N-azidoacetylmannosamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-azidoacetylmannosamine
• 英文别名: N-azidoacetyl-D-mannosamine；2-azido-N-[(3S,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₆
• 分子量: 262.222
• InChiKey: AFNOHTDETQTADW-YLRIPHBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-azidoacetylmannosamine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 C₃₀H₃₈N₄O₉Si
  参考文献：
  名称：

  β-Galactosidase-dependent metabolic glycoengineering of tumor cells for imaging and immunotherapy

  摘要：

  开发了一种基于β-半乳糖苷酶的糖基工程策略，用于癌细胞表面糖基成像和靶向免疫治疗，具有高选择性和高效性。

  DOI：

  10.1039/d1cc06575k
• 作为产物：
  描述：

  D-mannosamine hydrochloride 在 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-azidoacetylmannosamine
  参考文献：
  名称：

  β-Galactosidase-dependent metabolic glycoengineering of tumor cells for imaging and immunotherapy

  摘要：

  开发了一种基于β-半乳糖苷酶的糖基工程策略，用于癌细胞表面糖基成像和靶向免疫治疗，具有高选择性和高效性。

  DOI：

  10.1039/d1cc06575k

文献信息

• The Bioorthogonal Isonitrile–Chlorooxime Ligation
  作者：Rebecca J. B. Schäfer、Mattia R. Monaco、Mao Li、Alina Tirla、Pablo Rivera-Fuentes、Helma Wennemers

  DOI：10.1021/jacs.9b07632

  日期：2019.11.27

  Bioorthogonal reactions are valuable tools for the selective labeling and imaging of natural products and proteins. Here, we present the reaction between isonitriles and chlorooximes as a ligation that proceeds quickly (k ~ 1 M-1s-1) and with high chemoselectivity in an aqueous environment. Imaging of metabolically labeled cell surface glycans underlined the tolerance of the ligation to common functional

  生物正交反应是对天然产物和蛋白质进行选择性标记和成像的宝贵工具。在这里，我们将异腈和氯肟之间的反应作为一种快速进行 (k ~ 1 M-1s-1) 并在水性环境中具有高化学选择性的连接。代谢标记的细胞表面聚糖的成像强调了连接对细胞系统中常见功能组的耐受性。活细胞双标记实验表明，异腈-氯肟连接与应变促进的叠氮化物-炔环加成 (SPAAC) 正交。
• Investigating Cellular Metabolism of Synthetic Azidosugars with the Staudinger Ligation
  作者：Eliana Saxon、Sarah J. Luchansky、Howard C. Hang、Chong Yu、Sandy C. Lee、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja027748x

  日期：2002.12.1

  derivatives into cell-surface sialosides. A key tool in this study is the Staudinger ligation, a highly selective reaction between modified triarylphosphines and azides that produces an amide-linked product. A preliminary study of the mechanism of this reaction, and refined conditions for its in vivo execution, are reported. The reaction provided a means to label the glycoconjugate-bound azidosugars with

  活细胞上唾液酸的结构可以通过非天然生物合成前体的代谢进行调节。在这里，我们研究了一组叠氮化物功能化甘露糖胺和葡糖胺衍生物向细胞表面唾液酸苷的转化。本研究中的一个关键工具是 Staudinger 连接，这是一种改性三芳基膦和叠氮化物之间的高度选择性反应，可产生酰胺连接的产物。报告了对该反应机制的初步研究，并报告了其体内执行的完善条件。该反应提供了一种用生化探针标记结合糖缀合物的叠氮糖的方法。最后，我们证明细胞表面施陶丁格结扎与代谢引入的酮形成腙是相容的。
• Peptoids and polyamines going sweet: Modular synthesis of glycosylated peptoids and polyamines using click chemistry
  作者：Daniel Fürniss、Timo Mack、Frank Hahn、Sidonie B L Vollrath、Katarzyna Koroniak、Ute Schepers、Stefan Bräse

  DOI：10.3762/bjoc.9.7

  日期：——

  Sugar moieties are present in a wide range of bioactive molecules. Thus, having versatile and fast methods for the decoration of biomimetic molecules with sugars is of fundamental importance. The glycosylation of peptoids and polyamines as examples of such biomimetic molecules is reported here. The method uses Cu-catalyzed azide alkyne cycloaddition to promote the reaction of azidosugars with either polyamines or peptoids. In addition, functionalized nucleic acids were attached to polyamines via the same route. Based on a modular solid-phase synthesis of peralkynylated peptoids with up to six alkyne groups, the latter were modified with azidosugar building blocks by using copper-catalyzed azide alkyne cycloadditions. In addition, the up-scaling of some particular azide-modified sugars is described.

