licoagrocarpin | 202815-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: licoagrocarpin
• 英文别名: (6aR,11aR)-9-methoxy-4-(3-methylbut-2-enyl)-6a,11a-dihydro-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-3-ol
• CAS: 202815-29-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: NYWUHXBEDBSRQB-UWJYYQICSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 licoagrocarpin 在 glycosyltransferase 1 from Mucor hiemalis 、 calcium chloride 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  毛霉菌的真菌糖基转移酶催化的酚类化合物的区域和立体特异性O-糖基化

  摘要：

  糖基化的小分子通常具有生物活性，主要通过微生物的生物转化（尤其是真菌）获得。但是，丝状真菌中尚未发现负责任的糖基化基因/酶。我们在这里报告的第一个鉴定的酚糖基转移酶MhGT1来自毛藻。以中国传统中草药中的酚类为底物，探索了新型酚O-糖基转移酶的底物混杂性。MhGT1具有针对区域和立体定向O的强大功能用尿苷二磷酸（UDP）葡萄糖作为糖供体对72种结构多样的药物样支架和固醇进行糖基化。前所未有地，MhGT1对异戊烯基酚显示出更高的区域特异性和活性，而对非异戊烯基化类似物而言。MhGT1的计算模型发现了酶的N端截短的结构域，该结构域由疏水性和带电荷的氨基酸残基组成，这有助于宽泛的底物范围和对异戊二烯基化合物的区域特异性。我们的发现扩展了获得新糖基转移酶的方法，并在药物发现中有效地应用了酶法来获得糖基化化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601317
• 作为产物：
  描述：

  美迪紫檀素 、 3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 在 maackiain-4-dimethylallyltransferase from Psoralea corylifolia 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 licoagrocarpin
  参考文献：
  名称：

  通过从膜结合异戊二烯基转移酶的紫檀烷区域-特定异戊二烯化补骨脂

  摘要：

  烯丙基翼龙果是有价值的天然产物，在植物防御中起重要作用，并具有多种生物活性。然而，烯丙基翼龙骨的结构多样性仍然有限。异戊二烯基转移酶（PTs）可以催化异戊二烯基团向受体分子的转移，并增加天然产物的结构多样性和生物活性。迄今为止，仅从植物中鉴定出了两种罗汉松PT。在这项研究中，一种新的pterocarpan异戊二烯基转移酶基因，命名为PcM4DT，从鉴定补骨脂。推论出的多肽被预测为具有八个跨膜区的膜结合蛋白。重组PcM4DT的功能表征表明，该酶可以催化罗汉果皮的C-4异戊烯基化，并显示出对maackiain和3-羟基-9-甲氧基-罗汉果皮的严格底物特异性。它还显示出严格的供体对DMAPP的特异性。此外，去除假定的PcM4DT转运肽明显增加了催化活性（高达90％）。PcM4DT代表从Psoralea属中鉴定出的第一个PT 。

  DOI：

  10.1039/c8ob01724g