N-(2-((3aR,3a1S)-5-methoxy-3-oxo-3,8-dihydrophenanthro[4,5-bcd]furan-3a1(3aH)-yl)ethyl)-N-methylbenzenesulfonamide | 213614-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(2-((3aR,3a1S)-5-methoxy-3-oxo-3,8-dihydrophenanthro[4,5-bcd]furan-3a1(3aH)-yl)ethyl)-N-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 213614-10-9
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₅S
• 分子量: 437.516
• InChiKey: NUIQMDHVCCOALS-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((3aR,3a1S)-5-methoxy-3-oxo-3,8-dihydrophenanthro[4,5-bcd]furan-3a1(3aH)-yl)ethyl)-N-methylbenzenesulfonamide 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 lithium 、 三乙胺 、 叔丁醇 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 二氢可待因酮
  参考文献：
  名称：

  对映体纯吗啡生物碱的合成：对苯二酚路线。

  摘要：

  一个简明的，线性的，全合成的（-）-二氢可待因酮-（-）-可待因和（-）-吗啡的紧密合成前体。生物碱的碳环核心以菲咯酮的形式提供，其通过在三乙酸纤维素上的色谱法拆分。阿铜酸盐共轭加成用于建立关键的苄基季立体中心，并介绍C（2）侧链。二聚体副产物为单电子转移（SET）机制提供了证据。异常的S（N）2和自由基环化分别用于二氢苯并呋喃和哌啶环的形成。

  DOI：

  10.1021/jo9805394
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 、 苯磺酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到N-(2-((3aR,3a1S)-5-methoxy-3-oxo-3,8-dihydrophenanthro[4,5-bcd]furan-3a1(3aH)-yl)ethyl)-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯吗啡生物碱的合成：对苯二酚路线。

  摘要：

  一个简明的，线性的，全合成的（-）-二氢可待因酮-（-）-可待因和（-）-吗啡的紧密合成前体。生物碱的碳环核心以菲咯酮的形式提供，其通过在三乙酸纤维素上的色谱法拆分。阿铜酸盐共轭加成用于建立关键的苄基季立体中心，并介绍C（2）侧链。二聚体副产物为单电子转移（SET）机制提供了证据。异常的S（N）2和自由基环化分别用于二氢苯并呋喃和哌啶环的形成。

  DOI：

  10.1021/jo9805394