licoagrocarpin | 202815-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: licoagrocarpin
• 英文别名: (6aR,11aR)-9-methoxy-4-(3-methylbut-2-enyl)-6a,11a-dihydro-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-3-ol
• CAS: 202815-29-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: NYWUHXBEDBSRQB-UWJYYQICSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 licoagrocarpin 在 glycosyltransferase 1 from Mucor hiemalis 、 calcium chloride 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  毛霉菌的真菌糖基转移酶催化的酚类化合物的区域和立体特异性O-糖基化

  摘要：

  糖基化的小分子通常具有生物活性，主要通过微生物的生物转化（尤其是真菌）获得。但是，丝状真菌中尚未发现负责任的糖基化基因/酶。我们在这里报告的第一个鉴定的酚糖基转移酶MhGT1来自毛藻。以中国传统中草药中的酚类为底物，探索了新型酚O-糖基转移酶的底物混杂性。MhGT1具有针对区域和立体定向O的强大功能用尿苷二磷酸（UDP）葡萄糖作为糖供体对72种结构多样的药物样支架和固醇进行糖基化。前所未有地，MhGT1对异戊烯基酚显示出更高的区域特异性和活性，而对非异戊烯基化类似物而言。MhGT1的计算模型发现了酶的N端截短的结构域，该结构域由疏水性和带电荷的氨基酸残基组成，这有助于宽泛的底物范围和对异戊二烯基化合物的区域特异性。我们的发现扩展了获得新糖基转移酶的方法，并在药物发现中有效地应用了酶法来获得糖基化化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601317
• 作为产物：
  描述：

  美迪紫檀素 、 3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 在 maackiain-4-dimethylallyltransferase from Psoralea corylifolia 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 licoagrocarpin
  参考文献：
  名称：

  通过从膜结合异戊二烯基转移酶的紫檀烷区域-特定异戊二烯化补骨脂

  摘要：

  烯丙基翼龙果是有价值的天然产物，在植物防御中起重要作用，并具有多种生物活性。然而，烯丙基翼龙骨的结构多样性仍然有限。异戊二烯基转移酶（PTs）可以催化异戊二烯基团向受体分子的转移，并增加天然产物的结构多样性和生物活性。迄今为止，仅从植物中鉴定出了两种罗汉松PT。在这项研究中，一种新的pterocarpan异戊二烯基转移酶基因，命名为PcM4DT，从鉴定补骨脂。推论出的多肽被预测为具有八个跨膜区的膜结合蛋白。重组PcM4DT的功能表征表明，该酶可以催化罗汉果皮的C-4异戊烯基化，并显示出对maackiain和3-羟基-9-甲氧基-罗汉果皮的严格底物特异性。它还显示出严格的供体对DMAPP的特异性。此外，去除假定的PcM4DT转运肽明显增加了催化活性（高达90％）。PcM4DT代表从Psoralea属中鉴定出的第一个PT 。

  DOI：

  10.1039/c8ob01724g

文献信息

• Regio- and Stereospecific<i>O</i>-Glycosylation of Phenolic Compounds Catalyzed by a Fungal Glycosyltransferase from<i>Mucor hiemalis</i>
  作者：Jin Feng、Peng Zhang、Yinglu Cui、Kai Li、Xue Qiao、Ying-Tao Zhang、Shu-Ming Li、Russell J. Cox、Bian Wu、Min Ye、Wen-Bing Yin

  DOI：10.1002/adsc.201601317

  日期：2017.3.20

  promiscuity of the new phenolic O‐glycosyltransferase was explored by using phenols from Traditional Chinese Medicinal herbs as substrates. MhGT1 exhibited robust capabilities for the regio‐ and stereospecific O‐glycosylation of 72 structurally diverse drug‐like scaffolds and sterols with uridine diphosphate (UDP) glucose as a sugar donor. Unprecedentedly, MhGT1 showed higher regiospecificities and activities

  糖基化的小分子通常具有生物活性，主要通过微生物的生物转化（尤其是真菌）获得。但是，丝状真菌中尚未发现负责任的糖基化基因/酶。我们在这里报告的第一个鉴定的酚糖基转移酶MhGT1来自毛藻。以中国传统中草药中的酚类为底物，探索了新型酚O-糖基转移酶的底物混杂性。MhGT1具有针对区域和立体定向O的强大功能用尿苷二磷酸（UDP）葡萄糖作为糖供体对72种结构多样的药物样支架和固醇进行糖基化。前所未有地，MhGT1对异戊烯基酚显示出更高的区域特异性和活性，而对非异戊烯基化类似物而言。MhGT1的计算模型发现了酶的N端截短的结构域，该结构域由疏水性和带电荷的氨基酸残基组成，这有助于宽泛的底物范围和对异戊二烯基化合物的区域特异性。我们的发现扩展了获得新糖基转移酶的方法，并在药物发现中有效地应用了酶法来获得糖基化化合物。
• Regio-specific prenylation of pterocarpans by a membrane-bound prenyltransferase from <i>Psoralea corylifolia</i>
  作者：Junbin He、Zeyuan Dong、Zhimin Hu、Yi Kuang、Jingran Fan、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1039/c8ob01724g

  日期：——

  increase the structural diversity and biological activity of natural products. Up to date, only two pterocarpan PTs have been identified from plants. In this study, a new pterocarpan prenyltransferase gene, designated as PcM4DT, was identified from Psoralea corylifolia. The deduced polypeptide is predicted to be a membrane-bound protein with eight transmembrane regions. Functional characterization of

  烯丙基翼龙果是有价值的天然产物，在植物防御中起重要作用，并具有多种生物活性。然而，烯丙基翼龙骨的结构多样性仍然有限。异戊二烯基转移酶（PTs）可以催化异戊二烯基团向受体分子的转移，并增加天然产物的结构多样性和生物活性。迄今为止，仅从植物中鉴定出了两种罗汉松PT。在这项研究中，一种新的pterocarpan异戊二烯基转移酶基因，命名为PcM4DT，从鉴定补骨脂。推论出的多肽被预测为具有八个跨膜区的膜结合蛋白。重组PcM4DT的功能表征表明，该酶可以催化罗汉果皮的C-4异戊烯基化，并显示出对maackiain和3-羟基-9-甲氧基-罗汉果皮的严格底物特异性。它还显示出严格的供体对DMAPP的特异性。此外，去除假定的PcM4DT转运肽明显增加了催化活性（高达90％）。PcM4DT代表从Psoralea属中鉴定出的第一个PT 。