5-oxo-17β-propionyloxy-4-nor-3,5-secoandrostan-3-oic acid | 3510-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-oxo-17β-propionyloxy-4-nor-3,5-secoandrostan-3-oic acid
• 英文别名: 17β-propionoxy-5-oxo-3,5-seco-4-norandrostan-3-oic acid；3-[(3S,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-3a,6-dimethyl-7-oxo-3-propanoyloxy-1,2,3,4,5,5a,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalen-6-yl]propanoic acid
• CAS: 3510-18-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: JBZRUAVEOOPQSE-QQOOJKGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-17β-propionyloxy-4-nor-3,5-secoandrostan-3-oic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到4-去甲-3,5-开环-5-氧代-17beta-羟基雄甾烷-3-酸
  参考文献：
  名称：

  替代类固醇的碳2、3、4的新颖的部分合成方法。在类固醇A环中以13 C标记睾丸激素和孕酮的方法学。第1部分

  摘要：

  描述了取代类固醇激素的A环碳原子2、3和4的合成途径。在制备2,3,4-（13 C 3）标记的类固醇的第一步中，将现成的丙酸睾丸酮或孕酮分别降解为相应的10-甲酰基-5-氧代-des-A中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00966-2
• 作为产物：
  描述：

  丙酸睾酮 在 臭氧 、 双氧水 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到5-oxo-17β-propionyloxy-4-nor-3,5-secoandrostan-3-oic acid
  参考文献：
  名称：

  替代类固醇的碳2、3、4的新颖的部分合成方法。在类固醇A环中以13 C标记睾丸激素和孕酮的方法学。第1部分

  摘要：

  描述了取代类固醇激素的A环碳原子2、3和4的合成途径。在制备2,3,4-（13 C 3）标记的类固醇的第一步中，将现成的丙酸睾丸酮或孕酮分别降解为相应的10-甲酰基-5-氧代-des-A中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00966-2

文献信息

• Polman, Jiri; Kasal, Alexander, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 127 - 132
  作者：Polman, Jiri、Kasal, Alexander

  DOI：——

  日期：——
• POLMAN, JIRI;KASAL, ALEXANDER, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 127-132
  作者：POLMAN, JIRI、KASAL, ALEXANDER

  DOI：——

  日期：——
• Novel Partial Synthetic Approaches to Replace Carbons 2,3,4 of Steroids. A Methodology to Label Testosterone and Progesterone with 13C in the Steroid A Ring. Part 1
  作者：Isa G.J. de Avellar、Friedrich W. Vierhapper

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00966-2

  日期：2000.12

  A synthetic route to replace A ring carbon atoms 2, 3 and 4 of steroid hormones is described. Readily available testosterone propionate or progesterone, respectively, are degraded to the corresponding 10-formyl-5-oxo-des-A intermediates, in a first stage to the preparation of 2,3,4-(13C3)-labeled steroids.

  描述了取代类固醇激素的A环碳原子2、3和4的合成途径。在制备2,3,4-（13 C 3）标记的类固醇的第一步中，将现成的丙酸睾丸酮或孕酮分别降解为相应的10-甲酰基-5-氧代-des-A中间体。