(2RS,4'R,8'R)-Tocol | 119-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2RS,4'R,8'R)-Tocol
• 英文别名: 2-methyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 119-98-2；58166-19-1；131321-19-2
• 化学式: C₂₆H₄₄O₂
• 分子量: 388.634
• InChiKey: DFUSDJMZWQVQSF-CYTNGZNCSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 沸点：
  bp0.001 165-175°
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇：可溶；己烷：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

(tocol)是一种合成的维生素E衍生物。与(±)-α-生育酚不同，(±)-tocol 不会抑制视黄醇诱导的红细胞溶血，也不会增加大鼠肝磷脂酰胆碱(PC)囊泡的微黏度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4'R,8'R)-Tocol 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (2RS)-2,5-dimethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyl-tridecyl)-chroman-6,7-quinone-7-oxime
  参考文献：
  名称：

  Green et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3362,3369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6R,10R)-6,10,14-trimethylpentadecan-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2RS,4'R,8'R)-Tocol
  参考文献：
  名称：

  An enzyme-catalyzed synthesis of natural α-tocopherol

  摘要：

  The natural alpha-tocopherol was synthesized by enzyme-catalyzed enantioselective hydrolysis. The unnatural enantiomer as a by-product was also converted to natural alpha-tocopherol by racemization and repeated enzyme-catalyzed hydrolysis.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82239-9

文献信息

• Synthese desd, l-Tocols
  作者：H. K. Pendse、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19570400634

  日期：——

  Es werden die Synthesen des d, l-Tocols, seines kristallisierten Allophanats und seines kristallisierten p-Nitrophenylurethans beschrieben.

  描述了d，1-生育酚，其结晶的脲基甲酸酯和其结晶的对硝基苯基氨基甲酸酯的合成。
• Mamalis et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1850,1851
  作者：Mamalis et al.

  DOI：——

  日期：——
• Isoprenoid derivatives and anti-ulcer agents containing the same
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0304842B1

  公开（公告）日：1994-11-30
• US4906669A
  申请人：——

  公开号：US4906669A

  公开（公告）日：1990-03-06
• Green et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3362,3369
  作者：Green et al.

  DOI：——

  日期：——