N-[2-((3aR,9aR,9bS)-5-Methoxy-3-oxo-1,3,3a,8,9,9a-hexahydro-2H-phenanthro[4,5-bcd]furan-9b-yl)-ethyl]-N-methyl-benzenesulfonamide | 191417-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-[2-((3aR,9aR,9bS)-5-Methoxy-3-oxo-1,3,3a,8,9,9a-hexahydro-2H-phenanthro[4,5-bcd]furan-9b-yl)-ethyl]-N-methyl-benzenesulfonamide
• CAS: 191417-77-3
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₅S
• 分子量: 441.548
• InChiKey: UVWWXBNLBKCILZ-CQLNOVPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-((3aR,9aR,9bS)-5-Methoxy-3-oxo-1,3,3a,8,9,9a-hexahydro-2H-phenanthro[4,5-bcd]furan-9b-yl)-ethyl]-N-methyl-benzenesulfonamide 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 lithium 、 三乙胺 、 叔丁醇 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 二氢可待因酮
  参考文献：
  名称：

  对映体纯吗啡生物碱的合成：对苯二酚路线。

  摘要：

  一个简明的，线性的，全合成的（-）-二氢可待因酮-（-）-可待因和（-）-吗啡的紧密合成前体。生物碱的碳环核心以菲咯酮的形式提供，其通过在三乙酸纤维素上的色谱法拆分。阿铜酸盐共轭加成用于建立关键的苄基季立体中心，并介绍C（2）侧链。二聚体副产物为单电子转移（SET）机制提供了证据。异常的S（N）2和自由基环化分别用于二氢苯并呋喃和哌啶环的形成。

  DOI：

  10.1021/jo9805394
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-((3aR,3a1S)-5-methoxy-3-oxo-3,8-dihydrophenanthro[4,5-bcd]furan-3a1(3aH)-yl)ethyl)-N-methylbenzenesulfonamide 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以97%的产率得到N-[2-((3aR,9aR,9bS)-5-Methoxy-3-oxo-1,3,3a,8,9,9a-hexahydro-2H-phenanthro[4,5-bcd]furan-9b-yl)-ethyl]-N-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯吗啡生物碱的合成：对苯二酚路线。

  摘要：

  一个简明的，线性的，全合成的（-）-二氢可待因酮-（-）-可待因和（-）-吗啡的紧密合成前体。生物碱的碳环核心以菲咯酮的形式提供，其通过在三乙酸纤维素上的色谱法拆分。阿铜酸盐共轭加成用于建立关键的苄基季立体中心，并介绍C（2）侧链。二聚体副产物为单电子转移（SET）机制提供了证据。异常的S（N）2和自由基环化分别用于二氢苯并呋喃和哌啶环的形成。

  DOI：

  10.1021/jo9805394

文献信息

• The Phenanthrenone Approach to Opium Alkaloids: Formal Total Synthesis of Morphine by Sigmatropic Rearrangement
  作者：Johann Mulzer、Jan Bats、Benjamin List、Till Opatz、Dirk Trauner

  DOI：10.1055/s-1997-6135

  日期：1997.6

  The synthesis of morphine alkaloids involving sigmatropic rearrangements and novel ring closures of aromatic methyl pentenyl ethers is reported.

  吗啡生物碱的合成涉及 sigmatropic 重排和芳香甲基戊烯基醚的新型闭环。
• New Ventures in the Construction of Complex Heterocycles: Synthesis of Morphine and Hasubanan Alkaloids
  作者：Dirk Trauner

  DOI：10.1055/s-1998-5927

  日期：1998.3