acetic acid (3S)-1-(4-methoxy-benzyl)-2,5-dioxo-pyrrolidin-3-yl ester | 174874-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: acetic acid (3S)-1-(4-methoxy-benzyl)-2,5-dioxo-pyrrolidin-3-yl ester
• 英文别名: (S)-4-acetoxy-1-(4-methoxybenzyl)-2,5-pyrrolidinedione；3-acetoxy-1-(4-methoxybenzyl)-2,5-pyrrolidinedione；[(3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 174874-82-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: NZXHZPSWFAMECW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (3S)-1-(4-methoxy-benzyl)-2,5-dioxo-pyrrolidin-3-yl ester 在 乙醇 、 乙酰氯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (S)-4-benzyloxy-1-(4-methoxybenzyl)-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  从（S）-苹果酸开始不对称合成（-）-（R）-吡咯烷A

  摘要：

  描述了从天然（S）-苹果酸开始的天然（-）-吡咯烷醇A的不对称合成。通过高度反式-非对映选择性还原烷基化方法建立了立体异构中心。串联碱基诱导的分子内酰胺N-取代和甲苯磺酸消除导致目标分子。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00395-x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 (S)-3-乙酰氧基二氢-2,5-呋喃二酮 O-乙酰基-L-苹果酸酐 在 乙酰氯 作用下， 生成 acetic acid (3S)-1-(4-methoxy-benzyl)-2,5-dioxo-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  研究合成（+）-ptilomycalin A；对映体纯的C-2取代内酰胺的立体选择性N-酰基亚胺离子偶联反应

  摘要：

  报道了β-酮酸酯衍生的甲硅烷基烯醇醚与衍生自（S）-苹果酸的对映体纯内酰胺的高度立体选择性的N-酰亚胺离子偶联反应。这种反应类型适用于对映体C-2取代的内酰胺27的合成，内酰胺27是拟定的Ptilomycalin A合成中可能的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01085-8

文献信息

• Towards Simplifying the Chemistry of<i>N</i>-Acyliminium Ions: A One-Pot Protocol for the Preparation of 5-Acetoxy Pyrrolidin-2-ones and 2-Acetoxy<i>N</i>-Alkoxycarbonyl Pyrrolidines from Imides
  作者：Vincent Dalla、Fridrich Szemes Jr.、Anthony Fousse、Raja Ben Othman、Till Bousquet、Mohamed Othman

  DOI：10.1055/s-2006-926318

  日期：——

  A new one-step protocol for the synthesis of acetoxy lactams starting from imides has been developed. This method involves regiospecific reduction of the imide with LiEt 3 BH, then capture of the transient lithium alkoxide by acetic anhydride.

  已经开发了一种从酰亚胺开始合成乙酰氧基内酰胺的新一步法。该方法包括用 LiEt 3 BH 对酰亚胺进行区域特异性还原，然后用乙酸酐捕获瞬时的醇锂。
• Facile Synthesis of 3‐Hydroxyglutamic Acids via Cyanation of Chiral <i>N</i>‐Acyliminium Cation Derived From (<i>S</i>)‐Malic Acid
  作者：Makoto Oba、Atsushi Mita、Yoshinori Kondo、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1080/00397910500278446

  日期：2005.12

  (S)‐malic acid is described. The chiral cyclic imide derived from (S)‐malic acid was converted to an acetoxylactam by reduction with sodium borohydride followed by acetylation. The obtained acetoxylactam was treated with trimethylsilyl cyanide in the presence of boron trifluoride etherate to give the corresponding cyanolactam in high yield, even though the diastereoselectivity of the cyanation reaction was

  摘要描述了通过氰化衍生自 (S)-苹果酸的 N-acyliminium 中间体轻松合成 3-羟基谷氨酸。衍生自（S）-苹果酸的手性环状酰亚胺通过用硼氢化钠还原然后乙酰化转化为乙酰氧基内酰胺。所得乙酰氧基内酰胺在三氟化硼醚合物存在下用三甲基甲硅烷基氰化物处理以高产率得到相应的氰内酰胺，即使氰化反应的非对映选择性适中。氰内酰胺的非对映异构体可通过色谱分离并独立转化为 (2R,3S)- 和 (2S,3S)-3-羟基谷氨酸。
• A study on the racemization step in the synthesis of pyrrolidinols via cyclic α-hydroxyimides
  作者：Jin-Li Zheng、Hui Liu、Yu-Feng Zhang、Wei Zhao、Jin-Shuan Tong、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.01.012

  日期：2011.2

  Analytical HPLC methods for the determination of the enantiomeric excess of N-protected malimides 1 as well as the corresponding pyrrolidinol 5 and tartarimides 2 and 3 have been established. On this basis, a study to reveal the racemization step in the synthesis of pyrrolidinols from alpha-hydroxyacids, via chiral cyclic alpha-hydroxyimides, has been undertaken. It was confirmed that the known, one-step method for the synthesis of the N-protected chiral cyclic imides from alpha-hydroxydiacids proceeded with little racemization, and partial racemization has been proven to occur during the reduction of the resultant imide la with LAH to yield the corresponding pyrrolidinol 5. Conditions have been defined in order to avoid racemization in the LAH reduction step. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies towards the synthesis of (+)-ptilomycalin A; Stereoselective N-acyliminium ion coupling reactions to enantiopure C-2 substituted lactams
  作者：Saskia Louwrier、Martin Ostendorf、Arnoud Boom、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01085-8

  日期：1996.2

  Highly stereoselective N-acyliminium ion coupling reactions of β-ketoester derived silyl enol ethers with enantiopure lactams derived from (S)-malic acid are reported. This reaction type is applied in the synthesis of the enantiopure C-2 substituted lactam 27, a plausible intermediate in a projected synthesis of ptilomycalin A.

  报道了β-酮酸酯衍生的甲硅烷基烯醇醚与衍生自（S）-苹果酸的对映体纯内酰胺的高度立体选择性的N-酰亚胺离子偶联反应。这种反应类型适用于对映体C-2取代的内酰胺27的合成，内酰胺27是拟定的Ptilomycalin A合成中可能的中间体。
• Asymmetric synthesis of (−)-(R)-pyrrolam A starting from (S)-malic acid
  作者：Pei Qiang Huang、Quan Feng Chen、Chang Lin Chen、Hong Kui Zhang

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00395-x

  日期：1999.9

  An asymmetric synthesis of natural (−)-pyrrolam A starting from natural (S)-malic acid is described. The stereogenic center was established via a highly trans-diastereoselective reductive alkylation procedure. A tandem base-induced intramolecular amide N-substitution and tosic acid elimination led to the target molecule.

  描述了从天然（S）-苹果酸开始的天然（-）-吡咯烷醇A的不对称合成。通过高度反式-非对映选择性还原烷基化方法建立了立体异构中心。串联碱基诱导的分子内酰胺N-取代和甲苯磺酸消除导致目标分子。