  糖基团存在于各种生物活性分子中。因此，拥有多功能且快速的方法来装饰仿生分子与糖类是至关重要的。本文报道了肽酰胺和多胺的糖基化作为这类仿生分子的示例。该方法利用铜催化的偶联反应促进了偶联糖与多胺或肽酰胺的反应。此外，通过相同途径将功能化核酸连接到多胺上。基于固相合成的含有最多六个炔基团的肽酰胺的模块化方法，后者通过铜催化的偶联反应与偶联糖基块进行修饰。此外，还描述了某些特定的偶联糖修饰的扩大规模过程。
• Click and Pick: Identification of Sialoside Analogues for Siglec-Based Cell Targeting
  作者：Cory D. Rillahan、Erik Schwartz、Ryan McBride、Valery V. Fokin、James C. Paulson

  DOI：10.1002/anie.201205831

  日期：2012.10.29

  Click ‘n’ chips: Azide and alkyne‐bearing sialic acids (purple diamond; see picture) were subjected to high‐throughput click chemistry to generate a library of sialic acid analogues. Microarray printing of the library and screening with the siglec family of sialic‐acid‐binding proteins, led to the identification of high‐affinity ligands for siglec‐9 and siglec‐10.

  Click 'n' 芯片：叠氮化物和含炔的唾液酸（紫色菱形；见图）经过高通量点击化学生成唾液酸类似物库。文库的微阵列打印和 siglec 唾液酸结合蛋白家族的筛选，导致了 siglec-9 和 siglec-10 的高亲和力配体的鉴定。
• Chemoenzymatic synthesis of CMP–sialic acid derivatives by a one-pot two-enzyme system: comparison of substrate flexibility of three microbial CMP–sialic acid synthetases
  作者：Hai Yu、Hui Yu、Rebekah Karpel、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.030

  日期：2004.12

  with pyruvate, catalyzed by a recombinant sialic acid aldolase [EC 4.1.3.3] cloned from E. coli K12 to provide sialic acid analogs as substrates for the CMP-sialic acid synthetases. The substrate flexibility and the reaction efficiency of the three recombinant CMP-sialic acid synthetases were compared, first by qualitative screening using thin layer chromatography, and then by quantitative analysis using

  评价了分别从脑膜炎奈瑟氏球菌B组，无乳链球菌血清型V和大肠杆菌K1克隆的三个C末端带有His6标签的重组微生物CMP-唾液酸合成酶[EC 2.7.7.43]的化学合成CMP-唾液酸的能力。一锅二酶系统中的酸衍生物。在该系统中，N-乙酰甘露糖胺或甘露糖类似物与丙酮酸缩合，由大肠杆菌K12克隆的重组唾液酸醛缩酶[EC 4.1.3.3]催化，提供唾液酸类似物作为CMP-唾液酸合成酶的底物。比较了三种重组CMP-唾液酸合成酶的底物柔性和反应效率，首先使用薄层色谱进行定性筛选，然后使用高效液相色谱进行定量分析。然后。在三种合成酶中，脑膜炎脑膜合成酶具有最高的表达水平，最灵活的底物特异性和最高的催化效率。最后，在制备型样品中合成了8个糖核苷酸，包括胞苷5'-单磷酸N-乙酰神经氨酸（CMP-Neu5Ac）及其在Neu5Ac的碳5，碳8或碳9处被取代的衍生物。使用脑膜炎奈瑟氏菌合成酶和醛缩酶，从其5或6碳糖前体中扩增200毫克）。