微管多聚抑制剂(BNC105) | 945771-74-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 微管多聚抑制剂(BNC105)
• 英文名称: 2-methyl-7-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-6-methoxybenzofuran
• 英文别名: BNC105；(7-hydroxy-6-methoxy-2-methylbenzofuran-3-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone；(7-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-3-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 945771-74-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: RADMJHVVIZTENA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  529.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:25.0(最大浓度 mg/mL);67.14(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

BNC105是一种微管多聚抑制剂，可用于作为抗肿瘤和血管阻断剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  微管多聚抑制剂(BNC105) 在 chlorophosphoric acid 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 BNC-105p free acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OF SUBSTITUTED BENZOFURANS
  [FR] PROCÉDÉS CHIMIQUES POUR LA FABRICATION DE BENZOFURANES SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及生物活性化合物的放大合成，这些化合物在治疗增殖性疾病中显示出有用的治疗活性。具体而言，该发明涉及一种用于公斤级别合成特定类别的取代苯并呋喃微管聚合抑制剂的工艺方法。

  公开号：

  WO2012006686A1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-7-acetoxy-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-6-methoxybenzofuran 以19的产率得到微管多聚抑制剂(BNC105)
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzofurans, benzothiophenes, benzoselenophenes and indoles and their use as tubulin polymerisation inhibitors

  摘要：

  本发明涉及替代苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚类化合物及其作为微管聚合抑制剂的用途。

  公开号：

  US08198466B2

文献信息

• 一种合成BNC105的方法
  申请人：广东颐正达医药科技有限公司

  公开号：CN104860908B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明涉及一种合成BNC105的方法，是以邻香草醛和3，4，5‑三甲氧基苯甲醛为起始原料，分别经羟基保护、醛基氧化水解成酚、碘代生成邻碘代酚中间体和亲核加成、氧化生成炔酮中间体；炔酮与邻碘代酚中间体再经迈克尔加成、自由基关环、脱保护得到产品BNC105的方法。本发明优点在于：本发明提供的BNC105的制备方法，原料廉价易得、反应条件温和，操作简单可行，适合工业化生产。
• Combination Therapy for Treating Proliferative Diseases
  申请人：Kremmidiotis Gabriel

  公开号：US20110130367A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The present invention relates generally to new chemical combinations and methods for their use in the treatment of proliferative diseases and in particular cancer.

  本发明一般涉及新的化学组合物以及它们在治疗增殖性疾病，特别是癌症中的应用方法。
• An Efficient Synthesis and Substitution of 3-Aroyl-2-bromobenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Gurmit S. Gill、Damian W. Grobelny、Jason H. Chaplin、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/jo701656z

  日期：2008.2.1

  A convenient method for the synthesis of 2-bromo-3-aroyl-benzo[b]furans from readily accessible precursors has been developed. The 2-bromo group has been employed as a versatile synthetic handle in both palladium-mediated couplings and direct nucleophilic substitutions to give access to a wide range of 2-substituted-3-aroyl-benzo[b]furans.

  已经开发了从容易获得的前体合成2-溴-3-芳酰基-苯并[ b ]呋喃的简便方法。2-溴基团已在钯介导的偶联和直接亲核取代中用作通用合成手柄，从而可使用各种2-取代-3-芳酰基-苯并[ b ]呋喃。
• [EN] TREATMENT OF MACULAR DEGENERATION<br/>[FR] TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2011022781A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates generally to methods for treating macular degeneration, and in particular age-related macular degeneration, involving the use of specific benzofuran based compounds.

  本发明涉及治疗黄斑变性的方法，特别是涉及使用特定苯并呋喃化合物治疗老年性黄斑变性。
• [EN] METHOD FOR TREATING CHRONIC LYMPHOCYTIC LEUKEMIA<br/>[FR] MÉTHODE DE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE LYMPHOCYTAIRE CHRONIQUE
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2015149105A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present disclosure provides methods for treating chronic lymphocytic leukemia (CLL) with medicaments useful for same. The medicaments can be pharmaceutical compositions or kits comprising compounds of formula (I) or a salt, solvate or prodrug thereof. Specific compounds of the invention include 2-methyl-7-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-6-methoxybenzofuran which is also known as BNC105 and disodium 6-methoxy-2-methyl-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)benzofuran-7-yl phosphate which is also known as BNC 105P.

  本公开提供了一种用于治疗慢性淋巴细胞白血病（CLL）的方法，所用药物可用于同样的治疗。这些药物可以是包含式(I)化合物或其盐、溶剂化合物或前药的药物组合物或套件。该发明的具体化合物包括2-甲基-7-羟基-3-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)-6-甲氧基苯并呋喃，也称为BNC105，以及6-甲氧基-2-甲基-3-(3,4,5-三甲氧基苯甲酰基)苯并呋喃-7-基磷酸二钠，也称为BNC 105P。