9H-吡啶并[2,3-B]吲哚 | 244-76-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9H-吡啶并[2,3-B]吲哚
• 中文别名: 9H-吡啶并[2,3-b]吲哚
• 英文名称: α-carboline
• 英文别名: 9H-pyrido[2,3-b]indole；azacarbazole；pyrido[2,3-b]indole
• CAS: 244-76-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• 分子量: 168.198
• InChiKey: BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212°C
• 沸点：
  373℃
• 密度：
  1.301
• 闪点：
  172℃
• 溶解度：
  可溶于丙酮、DMSO、甲醇（少量，Hetaed）
• 最大波长(λmax)：
  338nm(CH3CN)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

合成方法

将1-溴-2-(2,2-二溴乙烯基)苯或其衍生物、氨水和a,β-不饱和醛类化合物溶解于有机溶剂中，然后加入催化剂过渡金属盐及添加剂。在空气存在下于60-100℃进行反应，即可制得9H-吡啶并[2,3-b]吲哚类化合物。该合成过程为一锅多组分串联反应，操作简便，避免了因多步反应中多种试剂的使用以及对各步反应中间体的纯化而引起的资源浪费和环境污染，提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。

用途

9H-吡啶并[2,3-b]吲哚可用作半导体砌块、光电材料及合成材料的中间体等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-吡啶并[2,3-B]吲哚 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-nitro-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  亲电取代合成6-取代吡啶并[2,3-b]吲哚

  摘要：

  描述了未受保护的吡啶并 [2,3-B] 吲哚（α-咔啉）在 C-6 位置的区域选择性亲电芳香取代、酰化、溴化和甲酰化。研究了用于硝化的替代条件，这导致了次要 C-8 异构体的意外出现。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985566
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 在 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9H-吡啶并[2,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS CONTAINING CARBOLINE GROUP AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE BY USING THE SAME

  摘要：

  通用公式（1）中显示了一种有机电致发光材料，其中R3是一个咔啉基团，R13是一个咔唑基团或一个咔啉基团，R1至R2，R4至R12和R14至R20分别独立地选择自氢原子、氟原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷基、硫代烷基、硅基和烯基的群。

  公开号：

  US20180040836A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR USE AS PROTON CHANNELS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE CANAUX DE PROTONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2020159441A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present disclosure relates generally to compounds or a salt, solvate, stereoisomer and prodrug thereof for forming synthetic membrane channels. The present disclosure also relates to methods of synthesizing the compounds, methods of forming the synthetic membrane channels and methods of use thereof. In particular, the synthetic membrane channels are synthetic proton channels in a lipid membrane.

  本公开涉及一般用于形成合成膜通道的化合物或其盐、溶剂化合物、立体异构体和前药。本公开还涉及合成该化合物的方法、形成合成膜通道的方法以及使用方法。具体而言，合成膜通道是位于脂质膜中的合成质子通道。
• [EN] 1-AKAN-2-OL SUBSTITUTED PIPERAZINE AND PIPERIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PIPERAZINE ET PIPERAZINE 1-AKAN-2-OL SUBSTITUES
  申请人：CV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005061470A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Disclosed are novel substituted heterocyclic derivatives having the structure of Formula (I): The compounds are useful for the treatment of various disease states, in particular cardiovascular diseases such as atrial and ventricular arrhythmias, intermittent claudication, Prinzmetal's (variant) angina, stable and unstable angina, exercise induced angina, congestive heart disease, diabetes, and myocardial infarction.

  揭示了具有以下结构的新型取代杂环衍生物（I）的化合物：这些化合物对于治疗各种疾病状态有用，特别是心血管疾病，如心房和心室心律失常，间歇性跛行，普林兹梅塔（变异）心绞痛，稳定和不稳定心绞痛，运动诱发性心绞痛，充血性心脏病，糖尿病和心肌梗死。
• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] ALANINE-BASED MODULATORS OF PROTEOLYSIS AND ASSOCIATED METHODS OF USE<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉOLYSE À BASE D'ALANINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：ARVINAS INC

  公开号：WO2017011590A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The description relates to inhibitors of Apoptosis Proteins (TAPs) binding compounds, including Afunctional compounds comprising the same, which find utility as modulators of targeted ubiquitination, especially inhibitors of a variety of polypeptides and other proteins which are degraded and/or otherwise inhibited by bifunctional compounds according to the present invention. In particular, the description provides compounds, which contain on one end a ligand which binds to the IAP E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds a target protein such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of that protein. Compounds can be synthesized that exhibit a broad range of pharmacological activities consistent with the degradation/inhibition of targeted polypeptides of nearly any type.

  描述涉及抑制凋亡蛋白（TAPs）结合化合物，包括包含相同的A功能化合物，这些化合物作为靶向泛素化的调节剂发挥作用，特别是根据本发明的双功能化合物抑制各种多肽和其他蛋白质的化合物。具体而言，描述提供了一端含有结合到IAP E3泛素连接酶的配体，另一端含有结合到靶蛋白的基团的化合物，使得靶蛋白靠近泛素连接酶以促使该蛋白的降解（和抑制）。可以合成化合物，表现出与几乎任何类型的靶向多肽的降解/抑制一致的广泛药理活性。
• ANTIBIOTIC OLIGOPEPTIDES
  申请人：BIOXINESS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20180298053A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Disclosed are methionine mimetics that possess antibiotic properties in prokaryotic cells. These mimetics are coupled to one or more optionally substituted amino acids provided that at least one of the amino acids is phenylglycine, tryptophan, phenylalanine or tyrosine.

  揭示了在原核细胞中具有抗生素特性的蛋氨酸类似物。这些类似物与一个或多个可选择替代的氨基酸偶联，其中至少一个氨基酸是苯基甘氨酸、色氨酸、苯丙氨酸或酪氨酸。

表征谱图