GlcNAc) analogues Ac₄GlcNAc (substituted with an azido group) and the corresponding fluorescent tag Ru(bpy)₂(Phen-alkyne)Cl₂ (4) to synthesize the fluorescent dye Ru(bpy)₂(Phen-Ac₄GlcNAc)Cl₂ (5) under mild and neutral reaction conditions. Moreover, 5 showed good stability

  O-连接的β-N-乙酰氨基葡萄糖（O-GlcNAc）修饰是真核细胞中大量的翻译后修饰，在许多细胞的活动中起着根本性的作用，并与II型糖尿病，阿尔茨海默氏病或一些癌症。但是，在大多数情况下，O-GlcNAc修饰的蛋白与其在细胞中的功能之间的精确连接在很大程度上尚不确定。共聚焦显微镜是用于细胞内阐明生物分子功能的强大而有效的工具。用荧光标签化学标记非紫外线或非荧光碳水化合物是使细胞内显微镜检查成为可能的重要步骤。在这里，我们报告一种基于1,3-偶极环加成的策略，称为点击化学，非天然N-乙酰氨基葡糖（GlcNAc）类似物Ac₄GlcNAc（被叠氮基取代）与相应的荧光标记Ru（bpy）2（苯炔）Cl 2（4）之间合成荧光染料Ru（bpy）2（Phen-Ac₄GlcNAc Cl 2（5）在温和和中性的反应条件下。而且，5显示出良好的稳定性，令人满意的荧光特性，并且对敏感的MCF-7细胞表现出相当低的