methyl 3-C-β,D-glucopyranoside-2,4,6-trihydroxybenzoate | 1186493-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-C-β,D-glucopyranoside-2,4,6-trihydroxybenzoate
• 英文别名: 3-C-β-D-glucopyranoside-2,4,6-trihydroxymethylbenzoate；ulmoside C；methyl 2,4,6-trihydroxy-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]benzoate
• CAS: 1186493-52-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₁₀
• 分子量: 346.291
• InChiKey: VUPFWWLISUWDFJ-VCUUBBTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 2,4,6-三羟基苯甲酸甲酯 在 recombinant di‑C‑glycosyltransferase from Glycyrrhiza glabra 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-C-β,D-glucopyranoside-2,4,6-trihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  光果甘草高效二-C-糖基转移酶的功能表征和结构基础

  摘要：

  从药用植物光果甘草中发现了一种高效的二-C-糖基转移酶GgCGT。GgCGT 催化含氟丙酮底物的两步二 C-糖基化，转化率 >98%。为了阐明 GgCGT 的催化机制，我们分别解析了其与 UDP-Glc、UDP-Gal、UDP/根皮素和 UDP/nothofagin 复合物的晶体结构。结构分析表明，糖供体选择性受糖羟基与 D390 和其他关键残基的氢键相互作用控制。GgCGT 的二 C 糖基化能力归因于宽敞的底物结合隧道，G389K 突变可以将二 C 糖基化转换为单 C 糖基化。GgCGT 是第一个具有晶体结构的双 C-糖基转移酶，以及第一个含有糖受体的复杂结构的C-糖基转移酶。这项工作有利于开发有效的生物催化剂，以合成具有药用潜力的 C-糖苷。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12211

文献信息

• Synthesis and antihyperglycemic activity of phenolic C-glycosides
  作者：Preeti Rawat、Manmeet Kumar、Neha Rahuja、Daya Shankar Lal Srivastava、Arvind Kumar Srivastava、Rakesh Maurya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.031

  日期：2011.1

  Various phenolic C-glycosides were evaluated for their in vitro and in vivo antihyperglycemic activity employing glucose uptake by rat muscle cell lines (L-6) and low dosed-streptozotocin-induced diabetic rats, respectively. Some of phenolic C-glycosides were isolated from Pterocarpus marsupium and Ulmus wallichiana and other were synthesized by unprotected sugar and phloroacetophenone using Sc(OTf)(3) in aqueous ethanol. Eight among tested compounds showed significant lowering of blood glucose level on low dosed-streptozotocin-induced diabetic rats. The compound 24 lowered the blood glucose levels by 34.9% and 33.6% during 0-5 h and 0-24 h, respectively, at the dose of 25 mg/kg body weight which is comparable to standard antidiabetic drug metformin. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Functional Characterization and Structural Basis of an Efficient Di-<i>C</i>-glycosyltransferase from <i>Glycyrrhiza glabra</i>
  作者：Meng Zhang、Fu-Dong Li、Kai Li、Zi-Long Wang、Yu-Xi Wang、Jun-Bin He、Hui-Fei Su、Zhong-Yi Zhang、Chang-Biao Chi、Xiao-Meng Shi、Cai-Hong Yun、Zhi-Yong Zhang、Zhen-Ming Liu、Liang-Ren Zhang、Dong-Hui Yang、Ming Ma、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1021/jacs.9b12211

  日期：2020.2.19

  A highly efficient di-C-glycosyltransferase GgCGT was discovered from the medicinal plant Glycyrrhiza glabra. GgCGT catalyzes a two-step di-C-glycosylation of flopropione-containing substrates with conversion rates of >98%. To elucidate the catalytic mechanisms of GgCGT, we solved its crystal structures in complex with UDP-Glc, UDP-Gal, UDP/phloretin, and UDP/nothofagin, respectively. Structural analysis

  从药用植物光果甘草中发现了一种高效的二-C-糖基转移酶GgCGT。GgCGT 催化含氟丙酮底物的两步二 C-糖基化，转化率 >98%。为了阐明 GgCGT 的催化机制，我们分别解析了其与 UDP-Glc、UDP-Gal、UDP/根皮素和 UDP/nothofagin 复合物的晶体结构。结构分析表明，糖供体选择性受糖羟基与 D390 和其他关键残基的氢键相互作用控制。GgCGT 的二 C 糖基化能力归因于宽敞的底物结合隧道，G389K 突变可以将二 C 糖基化转换为单 C 糖基化。GgCGT 是第一个具有晶体结构的双 C-糖基转移酶，以及第一个含有糖受体的复杂结构的C-糖基转移酶。这项工作有利于开发有效的生物催化剂，以合成具有药用潜力的 C-糖苷。