Codeine 6-O-trifluoromethanesulfonate | 222989-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: Codeine 6-O-trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(4R,4aR,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 222989-93-7
• 化学式: C₁₉H₂₀F₃NO₅S
• 分子量: 431.433
• InChiKey: VKCMDKOBKQXIPN-CMKMFDCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Codeine 6-O-trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S,2R,4S,5R,10S,18R)-13-methoxy-19-methyl-11-oxa-19-azahexacyclo[10.9.1.01,10.02,18.04,9.016,22]docosa-8,12,14,16(22)-tetraene-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of some 6,7-annulated codeines

  摘要：

  一种与纳曲本相关的苯并呋喃[6,7-b]吗啡烷通过6β-O-(2-溴苯基)可待因的自由基诱导环化合成，后者是通过可待因和2-溴苯酚之间的光氧化还原反应制备的。可待因6-O-三氟甲磺酸酯与乙烯基三(丁基)锡之间的斯蒂尔偶联反应生成6-去氧乙烯基可待因衍生物，该衍生物可以与电子贫乏的二烯亲二烯体反应，得到6,7-并环加合物。

  DOI：

  10.1039/a809701a
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 二氢可待因酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到Codeine 6-O-trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of some 6,7-annulated codeines

  摘要：

  一种与纳曲本相关的苯并呋喃[6,7-b]吗啡烷通过6β-O-(2-溴苯基)可待因的自由基诱导环化合成，后者是通过可待因和2-溴苯酚之间的光氧化还原反应制备的。可待因6-O-三氟甲磺酸酯与乙烯基三(丁基)锡之间的斯蒂尔偶联反应生成6-去氧乙烯基可待因衍生物，该衍生物可以与电子贫乏的二烯亲二烯体反应，得到6,7-并环加合物。

  DOI：

  10.1039/a809701a

文献信息

• The synthesis of some 6,7-annulated codeines
  作者：Maxson Liu、Malcolm Sainsbury、Neil Carter

  DOI：10.1039/a809701a

  日期：——

  A benzofuro[6,7-b]morphinan related to naltriben has been synthesised using a radical induced cyclisation of 6β-O-(2-bromophenyl)codeine, itself prepared by a Mitsunobu reaction between codeine and 2-bromophenol. A Stille coupling between codeine 6-O-trifluoromethanesulfonate and vinyltri(butyl)tin leads to a 6-deoxyvinyl-codeine derivative, which can be reacted with electron-poor dienophiles to afford 6,7-fused cycloadducts.

  一种与纳曲本相关的苯并呋喃[6,7-b]吗啡烷通过6β-O-(2-溴苯基)可待因的自由基诱导环化合成，后者是通过可待因和2-溴苯酚之间的光氧化还原反应制备的。可待因6-O-三氟甲磺酸酯与乙烯基三(丁基)锡之间的斯蒂尔偶联反应生成6-去氧乙烯基可待因衍生物，该衍生物可以与电子贫乏的二烯亲二烯体反应，得到6,7-并环加合物。