8-nitro-9H-pyrido[2,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-nitro-9H-pyrido[2,3-b]indole
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂
• 分子量: 213.195
• InChiKey: FTMVEQGMLIDNKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9H-吡啶并[2,3-B]吲哚 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 8-nitro-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  亲电取代合成6-取代吡啶并[2,3-b]吲哚

  摘要：

  描述了未受保护的吡啶并 [2,3-B] 吲哚（α-咔啉）在 C-6 位置的区域选择性亲电芳香取代、酰化、溴化和甲酰化。研究了用于硝化的替代条件，这导致了次要 C-8 异构体的意外出现。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985566

文献信息

• Synthesis of 6-Substituted Pyrido[2,3-<i>b</i>]indoles by Electrophilic Substitution
  作者：Peter Goekjian、Cédric Schneider、David Gueyrard、Florence Popowycz、Benoît Joseph

  DOI：10.1055/s-2007-985566

  日期：——

  Regioselective electrophilic aromatic substitutions, acylation, bromination, and formylation, of unprotected pyrido[2,3- B]indole (α-carbolines) at the C-6 position are described. Alter-native conditions for the nitration were investigated, which led to the -unexpected appearance of the minor C-8 isomer.

  描述了未受保护的吡啶并 [2,3-B] 吲哚（α-咔啉）在 C-6 位置的区域选择性亲电芳香取代、酰化、溴化和甲酰化。研究了用于硝化的替代条件，这导致了次要 C-8 异构体的意外出现。