8-chloro-5,6-dimethoxy-1,9,10,10a-tetrahydrophenanthren-3(2H)-one | 207731-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-5,6-dimethoxy-1,9,10,10a-tetrahydrophenanthren-3(2H)-one
• 英文别名: 8-chloro-5,6-dimethoxy-2,9,10,10a-tetrahydro-1H-phenanthren-3-one
• CAS: 207731-96-2
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO₃
• 分子量: 292.762
• InChiKey: POCIADINJFTAHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-5,6-dimethoxy-1,9,10,10a-tetrahydrophenanthren-3(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 三丁基膦 、 氨 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 二氢可待因酮
  参考文献：
  名称：

  New Ventures in the Construction of Complex Heterocycles: Synthesis of Morphine and Hasubanan Alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5927
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以43.3 g的产率得到8-chloro-5,6-dimethoxy-1,9,10,10a-tetrahydrophenanthren-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯吗啡生物碱的合成：对苯二酚路线。

  摘要：

  一个简明的，线性的，全合成的（-）-二氢可待因酮-（-）-可待因和（-）-吗啡的紧密合成前体。生物碱的碳环核心以菲咯酮的形式提供，其通过在三乙酸纤维素上的色谱法拆分。阿铜酸盐共轭加成用于建立关键的苄基季立体中心，并介绍C（2）侧链。二聚体副产物为单电子转移（SET）机制提供了证据。异常的S（N）2和自由基环化分别用于二氢苯并呋喃和哌啶环的形成。

  DOI：

  10.1021/jo9805394

文献信息

• The Phenanthrenone Approach to Opium Alkaloids: Formal Total Synthesis of Morphine by Sigmatropic Rearrangement
  作者：Johann Mulzer、Jan Bats、Benjamin List、Till Opatz、Dirk Trauner

  DOI：10.1055/s-1997-6135

  日期：1997.6

  The synthesis of morphine alkaloids involving sigmatropic rearrangements and novel ring closures of aromatic methyl pentenyl ethers is reported.

  吗啡生物碱的合成涉及 sigmatropic 重排和芳香甲基戊烯基醚的新型闭环。