N-chloroacetyl-D-glucosamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-chloroacetyl-D-glucosamine
• 英文别名: 2-chloroacetamido-2-deoxy-D-glucopyranose；2-chloroacetamido-2-deoxy-α/β-D-glucopyranose；2-Chloracetamido-2-deoxy-D-glucose；2-chloro-N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₈H₁₄ClNO₆
• 分子量: 255.655
• InChiKey: FWHXONMDYJDIIL-ZQLGFOCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloroacetyl-D-glucosamine 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-azidoacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Peptoids and polyamines going sweet: Modular synthesis of glycosylated peptoids and polyamines using click chemistry

  摘要：

  糖基团存在于各种生物活性分子中。因此，拥有多功能且快速的方法来装饰仿生分子与糖类是至关重要的。本文报道了肽酰胺和多胺的糖基化作为这类仿生分子的示例。该方法利用铜催化的偶联反应促进了偶联糖与多胺或肽酰胺的反应。此外，通过相同途径将功能化核酸连接到多胺上。基于固相合成的含有最多六个炔基团的肽酰胺的模块化方法，后者通过铜催化的偶联反应与偶联糖基块进行修饰。此外，还描述了某些特定的偶联糖修饰的扩大规模过程。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.7
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基葡萄糖盐酸盐 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-chloroacetyl-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  Quaternary ammonium compounds

  摘要：

  具有与化学式（Ia）或（Ib）相对应的化合物： 其中： M代表可用于治疗或诊断由对软骨的攻击引起的病理的分子， R1、R2和R3代表烷基基团，或R1、R2和R3与携带它们的氮原子一起形成杂环， X代表（C1-C6）烷基链，其中一个或多个—CH2—基团可以选择性地被硫原子、氧原子或—NR—、—CO—、—CO—NH—、—CO2—、—SO—或—SO2—基团所取代， n代表0或1， Hal代表卤素原子， 或， R4代表烷基基团， Hal代表卤素原子， 代表可用于治疗或诊断由对软骨的攻击引起的病理的分子，其中氮原子可以选择性地包含在饱和或不饱和的含氮杂环系统中，或包含在双键中；以及其药物组成物。

  公开号：

  US06759406B1

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MODULATING IMMUNE RESPONSE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE MODULATION DE RÉPONSE IMMUNITAIRE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2017210600A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  Disclosed herein are methods, pharmaceutical compositions, and vaccines for modulating an immune response. Also disclosed, herein are methods, pharmaceutical compositions, and vaccines for inducing an immune response.

  本文披露了调节免疫应答的方法、药物组合物和疫苗。同时，本文还披露了诱导免疫应答的方法、药物组合物和疫苗。
• Investigating Cellular Metabolism of Synthetic Azidosugars with the Staudinger Ligation
  作者：Eliana Saxon、Sarah J. Luchansky、Howard C. Hang、Chong Yu、Sandy C. Lee、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja027748x

  日期：2002.12.1

  derivatives into cell-surface sialosides. A key tool in this study is the Staudinger ligation, a highly selective reaction between modified triarylphosphines and azides that produces an amide-linked product. A preliminary study of the mechanism of this reaction, and refined conditions for its in vivo execution, are reported. The reaction provided a means to label the glycoconjugate-bound azidosugars with

  活细胞上唾液酸的结构可以通过非天然生物合成前体的代谢进行调节。在这里，我们研究了一组叠氮化物功能化甘露糖胺和葡糖胺衍生物向细胞表面唾液酸苷的转化。本研究中的一个关键工具是 Staudinger 连接，这是一种改性三芳基膦和叠氮化物之间的高度选择性反应，可产生酰胺连接的产物。报告了对该反应机制的初步研究，并报告了其体内执行的完善条件。该反应提供了一种用生化探针标记结合糖缀合物的叠氮糖的方法。最后，我们证明细胞表面施陶丁格结扎与代谢引入的酮形成腙是相容的。
• A chemoenzymatic route to N-acetylglucosamine-1-phosphate analogues: substrate specificity investigations of N-acetylhexosamine 1-kinase
  作者：Li Cai、Wanyi Guan、Motomitsu Kitaoka、Jie Shen、Chengfeng Xia、Wenlan Chen、Peng George Wang

  DOI：10.1039/b904853g

  日期：——

  Reports an efficient chemoenzymatic production of an N-acetylhexosamine 1-phophate analogues library by N-acetylhexosamine 1-kinase (NahK) and describes the respective substrate specificity on this enzyme.

