phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-L-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-L-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Fuc(a1-3)GlcNAc(b)-SPh；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-phenylsulfanyloxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₄₁H₄₇NO₉S
• 分子量: 729.891
• InChiKey: AFNOJWVOXFEHIF-SBVFNUQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-岩藻吡喃糖苷 在 硫酸 、 DMTST 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-1-thio-β-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Control of disaccharide conformation by π-stacking

  摘要：

  一系列衍生物的构象，包括葡萄糖二糖α-L-岩藻糖苷-(1[Formula: see text]3)-2-乙酰胺基-2-脱氧-D-葡萄糖苷的部分，即Le^x决定因子，通过使用MM3*力场进行分子建模和¹H NMR光谱学进行了研究。在苯基2,3,4-三-O-苄基-α-L-岩藻糖苷-(1[Formula: see text]3)-2-脱氧-2-邻二甲酰亚胺基-1-硫-α-D-葡萄糖苷的¹H NMR谱中观察到异常屏蔽的O-苄基质子，并将其归因于2-O-苄基团。这一观察结果可以解释为由于邻二甲酰亚胺和2-O-苄基苯环之间的π-堆积引起的关于糖苷键的构象混合体中的构象种群从未取代的二糖中的正Ψ区域向负Ψ区域的转变。实验核Overhauser增强证实了计算的准确性。关键词：二糖、构象、π-堆积、Le^x决定因子、NOE测量、MM3计算。

  DOI：

  10.1139/v03-062

文献信息

• Control of disaccharide conformation by π-stacking
  作者：Jonathan Watts、Jesús Jiménez-Barbero、Ana Poveda、T Bruce Grindley

  DOI：10.1139/v03-062

  日期：2003.5.1

  The conformations of a series of derivatives of the disaccharide α-L-fucopyranosyl-(1[Formula: see text]3)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranoside, part of the Le^x determinant, were studied by molecular modelling using the MM3* forcefield and by ¹H NMR spectroscopy. Unusually shielded O-benzyl protons were observed in the ¹H NMR spectrum of phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1[Formula: see text]3)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-α-D-glucopyranoside and assigned to the 2-O-benzyl group. This observation was explained by a shift in the population of the conformational mixture present about the glycosidic linkage from the positive Ψ region in the unsubstituted disaccharide to the negative Ψ region induced by π-stacking between the phthalimide and the 2-O-benzyl phenyl ring. The experimental nuclear Overhauser enhancements confirm the accuracy of the calculations.Key words: disaccharide, conformation, π-stacking, Le^x determinant, NOE measurements, MM3 calculations.

  一系列衍生物的构象，包括葡萄糖二糖α-L-岩藻糖苷-(1[Formula: see text]3)-2-乙酰胺基-2-脱氧-D-葡萄糖苷的部分，即Le^x决定因子，通过使用MM3*力场进行分子建模和¹H NMR光谱学进行了研究。在苯基2,3,4-三-O-苄基-α-L-岩藻糖苷-(1[Formula: see text]3)-2-脱氧-2-邻二甲酰亚胺基-1-硫-α-D-葡萄糖苷的¹H NMR谱中观察到异常屏蔽的O-苄基质子，并将其归因于2-O-苄基团。这一观察结果可以解释为由于邻二甲酰亚胺和2-O-苄基苯环之间的π-堆积引起的关于糖苷键的构象混合体中的构象种群从未取代的二糖中的正Ψ区域向负Ψ区域的转变。实验核Overhauser增强证实了计算的准确性。关键词：二糖、构象、π-堆积、Le^x决定因子、NOE测量、MM3计算。