6-bromo-4-chloropyrido[2,3-b]indole | 1175675-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4-chloropyrido[2,3-b]indole
• 英文别名: 6-bromo-4-chloro-9-H-pyrido[2,3-b]indole；4-chloro-6-bromo-α-carboline；6-Bromo-4-chloro-9H-pyrido[2,3-b]indole
• CAS: 1175675-60-1
• 化学式: C₁₁H₆BrClN₂
• 分子量: 281.539
• InChiKey: FPIYJQSWTIINHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-208 °C
• 沸点：
  438.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.789±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-chloropyrido[2,3-b]indole 在 N-甲基吡咯烷酮 、 copper(l) iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现受体酪氨酸激酶EGFR和IGF-1R的新型双重抑制剂。

  摘要：

  已经合成了在苯并芳香环的分子支架上和在4-苄基氨基残基上具有不同取代模式的新型4-苄基氨基苯并芳香基的吡咯并[2，3-b]吡啶。与取代的噻吩并[2,3-d]嘧啶类作为表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂具有结构相似性，我们表征了对我们的新型化合物的EGFR抑制作用。随着受体异二聚化作为癌细胞对新型蛋白激酶抑制剂产生耐药性的机制引起了一定的兴趣，我们另外测量了胰岛素样生长因子受体IGF-1R的抑制作用，该受体是EGFR与异源二聚化的重要受体。讨论了两种激酶抑制的构效关系，具体取决于变化的取代方式。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1247062
• 作为产物：
  描述：

  9H-吡啶并[2,3-B]吲哚 在 双氧水 、 溴 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-bromo-4-chloropyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Novel inhibitors of breast cancer relevant kinases Brk and HER2

  摘要：

  发现了一种新型的4-氨基吡啶[2,3-b]吲哚作为乳腺癌相关蛋白激酶Brk的抑制剂。在这一系列化合物中，具有良好特性的氨基取代基已被表征。对分子骨架取代基的组合进行了进一步研究，导致了额外的纳摩尔级Brk抑制剂。由于已有研究报告Brk在通过HER2激活促进乳腺癌进展中的作用，我们确定了我们新型Brk抑制剂的抑制特性，以额外抑制HER2。这些研究表征了首个同时作用于Brk和HER2的抑制剂以及首个专门针对HER2的抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4md00028e

文献信息

• Alpha-carboline inhibitors of NMP-ALK, RET, and Bcr-Abl
  申请人：Università Degli Studi Di Milano - Bicocca

  公开号：EP2161271A1

  公开（公告）日：2010-03-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the description, to their pharmaceutical compositions and use thereof for the treatment of cancer expressing oncogenic ALK protein, particularly anaplastic large cell lymphoma (ALCL), diffuse large B cell lymphoma (DLBCL), inflammatory myofibroblastic tumours (IMT) and non-small cell lung cancer (NSCLC).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如描述中所定义，以及它们的药物组合物及其在治疗表达癌基因ALK蛋白的癌症，特别是间变性大细胞淋巴瘤(ALCL)、弥漫性大B细胞淋巴瘤(DLBCL)、炎性肌纤维母细胞瘤(IMT)和非小细胞肺癌(NSCLC)中的用途。
• Novel inhibitors of breast cancer relevant kinases Brk and HER2
  作者：Kazem Ahmed Mahmoud、Tom Wersig、Inna Slynko、Frank Totzke、Christoph Schächtele、Markus Oelze、Wolfgang Sippl、Christoph Ritter、Andreas Hilgeroth

  DOI：10.1039/c4md00028e

  日期：——

  Novel 4-anilino pyrido[2,3-b]indoles have been discovered as inhibitors of the breast cancer relevant protein kinase Brk. Within this first series favourable aniline substituents have been characterized. Combinations with substituents of the molecular scaffold have been further investigated and led to additional nanomolar Brk inhibitors. Due to the reported role of Brk in breast cancer progression via HER2 activation we determined the inhibition profile of our novel Brk inhibitors to additionally inhibit HER2. These studies characterized the first dually acting Brk and HER2 inhibitor and the first exclusive HER2 inhibitors.

  发现了一种新型的4-氨基吡啶[2,3-b]吲哚作为乳腺癌相关蛋白激酶Brk的抑制剂。在这一系列化合物中，具有良好特性的氨基取代基已被表征。对分子骨架取代基的组合进行了进一步研究，导致了额外的纳摩尔级Brk抑制剂。由于已有研究报告Brk在通过HER2激活促进乳腺癌进展中的作用，我们确定了我们新型Brk抑制剂的抑制特性，以额外抑制HER2。这些研究表征了首个同时作用于Brk和HER2的抑制剂以及首个专门针对HER2的抑制剂。
• Chemoselective functionalization of α-carbolines at the C-2, C-3, C-4, and C-6 positions using Suzuki–Miyaura reactions
  作者：Cédric Schneider、David Gueyrard、Benoît Joseph、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.032

  日期：2009.7

  The synthesis of 2-, 3-, 4-, and 6-substituted pyrido[2,3-b]indoles (α-carbolines) by palladium-catalyzed cross-coupling reactions from the corresponding halopyrido[2,3-b]indoles is described. A sequential and a one-pot chemoselective double Suzuki–Miyaura coupling route is presented for the synthesis of symmetrically and unsymmetrically disubstituted pyrido[2,3-b]indoles.

  通过钯催化的相应卤代吡啶并[2,3- b ]吲哚的交叉偶联反应合成2-，3-，4-和6-取代的吡啶并[2,3- b ]吲哚（α-咔啉）描述。提出了顺序和一锅化学选择性双铃木-宫浦耦合路线用于合成对称和不对称的双取代吡啶并[2,3- b ]吲哚。
• ALFA-CARBOLINE INHIBITORS OF NPM-ALK, RET, AND BCR-ABL
  申请人：Gambacorti Passerini Carlo

  公开号：US20110281862A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the description, to their pharmaceutical compositions and use thereof for the treatment of cancer expressing oncogenic ALK protein, particularly anaplastic large cell lymphoma (ALCL), diffuse large B cell lymphoma (DLBCL), inflammatory myofibroblastic tumours (IMT) and non-small cell lung cancer (NSCLC).

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1，R2和R3如描述中所定义，以及它们的制药组合物和用于治疗表达癌基因ALK蛋白的癌症的用途，特别是间变性大细胞淋巴瘤（ALCL），弥漫性大B细胞淋巴瘤（DLBCL），炎性肌成纤维细胞瘤（IMT）和非小细胞肺癌（NSCLC）。
• NOVEL TRICYCLIC COMPOUND AS IRAK4 INHIBITOR
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：EP3885348A1

  公开（公告）日：2021-09-29

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for preventing or treating autoimmune diseases or tumors, containing, as an active ingredient, a tricyclic compound represented by the following Chemical Formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a health food composition for preventing or alleviating autoimmune diseases or tumors, containing the tricyclic compound as an active ingredient. The tricyclic compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention has an excellent inhibitory activity against IRAK4, and thus can be usefully used for the prevention, treatment, or alleviation of autoimmune diseases or tumors.

  本发明涉及一种用于预防或治疗自身免疫性疾病或肿瘤的药物组合物，其活性成分含有下化学式 1 所代表的三环化合物或其药学上可接受的盐，以及一种用于预防或缓解自身免疫性疾病或肿瘤的保健食品组合物，其活性成分含有该三环化合物。 本发明化学式 1 所代表的三环化合物对 IRAK4 具有极好的抑制活性，因此可有效地用于预防、治疗或缓解自身免疫性疾病或肿瘤。