  报告了一种通过N-乙酰氨基己糖1-激酶（NahK）高效化学酶法生产N-乙酰氨基己糖1-磷酸类似物库的方法，并描述了该酶的相应底物特异性。
• Synthesis of a Novel Fluorescent Ruthenium Complex with an Appended Ac4GlcNAc Moiety by Click Reaction
  作者：Qi Cheng、Yalu Cui、Nao Xiao、Jishun Lu、Chen-Jie Fang

  DOI：10.3390/molecules23071649

  日期：——

  possible. Here we report a strategy based on the 1,3-dipolar cycloaddition, called click chemistry, between unnatural N-acetylglucosamine (GlcNAc) analogues Ac₄GlcNAc (substituted with an azido group) and the corresponding fluorescent tag Ru(bpy)₂(Phen-alkyne)Cl₂ (4) to synthesize the fluorescent dye Ru(bpy)₂(Phen-Ac₄GlcNAc)Cl₂ (5) under mild and neutral reaction conditions. Moreover, 5 showed good stability

  O-连接的β-N-乙酰氨基葡萄糖（O-GlcNAc）修饰是真核细胞中大量的翻译后修饰，在许多细胞的活动中起着根本性的作用，并与II型糖尿病，阿尔茨海默氏病或一些癌症。但是，在大多数情况下，O-GlcNAc修饰的蛋白与其在细胞中的功能之间的精确连接在很大程度上尚不确定。共聚焦显微镜是用于细胞内阐明生物分子功能的强大而有效的工具。用荧光标签化学标记非紫外线或非荧光碳水化合物是使细胞内显微镜检查成为可能的重要步骤。在这里，我们报告一种基于1,3-偶极环加成的策略，称为点击化学，非天然N-乙酰氨基葡糖（GlcNAc）类似物Ac₄GlcNAc（被叠氮基取代）与相应的荧光标记Ru（bpy）2（苯炔）Cl 2（4）之间合成荧光染料Ru（bpy）2（Phen-Ac₄GlcNAc Cl 2（5）在温和和中性的反应条件下。而且，5显示出良好的稳定性，令人满意的荧光特性，并且对敏感的MCF-7细胞表现出相当低的
• New quaternary ammonium compounds
  申请人：——

  公开号：US20040208822A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  A compound of formula corresponding to either formula (Ia) or (Ib): 1 wherein: M represents a molecule that can be used for the treatment or diagnosis of pathologies caused by attack on the cartilage, R 1 , R 2 and R 3 represent alkyl, or R 1, R 2 and R 3 together with the nitrogen atom carrying them, form a heterocycle, X represents a (C 1 -C 6 )alkylene chain in which one or more —CH 2 — groups are optionally replaced by sulphur, oxygen, or —NR—, —CO—, —CO—NH—, —CO 2 —, —SO— or —SO 2 —, n represents 0 or 1, Hal represents halogen, or, 2 R 4 represents alkyl, Hal represents halogen, 3 represents a molecule that can be used for the treatment or diagnosis of pathologies caused by attack on the cartilage, wherein the nitrogen atom may optionally be included in a saturated or unsaturated nitrogen-containing heterocyclic system, or included in a double bond.

  化合物的化学式对应于公式(Ia)或(Ib)中的任意一种： 其中， M代表可用于治疗或诊断由对软骨的攻击引起的病理的分子， R1、R2和R3代表烷基，或者R1、R2和R3连同它们携带的氮原子形成一个杂环， X代表一个(C1-C6)烷基链，其中一个或多个—CH2—基团可选择地被硫、氧、—NR—、—CO—、—CO—NH—、—CO2—、—SO—或—SO2—取代， n代表0或1， Hal代表卤素， 或者， 2R4代表烷基， Hal代表卤素， 3代表可用于治疗或诊断由对软骨的攻击引起的病理的分子，其中氮原子可选择地包括在饱和或不饱和的含氮杂环系统中，或包括在双键中。