17β-hydroxy-10-formyl-5-oxo-des-A-androstane | 326864-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 17β-hydroxy-10-formyl-5-oxo-des-A-androstane
• 英文别名: 10-formyl-17β-hydroxy-des-A-androstan-5-one；(3S,3aS,5aS,6S,9aS,9bS)-3-hydroxy-3a,6-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,5a,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalene-6-carbaldehyde
• CAS: 326864-25-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: ACVBFSJGZZAICS-JKPJVAMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-10-formyl-5-oxo-des-A-androstane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2,3,4-13C3-17β-hydroxy-4,5-seco-androstan-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  替代类固醇的碳2、3、4的新颖的部分合成方法。在类固醇A环中以13 C标记睾丸激素和孕酮的方法学。第2部分1

  摘要：

  类固醇激素睾丸激素的A环断裂以产生10-甲酰基-5-氧代-des A中间体是通过乳酸酯化，内酯化，臭氧分解和所得羟甲基的氧化来实现的。A环的重建是通过Wittig合成法用三苯基膦亚基-2-丙酮-13 C 3进行的。叶立德的合成，所述的13 Ç 3 -睾酮，和13 Ç 3孕酮发生在可接受的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00967-4
• 作为产物：
  描述：

  丙酸睾酮 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 17β-hydroxy-10-formyl-5-oxo-des-A-androstane
  参考文献：
  名称：

  替代类固醇的碳2、3、4的新颖的部分合成方法。在类固醇A环中以13 C标记睾丸激素和孕酮的方法学。第1部分

  摘要：

  描述了取代类固醇激素的A环碳原子2、3和4的合成途径。在制备2,3,4-（13 C 3）标记的类固醇的第一步中，将现成的丙酸睾丸酮或孕酮分别降解为相应的10-甲酰基-5-氧代-des-A中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00966-2