N-[2-((3R,3aR,9aR,9bS)-3-Hydroxy-5-methoxy-1,3,3a,8,9,9a-hexahydro-2H-phenanthro[4,5-bcd]furan-9b-yl)-ethyl]-N-methyl-benzenesulfonamide | 191417-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-[2-((3R,3aR,9aR,9bS)-3-Hydroxy-5-methoxy-1,3,3a,8,9,9a-hexahydro-2H-phenanthro[4,5-bcd]furan-9b-yl)-ethyl]-N-methyl-benzenesulfonamide
• CAS: 191417-76-2
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅S
• 分子量: 443.564
• InChiKey: OZRKNTAEZPPPIY-DQHAIFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-((3R,3aR,9aR,9bS)-3-Hydroxy-5-methoxy-1,3,3a,8,9,9a-hexahydro-2H-phenanthro[4,5-bcd]furan-9b-yl)-ethyl]-N-methyl-benzenesulfonamide 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 氨 、 lithium 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 二氢可待因酮
  参考文献：
  名称：

  New Ventures in the Construction of Complex Heterocycles: Synthesis of Morphine and Hasubanan Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5927
• 作为产物：
  描述：

  (R)-8-Chloro-5,6-dimethoxy-1,2,3,9,10,10a-hexahydro-phenanthren-3-ol 在 palladium on activated charcoal 三丁基膦 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-[2-((3R,3aR,9aR,9bS)-3-Hydroxy-5-methoxy-1,3,3a,8,9,9a-hexahydro-2H-phenanthro[4,5-bcd]furan-9b-yl)-ethyl]-N-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  New Ventures in the Construction of Complex Heterocycles: Synthesis of Morphine and Hasubanan Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5927

文献信息

• The Phenanthrenone Approach to Opium Alkaloids: Formal Total Synthesis of Morphine by Sigmatropic Rearrangement
  作者：Johann Mulzer、Jan Bats、Benjamin List、Till Opatz、Dirk Trauner

  DOI：10.1055/s-1997-6135

  日期：1997.6

  The synthesis of morphine alkaloids involving sigmatropic rearrangements and novel ring closures of aromatic methyl pentenyl ethers is reported.

  吗啡生物碱的合成涉及 sigmatropic 重排和芳香甲基戊烯基醚的新型闭环。