N-[2-((3R,3aR,9aR,9bS)-7-Chloro-3-hydroxy-5-methoxy-1,3,3a,8,9,9a-hexahydro-2H-phenanthro[4,5-bcd]furan-9b-yl)-ethyl]-N-methyl-benzenesulfonamide | 191417-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-[2-((3R,3aR,9aR,9bS)-7-Chloro-3-hydroxy-5-methoxy-1,3,3a,8,9,9a-hexahydro-2H-phenanthro[4,5-bcd]furan-9b-yl)-ethyl]-N-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-[(8R,11R,12R,13S)-4-chloro-11-hydroxy-2-methoxy-15-oxatetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1(14),2,4-trien-13-yl]ethyl]-N-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 191417-75-1
• 化学式: C₂₄H₂₈ClNO₅S
• 分子量: 478.009
• InChiKey: GAJGFADLRPLCJF-XXHVFRATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-((3R,3aR,9aR,9bS)-7-Chloro-3-hydroxy-5-methoxy-1,3,3a,8,9,9a-hexahydro-2H-phenanthro[4,5-bcd]furan-9b-yl)-ethyl]-N-methyl-benzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 二氢可待因酮
  参考文献：
  名称：

  New Ventures in the Construction of Complex Heterocycles: Synthesis of Morphine and Hasubanan Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5927
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-((4aR,10aS)-8-Chloro-5,6-dimethoxy-1,9,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-4a-yl)-ethyl]-N-methyl-benzenesulfonamide 在 二甲基二环氧乙烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[2-((3R,3aR,9aR,9bS)-7-Chloro-3-hydroxy-5-methoxy-1,3,3a,8,9,9a-hexahydro-2H-phenanthro[4,5-bcd]furan-9b-yl)-ethyl]-N-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  鸦片生物碱的菲酮方法：通过Sigmatropic重排正式全合成吗啡

  摘要：

  吗啡生物碱的合成涉及 sigmatropic 重排和芳香甲基戊烯基醚的新型闭环。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6135